5-methyl-4-nitrothiophene-2-carbaldehyde | 74306-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 5-methyl-4-nitrothiophene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 4-Nitro-5-methyl-2-formylthiophene
• CAS: 74306-75-5
• 化学式: C₆H₅NO₃S
• 分子量: 171.177
• InChiKey: IBVXCOJZZXPBSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.442±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  91.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-4-nitrothiophene-2-carbaldehyde 在 三乙基硅烷 、 四(三苯基膦)钯 、 碘 、 sodium methylate 、 potassium acetate 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 tert-butyl 2-(3-acetyl-5-methyl-1H-thieno[3,2-c]pyrazol-1-yl) acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHARMACEUTICAL COMPOUNDS FOR TREATMENT OF MEDICAL DISORDERS
  [FR] COMPOSÉS PHARMACEUTIQUES DESTINÉS AU TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDICAUX

  摘要：

  提供了抑制补体因子D的抑制剂、药物组合物及其用途，以及它们的制备方法。所提供的化合物包括公式I、公式II、公式III和公式IV或其药用可接受的盐、前药、同位素类似物、N-氧化物或其分离异构体，可选地在药用可接受的组合物中。本文描述的抑制剂针对因子D并抑制或调节补体级联反应。

  公开号：

  WO2018160891A1
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-噻吩甲醛 在 硫酸 、 potassium nitrate 作用下， 反应 1.5h， 以64%的产率得到5-methyl-4-nitrothiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  与配体视黄酸受体相关的孤儿受体γt（RORγt）反向激动剂的基于配体的设计。

  摘要：

  视黄酸受体相关的孤儿受体γt（RORγt）是与自身免疫性疾病发病机制相关的核受体。从理论上说，RORγt的变构抑制作用是新的，对于这种特定的核受体而言是独特的，并且比传统的正构抑制作用具有优势。在这里，我们报告了一种高效的计算机模拟方法，该方法导致发现了具有独特异恶唑化学型的新型变构RORγt反向激动剂。最有效的化合物25（FM26）在共激活剂募集试验中显示了亚微摩尔抑制作用，并有效降低了EL4细胞（RORγt活性的标志物）中IL-17a mRNA的产生。通过生化实验和与RORγt配体结合域的共结晶，证实了预计的25种变构作用模式。异恶唑化合物具有与其他变构配体相当的有希望的药代动力学性质，但具有更多样化的化学型。所采用的有效的基于配体的设计方法证明了其在产生化学多样性中用于RORγt的变构靶向的多功能性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01372

文献信息

• [EN] BICYCLIC HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS ROR GAMMA MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉCYCLIQUES BICYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DES ROR-GAMMA
  申请人：GLENMARK PHARMACEUTICALS SA

  公开号：WO2015008234A1

  公开（公告）日：2015-01-22

  The present disclosure is directed to compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, as modulator of retinoid-related orphan receptor gamma t (RORγt). These compounds prevent, inhibit, or suppress the action of RORγt and are therefore useful in the treatment of RORγt mediated disease, disorder, syndrome or condition such as pain, inflammation, COPD, asthma, rheumatoid arthritis, colitis, multiple sclerosis, neurodegenerative diseases or cancer.

  本公开涉及式(I)的化合物及其药用盐，作为视黄醇相关孤儿受体γt（RORγt）的调节剂。这些化合物可以预防、抑制或抑制RORγt的作用，因此在治疗由RORγt介导的疾病、紊乱、综合症或状况，如疼痛、炎症、慢性阻塞性肺病（COPD）、哮喘、类风湿关节炎、结肠炎、多发性硬化、神经退行性疾病或癌症方面具有用处。
• N-Heterocyclylphthaldiamides as Insecticides
  申请人：Fischer Rudiger

  公开号：US20090023752A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  New N-heterocyclylphthaldiamides of structure (I) in which n, A, Q 1 , Q 2 , R 1 and X have the meanings given in the description, several methods for the preparation of these substances and their use for the control of pests, as well as new intermediates and methods for their preparation.

  新的N-杂环基酞酰二胺化合物（I）的结构中，其中n，A，Q1，Q2，R1和X具有描述中给出的含义，提供了几种制备这些物质的方法以及它们用于控制害虫的用途，还提供了新的中间体和制备它们的方法。
• Pharmaceutical compounds for treatment of medical disorders
  申请人：Achillion Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US11447465B2

  公开（公告）日：2022-09-20

  Complement Factor D inhibitors, pharmaceutical compositions, and uses thereof, as well as processes for their manufacture are provided. The compounds provided include Formula I, Formula II, Formula III, and Formula IV or a pharmaceutically acceptable salt, prodrug, isotopic analog, N-oxide, or isolated isomer thereof, optionally in a pharmaceutically acceptable composition. The inhibitors described herein target Factor D and inhibit or regulate the complement cascade.

  本发明提供了补体因子 D 抑制剂、药物组合物及其用途以及制造工艺。所提供的化合物包括式 I、式 II、式 III 和式 IV 或其药学上可接受的盐、原药、同位素类似物、N-氧化物或分离异构体，可选择以药学上可接受的组合物形式存在。本文所述的抑制剂以因子 D 为靶点，抑制或调节补体级联。
• WO2006/53643
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis of some thienyl-substituted ?,?-unsaturated ketones containing a nitro group
  作者：Yu. D. Churkin、L. V. Panfilova

  DOI：10.1007/bf00513159

  日期：1980.8