6-甲基-8-硝基-4-氧代-4H-色烯-3-甲醛 | 879559-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 6-甲基-8-硝基-4-氧代-4H-色烯-3-甲醛
• 英文名称: 4-oxo-4H-6-methyl-8-nitrobenzopyran-3-carbaldehyde
• 英文别名: 6-methyl-8-nitro-4-oxo-4H-benzopyran-3-carbaldehyde；6-methyl-8-nitro-4-oxo-4H-chromene-3-carbaldehyde；6-methyl-8-nitro-4-oxochromene-3-carbaldehyde
• CAS: 879559-54-3
• 化学式: C₁₁H₇NO₅
• mdl: MFCD11899888
• 分子量: 233.18
• InChiKey: SXWLMTKBGJSOBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-179 °C
• 沸点：
  430.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.556±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基-8-硝基-4-氧代-4H-色烯-3-甲醛 在 dipotassium peroxodisulfate 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以46%的产率得到2-(hydroxyimino)-5-methyl-7-nitrobenzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  NaNO2/K2S2O8 介导的 3-甲酰基色酮选择性转化为 2-羟基亚氨基苯并呋喃-3-酮和 2-烷氧基-3-(羟基亚氨基)色酮

  摘要：

  描述了NaNO 2 /K 2 S 2 O 8介导的3-甲酰基色酮在良性条件下的去甲酰肟化环收缩(DORC)或去甲酰烷氧基肟化(DAO)双功能化反应。3-甲酰色酮的 DORC 发生在 K 2 S 2 O 8、NaNO 2和 H 2 O 的存在下，生成 2-羟基亚氨基苯并呋喃-3-酮，而 DAO 的特点是 3-甲酰色酮在 K 存在下的双功能化2 S 2 O 8 , NaNO 2和 ROH（醇）得到 2-烷氧基-3-（羟基亚氨基）色满酮。初步机理研究表明，NO  +  NO 3 -（NO 2自由基二聚体的一种形式）最初添加到 3-甲酰色酮的富电子 C 3位点以形成阳离子中间体，然后攻击亲核试剂如 H 2 O或ROH形成半缩醛或缩醛中间体。随后，半缩醛经历串联去甲酰基化、开环和闭环过程，得到2-羟基亚氨基苯并呋喃-3-酮，而乙缩醛经历去甲酰基化得到2-烷氧基-3-(羟基亚氨基)色满酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.133010
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲基-3-硝基苯乙酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三光气 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.5h， 以90%的产率得到6-甲基-8-硝基-4-氧代-4H-色烯-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  来自双（三氯甲基）碳酸酯/DMF 的 3-甲酰基色素的一锅法合成

  摘要：

  3 2-dioxaborin 环形成从而导致双甲酰化。按照这一策略，他们对邻羟基苯乙酮衍生物进行了双甲酰化，得到 3-fromylchromones。近年来，已在各个领域报道了用于制备 3-甲酰基色酮的微波促进和固载方法。2 ~ ~ 一般来说，Vilsmeier 合成比其他现有方法更方便。最传统的试剂涉及 Pocl 和 Dh4F 的组合。然而，这些方法中的一些经常遭受某些缺点，例如反应时间长、意外的副反应和不令人满意的产率。BTC 是一种稳定的结晶固体，被证明是合成大量有机化合物的有用试剂。2 ~ ~ ~ ~ 根据我们使用这种试剂的成功？我们将注意力转向了 BTC 与其他试剂组合的更具挑战性的反应。在此，我们报告了使用由 BTC 和 Dh4F 原位生成的新型 Vilsmeier 型试剂一锅合成 3-甲酰基色酮的新 Vilsmeier 路线（方案 I）。

  DOI：

  10.1080/00304940709458601

文献信息

• Synthesis, cytotoxicity and antioxidant activity of new 1,3-dimethyl-8-(chromon-3-yl)-xanthine derivatives containing 2,6-di-<i>tert</i>-butylphenol fragments
  作者：Stanislav S. Shatokhin、Vladislav A. Tuskaev、Svetlana Ch. Gagieva、Alina A. Markova、Dmitry I. Pozdnyakov、Gleb L. Denisov、Elizaveta K. Melnikova、Boris M. Bulychev、Eduard T. Oganesyan

  DOI：10.1039/d1nj03726a

  日期：——

  6-amino-5-((3,5-di-tert-butyl-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)amino)-1,3-dimethyl-pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione allowed us to synthesize chromone based hybrids containing additional pharmacophores – xanthine and sterically hindered phenol fragments. The novel compounds have been characterized using 1H and 13C NMR spectroscopy, mass spectrometry and elemental analysis. The molecular structure of compound

  3- formylchromones和6-氨基-5-缩合- （（3,5-二-叔丁基-4-氧代环己-2,5-二烯-1-亚基）氨基）-1,3-二甲基嘧啶2,4(1 H ,3 H )-二酮使我们能够合成含有额外药效团——黄嘌呤和位阻酚片段的基于色酮的杂化物。这些新化合物已使用1 H 和13 C NMR 光谱、质谱和元素分析进行了表征。使用单晶 X 射线衍射研究确定了化合物2的分子结构。化合物2-9，11，和12在亚微摩尔浓度下对 HCT116 人结肠癌细胞和 MCF7 乳腺癌细胞表现出细胞毒活性。含有 6,8-二甲基色酮核心的化合物11对肿瘤细胞的细胞毒性最高，对非肿瘤成纤维细胞的细胞毒性最低——这是所获得系列中的领先化合物，具有可接受的体外选择性。合成的化合物表现出与参考药物 Trolox 相当的抗氧化活性。有希望的抗氧化活性和体外选择性抗肿瘤细胞毒性的结合表明这些化合物作为化疗药物的前景广阔。
• Convenient Synthesis of Fluorescent Chromeno[4,3-d]pyrimidines from Electron-Deficient 3-Vinylchromones
  作者：Nikita M. Chernov、Roman V. Shutov、Anastasia E. Potapova、Igor P. Yakovlev

  DOI：10.1055/s-0039-1690723

  日期：2020.1

  We report an easy and powerful approach to the synthesis of novel chromeno[4,3-d]pyrimidine-5-acetic acids through ANRORC reaction of electron-deficient 3-vinylchromones and 1,3-N,N-binucleophiles. The reaction proceeds under mild conditions (EtOH, rt) and is applicable to a wide range of substrates. The described compounds show fluorescence in the violet-blue range (390–460 nm) with Stokes shift of

  我们报告了一种简单而强大的方法，通过缺电子的3-乙烯基色酮和1,3- N，N-双亲核试剂的ANRORC反应合成新型铬诺[4,3 - d ]嘧啶-5-乙酸。反应在温和的条件下（EtOH，rt）进行，适用于多种底物。所描述的化合物在紫蓝色范围（390–460 nm）中显示荧光，斯托克斯位移为40–80 nm，量子产率适中（0.15–0.20）。由于吸电子基团以乙酸片段的形式保守，因此这些化合物可以容易地被官能化或缀合至所需的底物以用于（生物）分析目的。
• Synthesis, structural characterization, antioxidant and cytotoxic activity towards human cancer cell lines and computational studies of new Ni(II), Co(II) and Pd(II) complexes with 3-[bis(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)methyl]chromen-4-one derivatives
  作者：Stanislav S. Shatokhin、Vladislav A. Tuskaev、Svetlana Ch Gagieva、Ekaterina Yu. Rybalkina、Dmitry I. Pozdnyakov、Elizaveta K. Melnikova、Gleb L. Denisov、Sergey V. Zubkevich、Eduard T. Oganesyan

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130706

  日期：2021.10

  elemental analyses. The molecular structures of 3-[bis(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)methyl]-chromen-4-one 1, 3-[bis(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)methyl]-6‑chloro-chromen-4-one 7 and Co dichloride complex with 3-[bis(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)methyl]-6-fluoro-chromen-4-one 15 have been determined using single crystal X-ray diffraction studies. The cytotoxic activity of metal complexes and the ligand 1 has been

  类黄酮的合成衍生物是一类有前途的生物活性化合物。在这里，我们报告了在色酮片段中带有各种取代基的 (chromon-3-yl)-双 (3,5-二甲基吡唑-1-基) 甲烷家族。已经研究了它们的抗氧化活性，并预测了它们的生物活性谱。合成了由 3-[双(3,5-二甲基吡唑-1-基)甲基]-6-氟-色烯-4-one支撑的新型Ni(II)、Co(II)和Pd(II)配合物并使用1 H NMR、高分辨率 MALDI-TOF 光谱法和元素分析进行表征。3-[双(3,5-二甲基吡唑-1-基)甲基]-chromen-4-one 1 , 3-[双(3,5-二甲基吡唑-1-基)甲基]-6-氯的分子结构-chromen-4-one 7和 Co 二氯化物与 3-[双(3,5-二甲基吡唑-1-基)甲基]-6-氟-色烯-4-one 15 的配合物已使用单晶 X 射线衍射研究确定。金属配合物和配体1的细胞毒活性已在 4 种
• 一种苯并呋喃-2,3-二酮肟衍生物的制备方法 与应用
  申请人：江苏强盛功能化学股份有限公司

  公开号：CN106316999B

  公开（公告）日：2019-01-08

  本发明公开了一种苯并呋喃‑2,3‑二酮肟衍生物的制备方法与应用。本发明使用3‑甲酰基色酮衍生物为起始物，原料易得，种类很多；本发明使用工业品亚硝酸钠作为反应试剂，价格低廉；利用本发明方法得到的产物类型多样，可以广泛应用于杀菌剂、消毒剂、治疗阿尔茨海默氏病药物、抑制丙型肝炎病毒药物和抑制SIRT1及体外癌细胞增殖等药物的合成中。此外，本发明公开的方法中，反应在空气中进行，室温反应，目标产物的收率高，污染小，反应操作和后处理过程简单，适合于工业化生产。
• 2-烷氧基色酮肟衍生物及其制备方法与应用
  申请人：苏州大学

  公开号：CN106397381B

  公开（公告）日：2019-05-28

  本发明公开了一种2‑烷氧基色酮肟衍生物及其制备方法与应用，将3‑甲酰基色酮衍生物、亚硝酸钠、醇衍生物和氧化剂溶于溶剂中，于室温下反应，获得2‑烷氧基色酮肟衍生物。本发明公开的方法中使用3‑甲酰基色酮衍生物为起始物，原料易得、成本低廉、种类多；本发明公开的方法中使用工业品亚硝酸钠为肟化试剂，成本低廉；本发明公开的方法中无需金属催化剂，可避免金属残留，适合于药物和生物制剂的制备；本发明公开的方法中，反应在空气中进行，反应条件温和，反应时间短，目标产物的收率高，反应操作和后处理过程简单，环境污染小，适合于工业化生产。