4-dimethylaminomethyl-2,6-dimethylphenol | 83037-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-dimethylaminomethyl-2,6-dimethylphenol
• 英文别名: 4-Dimethylamino-3,5-xylenol；4-(Dimethylamino)-2,6-dimethylphenol
• CAS: 83037-96-1
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• 分子量: 165.235
• InChiKey: DBUQBOODRXRUEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2,6-二甲基苯酚 、 二甲胺 以 水 为溶剂， 生成 4-dimethylaminomethyl-2,6-dimethylphenol
  参考文献：
  名称：

  叔胺不稳定的季铵衍生物水解的动力学和机理。

  摘要：

  研究了N-（4-羟基-3,5-二甲基苄基）溴化吡啶和烟酰胺，N，N-二甲基苯胺和三甲胺的类似季铵衍生物的水解动力学和机理。在25度下形成叔胺和4-羟甲基-2,6-二甲基苯酚的pH值曲线表明，两性离子季酚盐是碱性溶液中的反应性物种。通过加入少量产物叔胺强烈抑制了表观水解速率，这与反应途径中存在中间体是一致的。提出了一种水解和甲醇分解这些化合物的机理，涉及可逆地形成醌甲基甲烷，4-亚甲基，-2,6-二甲基-2,5-环己二烯-1-酮，然后与溶剂或甲醇进行捕集反应。亲核试剂。用甲基或乙酰基取代酚氢极大地稳定了分子，这与所提出的机理一致。对于酯，胺的释放速率受酯基的特定碱催化水解的限制。这类化合物可用于叔胺的前药设计中。讨论了醌次甲基中间体在结构相似的药物（如肾上腺素）降解中的可能性。

  DOI：

  10.1002/jps.2600710703

文献信息

• Kinetics and Mechanism of Hydrolysis of Labile Quaternary Ammonium Derivatives of Tertiary Amines
  作者：Joseph B. Bogardus、Takeru Higuchi

  DOI：10.1002/jps.2600710703

  日期：1982.7

  The kinetics and mechanism of hydrolysis of N-(4-hydroxy-3,5-dimethylbenzyl)pyridinium bromide and similar quaternary derivatives of niacinamide, N,N-dimethylaniline, and trimethylamine were investigated. pH-Rate profiles at 25 degrees for formation of tertiary amine and 4-hydroxymethyl-2,6-dimethylphenol indicated that the zwitterionic quaternary phenoxide was the reactive species in alkaline solution

  研究了N-（4-羟基-3,5-二甲基苄基）溴化吡啶和烟酰胺，N，N-二甲基苯胺和三甲胺的类似季铵衍生物的水解动力学和机理。在25度下形成叔胺和4-羟甲基-2,6-二甲基苯酚的pH值曲线表明，两性离子季酚盐是碱性溶液中的反应性物种。通过加入少量产物叔胺强烈抑制了表观水解速率，这与反应途径中存在中间体是一致的。提出了一种水解和甲醇分解这些化合物的机理，涉及可逆地形成醌甲基甲烷，4-亚甲基，-2,6-二甲基-2,5-环己二烯-1-酮，然后与溶剂或甲醇进行捕集反应。亲核试剂。用甲基或乙酰基取代酚氢极大地稳定了分子，这与所提出的机理一致。对于酯，胺的释放速率受酯基的特定碱催化水解的限制。这类化合物可用于叔胺的前药设计中。讨论了醌次甲基中间体在结构相似的药物（如肾上腺素）降解中的可能性。