[(2R)-3-[2-aminoethoxy(hydroxy)phosphoryl]oxy-2-tetradec-9-enoyloxypropyl] heptadecanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 英文名称: [(2R)-3-[2-aminoethoxy(hydroxy)phosphoryl]oxy-2-tetradec-9-enoyloxypropyl] heptadecanoate
• 化学式: C₃₆H₇₀NO₈P
• 分子量: 675.927
• InChiKey: QWRIURIVRIHUFS-UUWRZZSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  37
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Dodecanoyl-2-tridecanoyl-sn-glycero-3-phospho-(1'-rac-glycerol) 、 [(2R)-3-[2-aminoethoxy(hydroxy)phosphoryl]oxy-2-tetradec-9-enoyloxypropyl] heptadecanoate 在 Escherichia coli BKT29 (ΔpgsA, ΔclsABC)-derived membranes expressing ymdB-ClsC 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a cardiolipin synthase utilizing phosphatidylethanolamine and phosphatidylglycerol as substrates

  摘要：

  根据生长阶段和培养条件，磷脂酰肌醇（CL）在大肠杆菌中占磷脂的5-15％，其余主要是磷脂酰乙醇胺（PE）和磷脂酰甘油（PG）。在大肠杆菌中，cls和ybhO基因（分别更名为clsA和clsB）各编码一个CL合成酶（Cls），它们催化两个PG分子的缩合形成CL和甘油。然而，∆clsAB突变体在静止期仍会产生CL，表明存在其他Cls。我们发现由ymdC编码的第三个Cls（更名为clsC）。ClsC与ClsA和ClsB具有序列同源性，它们都属于磷脂酶D超家族。无论在生长阶段还是在生长条件下，∆clsABC突变体都缺乏可检测到的CL。通过表达clsA或clsB，可以在三重突变体的静止期中将CL恢复到接近野生型水平。仅表达clsC会导致静止期中CL的水平较低，通过共表达其相邻基因ymdB，CL的水平会增加到接近野生型水平。在对数生长期和静止期中，所有Cls合成的CL随着培养基渗透压的增加而增加。然而，在对数生长期低渗透压下，只有ClsA会贡献可检测到的CL。ClsC的假定催化基序突变阻止了CL的形成。与使用PG和CDP-二酰基甘油作为基质的真核Cls或ClsA不同，结合的YmdB-ClsC使用PE作为磷脂基质将PG转化为CL，这证明了CL合成的第三种独特模式。

  DOI：

  10.1073/pnas.1212797109