(5R)-5-methyl-2-(N-methylanilinomethylene)cyclohexanone | 50464-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (5R)-5-methyl-2-(N-methylanilinomethylene)cyclohexanone
• 英文别名: (5R)-5-methyl-2-[(N-methylanilino)methylidene]cyclohexan-1-one
• CAS: 50464-58-9
• 化学式: C₁₅H₁₉NO
• 分子量: 229.322
• InChiKey: PUUUGQOZUKLBRB-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-5-methyl-2-(N-methylanilinomethylene)cyclohexanone 、 碘甲烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (2R,3R)-2,3-dimethyl-6-(N-methylanilinomethylene)cyclohexanone 、 (2S,3R)-2,3-dimethyl-6-(N-methylanilinomethylene)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  （+）-新松香酮的全合成

  摘要：

  通过使用（R）-乳酸酯和（R）-3-甲基环己酮作为手性结构单元的简洁且趋同的途径，实现了（+）-新海马酮的第一个全合成。合成的关键步骤是通过非对映选择性1,4-共轭加成和烯醇烷基化反应立体控制形成两个四级立体中心，以及通过1,3-双（三甲基甲硅烷基氧基）之间的区域选择性Diels-Alder反应构建呋喃萘甲醌骨架。 ‐1,3-二烯和溴醌。合成证明了天然新松香油酮的相对和绝对立体化学。

  DOI：

  10.1002/chem.200802021
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-3-甲基环己酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium methylate 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (5R)-5-methyl-2-(N-methylanilinomethylene)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  First stereoselective synthesis of (4aS,5R)-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-4a,5-dimethyl-2(3H)-naphthalenone

  摘要：

  The synthesis of enantiomerically pure (4aS,5R)-hexahydro-4a,5-dimethyl-2(3H)-naphthalenone (-)-1 is described for the first time. The synthesis starts from (R)-3-methylcyclohexanone and involves the preparation of piers enol lactone 6 in its enantiopure form as the key intermediate. Treatment of (+)-6 with methyl lithium followed by an intramolecular aldol reaction gives the bicyclic enone (-)-1. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00349-3

文献信息

• First stereoselective synthesis of (4aS,5R)-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-4a,5-dimethyl-2(3H)-naphthalenone
  作者：Xavier Cuesta、Asensio González、Josep Bonjoch

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00349-3

  日期：1999.8

  The synthesis of enantiomerically pure (4aS,5R)-hexahydro-4a,5-dimethyl-2(3H)-naphthalenone (-)-1 is described for the first time. The synthesis starts from (R)-3-methylcyclohexanone and involves the preparation of piers enol lactone 6 in its enantiopure form as the key intermediate. Treatment of (+)-6 with methyl lithium followed by an intramolecular aldol reaction gives the bicyclic enone (-)-1. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Total Synthesis of (+)-Neomarinone
  作者：Miguel Peña-López、M. Montserrat Martínez、Luis A. Sarandeses、José Pérez Sestelo

  DOI：10.1002/chem.200802021

  日期：2009.1.12

  a concise and convergent route using methyl (R)‐lactate and (R)‐3‐methylcyclohexanone as chiral building blocks. Key steps of the synthesis are the stereocontrolled formation of the two quaternary stereocenters by diastereoselective 1,4‐conjugate addition and enolate alkylation reactions, and the construction of the furanonaphthoquinone skeleton by regioselective Diels–Alder reaction between a 1,3‐

  通过使用（R）-乳酸酯和（R）-3-甲基环己酮作为手性结构单元的简洁且趋同的途径，实现了（+）-新海马酮的第一个全合成。合成的关键步骤是通过非对映选择性1,4-共轭加成和烯醇烷基化反应立体控制形成两个四级立体中心，以及通过1,3-双（三甲基甲硅烷基氧基）之间的区域选择性Diels-Alder反应构建呋喃萘甲醌骨架。 ‐1,3-二烯和溴醌。合成证明了天然新松香油酮的相对和绝对立体化学。