4-[2,6-difluoro-4-((5R)-5-methanesulfonyloxymethyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-phenyl]-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 170104-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-[2,6-difluoro-4-((5R)-5-methanesulfonyloxymethyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-phenyl]-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 4-[2,6-difluoro-4-[(5R)-5-(methylsulfonyloxymethyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]phenyl]piperazine-1-carboxylate
• CAS: 170104-85-5
• 化学式: C₂₀H₂₇F₂N₃O₇S
• 分子量: 491.513
• InChiKey: AJPIPJCALBYYTO-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2,6-difluoro-4-((5R)-5-methanesulfonyloxymethyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-phenyl]-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 sodium azide 、 氯甲酸乙酯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-N-[[3-[3,5-difluoro-4-[4-(cyanomethyl)-1-piperazinyl]phenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl]-methyl]-O-methylthiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  带有N-羟基乙am取代基的新型恶唑烷酮的合成及其抗菌活性。

  摘要：

  合成了具有N-羟基乙moiety部分的新型恶唑烷酮抗菌剂，其在C-5末端具有多样性。已针对一组临床相关的革兰氏阳性和革兰氏阴性病原体对这些化合物进行了评估。该系列中的大多数类似物显示出优于利奈唑胺的活性，并且本文还公开了选定的恶唑烷酮的体内功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.01.109
• 作为产物：
  描述：

  4-[2,6-difluoro-4-((5R)-5-hydroxymethyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-phenyl]-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-[2,6-difluoro-4-((5R)-5-methanesulfonyloxymethyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-phenyl]-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  带有N-羟基乙am取代基的新型恶唑烷酮的合成及其抗菌活性。

  摘要：

  合成了具有N-羟基乙moiety部分的新型恶唑烷酮抗菌剂，其在C-5末端具有多样性。已针对一组临床相关的革兰氏阳性和革兰氏阴性病原体对这些化合物进行了评估。该系列中的大多数类似物显示出优于利奈唑胺的活性，并且本文还公开了选定的恶唑烷酮的体内功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.01.109

文献信息

• NOVEL ANTIMICROBIALS
  申请人：Jain Rajesh

  公开号：US20110245258A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  The present invention relates to novel phenyl oxazolidinone compounds of formula I, their pharmaceutically acceptable analogs, tautomeric forms, stereoisomers, polymorphs, prodrugs, metabolites, salts or solvates thereof. The invention also relates to the processes for the synthesis of novel compounds of formula I or their pharmaceutically acceptable analogs, tautomeric forms, stereoisomers, polymorphs, prodrugs, metabolites, salts or solvates thereof. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising novel compounds of formula I and methods of using them. The compounds of the present invention are useful as antimicrobial agents, effective against a number of aerobic and/or anaerobic Gram positive and/or Gram negative pathogens such as multi drug resistant species of Staphylococcus, Streptococcus, Enterococcus, Bacterioides, Clostridia, H. influenza, Moraxella, acid-fast organisms such as Mycobacterium tuberculosis as well as Linezolid resistant species of Staphylococcus and Enterococcus.

  本发明涉及公式I的新型苯基噁唑啉酮化合物，它们的药学上可接受的类似物、互变异构体、立体异构体、多晶形态、前药、代谢物、盐或其溶剂。本发明还涉及合成公式I的新化合物或其药学上可接受的类似物、互变异构体、立体异构体、多晶形态、前药、代谢物、盐或其溶剂的过程。本发明还提供了包含公式I的新化合物的制药组合物和使用它们的方法。本发明的化合物是抗微生物剂，对多种需氧和/或厌氧革兰阳性和/或革兰阴性病原体具有有效作用，如金黄色葡萄球菌、链球菌、肠球菌、拟杆菌、梭菌、流感嗜血杆菌、摩拉克斯氏菌、抗利多霉素的金黄色葡萄球菌和肠球菌等耐药菌。
• [EN] NOVEL ANTIMICROBIALS<br/>[FR] NOUVEAUX AGENTS ANTIMICROBIENS
  申请人：PANACEA BIOTEC LTD

  公开号：WO2010058423A9

  公开（公告）日：2011-04-28
• NOVEL ANTIMICROBIAL AGENTS
  申请人：Panacea Biotec Limited

  公开号：EP2367820B1

  公开（公告）日：2016-09-21
• US8841306B2
  申请人：——

  公开号：US8841306B2

  公开（公告）日：2014-09-23
• Synthesis and antibacterial activity of novel oxazolidinones bearing N-hydroxyacetamidine substituent
  作者：Mohamed Takhi、C. Murugan、M. Munikumar、K.M. Bhaskarreddy、Gurpreet Singh、K. Sreenivas、M. Sitaramkumar、N. Selvakumar、J. Das、Sanjay Trehan、Javed Iqbal

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.01.109

  日期：2006.5

  Novel oxazolidinone antibacterials containing N-hydroxyacetamidine moiety are synthesized with the diversity at C-5 terminus. These compounds have been evaluated against a panel of clinically relevant gram-positive and gram-negative pathogens. Most of the analogs in this series displayed activity superior to Linezolid and in vivo efficacies of selected oxazolidinones are also disclosed herein.

  合成了具有N-羟基乙moiety部分的新型恶唑烷酮抗菌剂，其在C-5末端具有多样性。已针对一组临床相关的革兰氏阳性和革兰氏阴性病原体对这些化合物进行了评估。该系列中的大多数类似物显示出优于利奈唑胺的活性，并且本文还公开了选定的恶唑烷酮的体内功效。