(2R,3R)-5,8-dimethoxy-3-(4-methoxyphenylamino)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol | 404373-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (2R,3R)-5,8-dimethoxy-3-(4-methoxyphenylamino)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol
• 英文别名: (2R,3R)-5,8-dimethoxy-3-(4-methoxyanilino)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol
• CAS: 404373-05-3
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₄
• 分子量: 329.396
• InChiKey: SOAHIBSXNBBYCG-IAGOWNOFSA-N

物化性质

• 沸点：
  556.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-5,8-dimethoxy-3-(4-methoxyphenylamino)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol 在 正丁基锂 、 mercury(II) diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (2R,4S)-4,5,8-trimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  使用内消旋环氧化物与对茴香胺的催化不对称开环反应，对映体选择性合成4-去甲氧基柔红霉素

  摘要：

  使用内消旋环氧化合物9的催化不对称开环反应作为关键步骤，实现了4-de甲氧基柔红霉素（3）的催化不对称形式合成。的环氧化物开环反应通过10摩尔％的PR-（促进ř）-BINOL-PH 3 PO复杂，得到的β氨基醇11，收率80％与65％对映体过量（ee）。一次重结晶将β-氨基醇11的对映体纯度提高到95％ee。然后将β-氨基醇11转化为已知的关键中间体6 通过几个步骤，包括甲基化，霍夫曼消除，氧化汞和以高非对映选择性的方式添加乙炔基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01088-2
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 (1aR,7aS)-3,6-dimethoxy-1a,2,7,7a-tetrahydronaphtho[2,3-b]oxirene 在 praseodymium(III) isopropoxide (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 、 三苯基氧化膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (2S,3S)-5,8-dimethoxy-3-(4-methoxyphenylamino)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol 、 (2R,3R)-5,8-dimethoxy-3-(4-methoxyphenylamino)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  使用内消旋环氧化物与对茴香胺的催化不对称开环反应，对映体选择性合成4-去甲氧基柔红霉素

  摘要：

  使用内消旋环氧化合物9的催化不对称开环反应作为关键步骤，实现了4-de甲氧基柔红霉素（3）的催化不对称形式合成。的环氧化物开环反应通过10摩尔％的PR-（促进ř）-BINOL-PH 3 PO复杂，得到的β氨基醇11，收率80％与65％对映体过量（ee）。一次重结晶将β-氨基醇11的对映体纯度提高到95％ee。然后将β-氨基醇11转化为已知的关键中间体6 通过几个步骤，包括甲基化，霍夫曼消除，氧化汞和以高非对映选择性的方式添加乙炔基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01088-2

文献信息

• An enantioselective formal synthesis of 4-demethoxydaunomycin using the catalytic asymmetric ring opening reaction of meso-epoxide with p-anisidine
  作者：Akihiro Sekine、Takashi Ohshima、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01088-2

  日期：2002.1

  A catalytic asymmetric formal synthesis of 4-demethoxydaunomycin (3) was achieved using a catalytic asymmetric ring opening reaction of meso-epoxide 9 as a key step. The epoxide opening reaction was promoted by 10 mol% of Pr-(R)-BINOL–Ph3PO complex to give the β-amino alcohol 11 in 80% yield with 65% enantiomeric excess (ee). Single recrystallization enhanced the enantiomeric purity of the β-amino

  使用内消旋环氧化合物9的催化不对称开环反应作为关键步骤，实现了4-de甲氧基柔红霉素（3）的催化不对称形式合成。的环氧化物开环反应通过10摩尔％的PR-（促进ř）-BINOL-PH 3 PO复杂，得到的β氨基醇11，收率80％与65％对映体过量（ee）。一次重结晶将β-氨基醇11的对映体纯度提高到95％ee。然后将β-氨基醇11转化为已知的关键中间体6 通过几个步骤，包括甲基化，霍夫曼消除，氧化汞和以高非对映选择性的方式添加乙炔基。