(Z)-3-(methylamino)-1-(naphthalen-2-yl)prop-2-en-1-one | 1351468-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (Z)-3-(methylamino)-1-(naphthalen-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (Z)-3-(methylamino)-1-naphthalen-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 1351468-87-5
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: QTIXLXXOVAJISC-HJWRWDBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(methylamino)-1-(naphthalen-2-yl)prop-2-en-1-one 在 二氯{（S）-（-）-2,2''-双[二（3,5-二甲苯基）膦基]-1,1''-联萘基}[（2S）-（+）-1,1-双（4-甲氧基苯基）-3-甲基-1,2-丁二胺]钌（II）RuCl2[(S)-xylbinap][(S)-daipen] 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以99%的产率得到3-(methylamino)-1-(naphthalen-2-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钌催化的β-酮烯胺的不对称加氢：手性γ-氨基醇的一种有效方法

  摘要：

  钌（II）二氯{（S）-（-）-2,2'-双[di（3,5-二甲苯基）膦基] -1,1'-催化的未保护的β-酮烯胺的高效对映选择性氢化双萘基} [（2 S）-（+）-1,1-双（4-甲氧基苯基）-3-甲基-1,2-丁二胺] {Ru [（S）-xylbinap] [（S）-daipen] Cl 2 }已成功开发。这种方法可以直接获取游离的γ-仲氨基醇，这是各种药物和天然产品的关键组成部分，在所有情况下均具有高产率（> 99％）和出色的对映选择性（ee高达99％）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100305
• 作为产物：
  描述：

  3-(dimethylamino)-1-(naphthalen-2-yl)prop-2-en-1-one 、 盐酸甲胺 以 乙醇 为溶剂， 以55%的产率得到(Z)-3-(methylamino)-1-(naphthalen-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过C–H键官能化合成2-吡啶酮的有效方法

  摘要：

  开发了一种简单实用的方法，通过基于Rh III催化的C–H官能化，通过烯丙酮与丙烯酸酯的正式[3 + 3]环合反应，获得N-取代的2-吡啶酮。对照和氘代实验导致了一个合理的机制，涉及C–H键交叉偶联和氨解环化。该策略提供了N-取代的2-吡啶酮的结构基序的简短合成。

  DOI：

  10.1039/d0cc06834a

文献信息

• Process for production of optically active amino alcohols
  申请人：Yokozawa, Tohru

  公开号：EP1411045B1

  公开（公告）日：2008-01-16
• An efficient method for the synthesis of 2-pyridones <i>via</i> C–H bond functionalization
  作者：Shuguang Zhou、Duan-Yang Liu、Suo Wang、Jie-Sheng Tian、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/d0cc06834a

  日期：——

  A simple and practical method to access N-substituted 2-pyridones via a formal [3+3] annulation of enaminones with acrylates based on RhIII-catalyzed C–H functionalization was developed. Control and deuterated experiments led to a plausible mechanism involving C–H bond cross-coupling and aminolysis cyclization. This strategy provides a short synthesis of structural motifs of N-substituted 2-pyridones

  开发了一种简单实用的方法，通过基于Rh III催化的C–H官能化，通过烯丙酮与丙烯酸酯的正式[3 + 3]环合反应，获得N-取代的2-吡啶酮。对照和氘代实验导致了一个合理的机制，涉及C–H键交叉偶联和氨解环化。该策略提供了N-取代的2-吡啶酮的结构基序的简短合成。
• Ruthenium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of β-Keto- enamines: An Efficient Approach to Chiral γ-Amino Alcohols
  作者：Huiling Geng、Xiaowei Zhang、Mingxin Chang、Le Zhou、Wenjun Wu、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201100305

  日期：2011.11

  highly efficient and enantioselective hydrogenation of unprotected β-ketoenamines catalyzed with ruthenium(II) dichloro(S)-(−)-2,2′-bis[di(3,5-xylyl)phosphino]-1,1′-binaphthyl}[(2S)-(+)-1,1-bis(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1,2-butanediamine] Ru[(S)-xylbinap][(S)-daipen]Cl2} has been successfully developed. This methodology provides a straightforward access to free γ-secondary amino alcohols, which are

  钌（II）二氯（S）-（-）-2,2'-双[di（3,5-二甲苯基）膦基] -1,1'-催化的未保护的β-酮烯胺的高效对映选择性氢化双萘基} [（2 S）-（+）-1,1-双（4-甲氧基苯基）-3-甲基-1,2-丁二胺] Ru [（S）-xylbinap] [（S）-daipen] Cl 2 }已成功开发。这种方法可以直接获取游离的γ-仲氨基醇，这是各种药物和天然产品的关键组成部分，在所有情况下均具有高产率（> 99％）和出色的对映选择性（ee高达99％）。