(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)(naphthalen-2-yl)methanone | 1443225-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)(naphthalen-2-yl)methanone
• 英文别名: (1-Benzyltriazol-4-yl)-naphthalen-2-ylmethanone；(1-benzyltriazol-4-yl)-naphthalen-2-ylmethanone
• CAS: 1443225-43-1
• 化学式: C₂₀H₁₅N₃O
• 分子量: 313.359
• InChiKey: DFNWHOAFGWCBQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(萘-2-基)丙-2-炔-1-醇 、 苄基叠氮 在 polystyrene-1,5,7-triazabicyclo[4,4,0]dec-5-ene/Cu(I) 、 polystyrene-2-iodoxybenzamide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以80%的产率得到(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)(naphthalen-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  氧化条件下铜催化的惠斯根1,3-偶极环加成反应：聚合物辅助的4-酰基-1-取代的1,2,3-三唑类化合物的组装

  摘要：

  我们在本文中记录了在氧化条件下可靠的铜催化的Huisgen 1,3-偶极环加成的第一个例子。两种聚合物支持的试剂（聚苯乙烯-1,5,7-三氮杂双环[4,4,0]癸-5-烯/铜和聚苯乙烯-2-碘氧基苯甲酰胺）的组合使用克服了铜（I）物种的热力学不稳定性氧化，在存在氧化剂的情况下实现可靠​​的Cu催化的Huisgen 1,3-偶极环加成反应。这种聚合物辅助途径在常规均相条件下不可行，可直接组装4-酰基-1-取代-1,2,3-三唑，从而扩大了Cu（I）催化炔烃的可靠性和范围。叠氮化物环加成。

  DOI：

  10.1021/jo400800j

文献信息

• Copper-Catalyzed Oxidative Cross-Dehydrogenative Coupling/Oxidative Cycloaddition: Synthesis of 4-Acyl-1,2,3-Triazoles
  作者：Yi Liu、Gang Nie、Zhongzhen Zhou、Lihui Jia、Yunfeng Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01429

  日期：2017.9.1

  A copper-catalyzed three-component reaction of methyl ketones, organic azides, and various one-carbon (C1) donors was developed that provides 4-acyl-1,2,3-triazoles in moderate to good yields. While DMF, DMA, TMEDA, or DMSO can serve as the C1 donor, best yields were obtained using DMF. The transformation is proposed to proceed via an oxidative C–H/C–H cross-dehydrogenative coupling followed by an

  开发了铜催化的甲基酮，有机叠氮化物和各种单碳（C1）供体的三组分反应，该反应以中等至良好的产率提供了4-酰基-1,2,3-三唑。虽然DMF，DMA，TMEDA或DMSO可以用作C1供体，但使用DMF可获得最佳产量。有人建议通过氧化C–H / C–H交叉脱氢偶合，然后进行氧化1,3-偶极环加成反应进行转化。
• Promotion of 1,3-dipolar cycloaddition between azides and β-enaminones by deep eutectic solvents
  作者：Marcos Antonio Pinto Martins、Guilherme Caneppele Paveglio、Leticia Valvassori Rodrigues、Clarissa Piccinin Frizzo、Nilo Zanatta、Helio Gauze Bonacorso

  DOI：10.1039/c5nj03654b

  日期：——

  The metal-free, high selectivity and efficient synthesis of 4-acyl triazoles in a DES (ChCl:ethylene glycol) is reported.

  报道了在DES（ChCl：乙二醇）中无金属、高选择性和高效合成4-酰基三唑的方法。
• Copper-catalyzed multiple oxidation and cycloaddition of aryl–alkyl ketones (alcohols) for the synthesis of 4-acyl- and 4-diketo-1,2,3-triazoles
  作者：Liangfeng Huang、Lei Zheng、Zhongzhen Zhou、Yunfeng Chen

  DOI：10.1039/d1cc06477k

  日期：——

  from readily-available aryl–alkyl ketones (or alcohols) and different organic azides. Moreover, the reaction used environmentally friendly dimethyl carbonate (DMC) as the solvent and air as the oxidant, and H2O was the only by-product, so it provides a green and practical synthetic method for 1,2,3-triazoles.

  已经开发了一种 Cu/TEMPO 催化的串联多重氧化脱氢和环加成反应，它可以从容易获得的芳基-烷基酮中得到 4-酰基-1,2,3-三唑和 4-二酮-1,2,3-三唑（或醇）和不同的有机叠氮化物。此外，该反应以环境友好的碳酸二甲酯（DMC）为溶剂，空气为氧化剂，副产物为H 2 O，为1,2,3-三唑类化合物的合成提供了一种绿色实用的方法。