6-甲基苯并咪唑并[1,2-c]喹唑啉 | 66373-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 6-甲基苯并咪唑并[1,2-c]喹唑啉
• 英文名称: 6-methylbenzimidazo<1,2-c>quinazoline
• 英文别名: 6-metilbenzimidazo<1.2-c>chinazolina；6-methylbenzo[4,5]imidazo[1,2-c]quinazoline；6-methylbenzimidazo[1,2-c]quinazoline；6-methyl-benzo[4,5]imidazo[1,2-c]quinazoline；6-methyl-benz[4,5]imidazo[1,2-c]quinazoline；6-Methyl-benz[4,5]imidazo[1,2-c]chinazolin；6-methylbenzimidazolo[1,2-c]quinazoline
• CAS: 66373-63-5
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃
• 分子量: 233.272
• InChiKey: NQIDXSKSTZTFTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基苯并咪唑并[1,2-c]喹唑啉 、 亚硝酸 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Niementowski, Chemische Berichte, 1899, vol. 32, p. 1477

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯甲酰氯 生成 6-甲基苯并咪唑并[1,2-c]喹唑啉
  参考文献：
  名称：

  Niementowski, Chemische Berichte, 1899, vol. 32, p. 1477

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-catalyzed cascade synthesis of benzimidazoquinazoline derivatives under mild condition
  作者：Shan Xu、Juyou Lu、Hua Fu

  DOI：10.1039/c1cc10383k

  日期：——

  A convenient and efficient copper-catalyzed cascade method has been developed for the synthesis of benzimidazoquinazoline derivatives via reactions of readily available substituted 2-(2-halophenyl)benzoimidazoles with amidines or guanidine under mild conditions (even at room temperature).

  已经开发了一种方便有效的铜催化级联方法，用于在温和的条件下（即使在室温下）通过容易获得的取代的2-（2-卤代苯基）苯并咪唑与am或胍的反应来合成苯并咪唑并喹唑啉衍生物。
• Benzimidazoquinazolines as new potent anti-TB chemotypes: Design, synthesis, and biological evaluation
  作者：Pradeep S. Jadhavar、Kshitij I. Patel、Tejas M. Dhameliya、Nirjhar Saha、Maulikkumar D. Vaja、Vagolu Siva Krishna、Dharmarajan Sriram、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103774

  日期：2020.6

  intermediately formed 2-(o-aminoaryl)benzimidazole with trialkyl orthoformate/acetate. The resultant benzimidazoquinazolines were evaluated in vitro for anti-TB activity against M. tuberculosis H37Rv (ATCC27294 strain). Fourteen compounds exhibiting MIC values in the range of 0.4-6.25 µg/mL were subjected to cell viability test against RAW 264.7 cell lines and were found to be non-toxic (<30% inhibition at

  为了寻找作为抗结核病药物的新分子实体，采用支架跳跃策略设计了苯并咪唑并喹唑啉多杂环支架。通过改进的邻苯二胺与isatoic酸酐的串联脱羧亲核加成环缩合反应，然后进一步将中间形成的2-（邻氨基芳基）苯并咪唑与原甲酸三烷基酯/乙酸酯进一步环缩合，合成了32种化合物。体外评估所得的苯并咪唑并喹唑啉类抗结核分枝杆菌H37Rv（ATCC27294菌株）的抗TB活性。对MIC值在0.4-6.25 µg / mL范围内的14种化合物进行了针对RAW 264.7细胞系的细胞生存力测试，发现它们是无毒的（在50 µg / mL下抑制率小于30％）。进一步评估了活性化合物的抗INH抗性Mtb菌株。还发现活性最高的化合物6x [MIC（H37Rv）为0.4 µg / mL]和化合物6d [MIC（H37Rv）为0.78 µg / mL]对INH抗性Mtb菌株具有MIC和MIC值分别为12.5和0.78 µg。 /
• Design, synthesis and antifungal activity evaluation of isocryptolepine derivatives
  作者：Jun-cai Li、Ren-xuan Wang、Yu Sun、Jia-kai Zhu、Guan-fang Hu、Yu-ling Wang、Rui Zhou、Zhong-min Zhao、Ying-qian Liu、Jing-wen Peng、Yin-fang Yan、Xiao-fei Shang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103266

  日期：2019.11

  2-c] quinazoline. A series of “Aza”-type derivatives were designed, synthesized and evaluated for their antifungal activity against six plant fungi in vitro. Among all derivatives, compounds A-0, B-1 and B-2 showed significant antifungal activity against B. cinerea with the EC50 values of 2.72 μg/mL, 5.90 μg/mL and 4.00 μg/mL, respectively. Compound A-2 had the highest activity against M. oryzae with

  在本文中，将氮原子插入异隐油环的蒽环系统中，以获得“ Aza”型结构的苯并[4,5]咪唑并[1,2-c]喹唑啉。设计，合成了一系列“ Aza”型衍生物，并对其在体外对六种植物真菌的抗真菌活性进行了评估。在所有衍生物中，化合物A-0，B-1和B-2对灰葡萄孢具有显着的抗真菌活性，EC 50值分别为2.72μg/ mL，5.90μg/ mL和4.00μg/ mL。化合物A-2对米曲霉的活性最高，其EC 50值为8.81μg/ mL，A-1表现出对最防治效果纹枯病菌（EC 50，6.27微克/毫升）。此外，选择了化合物A-0来研究针对灰葡萄孢菌的体内测试，结果表明，在100μg/ mL浓度下，化合物的预防效果高达72.80％。初步的机理研究表明，用5 µg / mL的A-0处理后，灰葡萄孢菌的菌丝体出现弯曲，塌陷，并且细胞膜的完整性可能会受损。改变了菌丝的活性氧产生，线粒体膜电位和核形态，破坏了
• SPIRO COMPOUND AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE COMPRISING SAME
  申请人：LG Chem, Ltd.

  公开号：US20180141933A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  The present specification relates to a spiro structure compound and an organic light emitting device including the same.

  本规范涉及一种螺环结构化合物和包括该化合物的有机发光器件。
• DOUBLE SPIRO COMPOUND AND ORGANIC LIGHT-EMITTING ELEMENT COMPRISING SAME
  申请人：LG CHEM, LTD.

  公开号：US20180111887A1

  公开（公告）日：2018-04-26

  The present specification relates to a double spiro structure compound and an organic light emitting device including the same.

  本说明书涉及一种双螺旋结构化合物和包括该化合物的有机发光器件。