4-hydroxyphenyl-N,N-dimethylimide | 33709-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-hydroxyphenyl-N,N-dimethylimide
• 英文别名: N-Isopropyliden-4-hydroxyanilin；acetone-(4-hydroxy-phenylimine)；Aceton-(4-hydroxy-phenylimin)；4-Isopropylideneaminophenol；4-(propan-2-ylideneamino)phenol
• CAS: 33709-30-7
• 化学式: C₉H₁₁NO
• 分子量: 149.192
• InChiKey: ADJZUGLGQXNNRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxyphenyl-N,N-dimethylimide 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1-isopropyl-2,7-dioxo-1-azaspiro[3.5]nona-5,8-diene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过N-（对-羟基苯基）氰基乙酰胺的分子内亲核环化反应，全面合成4-spiro-β-lactam-3腈。

  摘要：

  一系列4-螺环己二酮基-β-内酰胺-3-腈，2,7-二氧代-1-氮杂螺[3.5] nona-5,8-二烯-3-腈的合成通过令人满意的至优异的收率。N-（对羟基苯基）氰基乙酰胺的分子内亲核环化反应，以碘化苯二乙酸酯（IBD）为氧化剂，氢氧化钾为碱。当使用有机碱三乙胺代替氢氧化钾时，获得了乙酸4-螺环-环己二烯酰基-β-内酰胺-3-碳二酸酐。提出了分子内亲核环化和乙酸β-内酰胺-3-碳二酸酐的形成机理。环化是亲核ipso的序列加成和氧化脱芳香化作用。乙氨基乙二酸酐的形成是腈中的一种酸催化的乙酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.008
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯酚 、 丙酮 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-hydroxyphenyl-N,N-dimethylimide
  参考文献：
  名称：

  通过N-（对-羟基苯基）氰基乙酰胺的分子内亲核环化反应，全面合成4-spiro-β-lactam-3腈。

  摘要：

  一系列4-螺环己二酮基-β-内酰胺-3-腈，2,7-二氧代-1-氮杂螺[3.5] nona-5,8-二烯-3-腈的合成通过令人满意的至优异的收率。N-（对羟基苯基）氰基乙酰胺的分子内亲核环化反应，以碘化苯二乙酸酯（IBD）为氧化剂，氢氧化钾为碱。当使用有机碱三乙胺代替氢氧化钾时，获得了乙酸4-螺环-环己二烯酰基-β-内酰胺-3-碳二酸酐。提出了分子内亲核环化和乙酸β-内酰胺-3-碳二酸酐的形成机理。环化是亲核ipso的序列加成和氧化脱芳香化作用。乙氨基乙二酸酐的形成是腈中的一种酸催化的乙酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.008

文献信息

• CATALYTIC REDUCTION OF MIXTURES OF PARA-NITRO- AND NITROSOPHENOLS WITH ALDEHYDES AND KETONES
  作者：Randolph T. Major

  DOI：10.1021/ja01356a042

  日期：1931.5
• Haegele, Chemische Berichte, 1892, vol. 25, p. 2753
  作者：Haegele

  DOI：——

  日期：——
• Ruthenium clusters with nitrogen ligands IV. Double CH activation of ketimine methyl groups on triruthenium carbonyl clusters. Crystal structure of Ru3(μ-H)2[μ3-ν2-(N,C)-4-HOC6H4NCMeCH](CO)9. Et20
  作者：Marie P. Cifuentes、Tyrone P. Jeynes、Matthew Gray、Mark G. Humphrey、Brian W. Skelton、Allan H. White

  DOI：10.1016/0022-328x(95)05416-m

  日期：1995.5

  The reaction of Ru-3(CO)(12) with the Schiff base 4-hydroxyphenyl-N,N-dimethylimide in refluxing cyclohexane gave the title complex in excellent yield. An X-ray crystallographic study showed that the product is derived from an unusual double C-H activation of the methyl group. An analogous reaction with the asymmetric Schiff base p-hydroxyphenyl-N,N-isobutylmethylimide showed that this reaction is specific for the imine-bound methyl group.
• Mineral oil composition and process of producing same
  申请人：MONSANTO CHEMICALS

  公开号：US02137175A1

  公开（公告）日：1938-11-15
• Michaelis; Luxembourg, Chemische Berichte, 1894, vol. 27, p. 3006
  作者：Michaelis、Luxembourg

  DOI：——

  日期：——