triethyl (2S)-2-(2-naphthyl)propane-1,1,1-tricarboxylate | 666824-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: triethyl (2S)-2-(2-naphthyl)propane-1,1,1-tricarboxylate
• 英文别名: triethyl (2S)-2-naphthalen-2-ylpropane-1,1,1-tricarboxylate
• CAS: 666824-71-1
• 化学式: C₂₂H₂₆O₆
• 分子量: 386.445
• InChiKey: ICUVQYDRDAWRRS-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethyl (2S)-2-(2-naphthyl)propane-1,1,1-tricarboxylate 在 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (3R)-3-(2-naphthyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过手性仲苄醇的Mitsunobu置换形成立体选择性碳-碳键。

  摘要：

  [反应：见正文]在Mitsunobu条件下（DEAD，PMe（3））用三乙基三羧酸三乙酯（TEMT）立体选择性置换各种手性苄醇已证明收率高（70-94％），且收率高。反转程度。由此获得的产物的随后的皂化和脱羧提供了手性的3-芳基-3-取代的丙酸而没有外消旋化。

  DOI：

  10.1021/ol036380l
• 作为产物：
  描述：

  2-萘乙酮 在 甲酸 、 氯化(均三甲苯)[(R,R)-N-(对甲苯磺酰基)-1,2-二苯乙烯基二胺]钌(II) 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三乙胺 、 三甲基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 triethyl (2S)-2-(2-naphthyl)propane-1,1,1-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  分子马达的神奇甲基及其对旋转的关键影响

  摘要：

  分子马达已经找到了广泛的应用，为从分子到动态分子系统的转变提供动力，为此必须精确调整分子马达的运动。为了实现这种调整，经常使用涉及对其设计进行费力改变的策略。在此，我们证明对单个甲基的控制可以使旋转特性发生巨大变化。在这方面，我们提出了β-甲基化第一代过度拥挤烯烃分子马达的直接不对称合成。新马达的两种对映体均以良好的收率和高对映纯度制备，并且通过变温核磁共振（VT-NMR）、紫外可见（UV-vis）和圆二色性（CD）光谱对这些马达进行了深入研究，显示甲基化模式对电机旋转行为的关键影响。从常见的手性前体开始，我们证明随后的甲基化可以大大降低电机的速度并反转旋转方向。我们首次证明，即使稳定态和亚稳态之间的能量差异很小，也可以实现完全的单向性，从而导致两种状态在环境条件下共存，而不妨碍能量棘轮过程。这一发现为更先进的第一代电机的设计开辟了道路。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c01628

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Second-Generation Light-Driven Molecular Motors
  作者：Thomas van Leeuwen、Wojciech Danowski、Edwin Otten、Sander J. Wezenberg、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00852

  日期：2017.5.19

  enantiomeric homogeneity of light-driven molecular motors based on overcrowded alkenes is crucial in their application as either unidirectional rotors or as chiral multistate switches. It was challenging to obtain these compounds as single enantiomers via the established synthetic procedures due to loss of optical purity in the key step, i.e., the Barton-Kellogg olefination reaction. Searching for strategies

  基于拥挤烯烃的光驱动分子马达的对映异构均质性对于单向转子或手性多态开关的应用至关重要。由于在关键步骤即Barton-Kellogg烯烃化反应中光学纯度的损失，通过既定的合成方法将这些化合物作为单一对映体获得是具有挑战性的。在寻找避免外消旋的策略的过程中，设计，合成和研究了一类新型的光驱动分子马达。在整个合成过程中完全保留了立体化学完整性，并且在使用UV / vis，CD和1H NMR光谱进行光化学和动力学研究的基础上，已确定它们仍可作为单向分子马达正常运行。
• Stereoselective Carbon−Carbon Bond Formation via the Mitsunobu Displacement of Chiral Secondary Benzylic Alcohols
  作者：Michael C. Hillier、Jean-Nicolas Desrosiers、Jean-François Marcoux、Edward J. J. Grabowski

  DOI：10.1021/ol036380l

  日期：2004.2.1

  [reaction: see text] The stereoselective displacement of a variety of chiral benzylic alcohols with triethylmethanetricarboxylate (TEMT) under Mitsunobu conditions (DEAD, PMe(3)) has been demonstrated to proceed in good yield (70-94%) and with a high degree of inversion. Subsequent saponification and decarboxylation of the products thus obtained provide chiral 3-aryl-3-substituted propanoic acids without

  [反应：见正文]在Mitsunobu条件下（DEAD，PMe（3））用三乙基三羧酸三乙酯（TEMT）立体选择性置换各种手性苄醇已证明收率高（70-94％），且收率高。反转程度。由此获得的产物的随后的皂化和脱羧提供了手性的3-芳基-3-取代的丙酸而没有外消旋化。
• Molecular Motors’ Magic Methyl and Its Pivotal Influence on Rotation
  作者：Yohan Gisbert、Maximilian Fellert、Charlotte N. Stindt、Alexander Gerstner、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/jacs.4c01628

  日期：——

  Molecular motors have found a wide range of applications, powering a transition from molecules to dynamic molecular systems for which their motion must be precisely tuned. To achieve this adjustment, strategies involving laborious changes in their design are often used. Herein, we show that control over a single methyl group allows a drastic change in rotational properties. In this regard, we present

  分子马达已经找到了广泛的应用，为从分子到动态分子系统的转变提供动力，为此必须精确调整分子马达的运动。为了实现这种调整，经常使用涉及对其设计进行费力改变的策略。在此，我们证明对单个甲基的控制可以使旋转特性发生巨大变化。在这方面，我们提出了β-甲基化第一代过度拥挤烯烃分子马达的直接不对称合成。新马达的两种对映体均以良好的收率和高对映纯度制备，并且通过变温核磁共振（VT-NMR）、紫外可见（UV-vis）和圆二色性（CD）光谱对这些马达进行了深入研究，显示甲基化模式对电机旋转行为的关键影响。从常见的手性前体开始，我们证明随后的甲基化可以大大降低电机的速度并反转旋转方向。我们首次证明，即使稳定态和亚稳态之间的能量差异很小，也可以实现完全的单向性，从而导致两种状态在环境条件下共存，而不妨碍能量棘轮过程。这一发现为更先进的第一代电机的设计开辟了道路。