(-)-{(2R,3S,4aS,6aR,7S,10aS,11aR)-3-[1-(benzyloxy)-1-methylethyl]-2,3,4a,5,6,6a,7,8,9,10-decahydro-6a,7-dimethyl-7-[5-(3-methylbut-2-enyl)-1H-indol-2-yl]-2-[(triethylsilyl)oxy]-1H-benzo[f]oxireno[2,3-e][1]benzopyran-8-yl}methyl metanesulfonate | 502614-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (-)-{(2R,3S,4aS,6aR,7S,10aS,11aR)-3-[1-(benzyloxy)-1-methylethyl]-2,3,4a,5,6,6a,7,8,9,10-decahydro-6a,7-dimethyl-7-[5-(3-methylbut-2-enyl)-1H-indol-2-yl]-2-[(triethylsilyl)oxy]-1H-benzo[f]oxireno[2,3-e][1]benzopyran-8-yl}methyl metanesulfonate
• 英文别名: [(1S,3R,5R,6S,8S,11R,12S,13R)-11,12-dimethyl-12-[5-(3-methylbut-2-enyl)-1H-indol-2-yl]-6-(2-phenylmethoxypropan-2-yl)-5-triethylsilyloxy-2,7-dioxatetracyclo[9.4.0.01,3.03,8]pentadecan-13-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 502614-05-3
• 化学式: C₄₆H₆₇NO₇SSi
• 分子量: 806.192
• InChiKey: URGGBEFSZONAJM-YBJGPJIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.17
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-{(2R,3S,4aS,6aR,7S,10aS,11aR)-3-[1-(benzyloxy)-1-methylethyl]-2,3,4a,5,6,6a,7,8,9,10-decahydro-6a,7-dimethyl-7-[5-(3-methylbut-2-enyl)-1H-indol-2-yl]-2-[(triethylsilyl)oxy]-1H-benzo[f]oxireno[2,3-e][1]benzopyran-8-yl}methyl metanesulfonate 在 叔丁基氯化镁 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以73%的产率得到(-)-(2S,3R,4aR,5aS,13bS,13cR,15aS)-2-[1-(benzyloxy)-1-methylethyl]-3,4,5,6,7,7a,8,13,13b,13c,14,15,15a-dodecahydro-13b,13c-dimethyl-10-(3-methylbut-2-enyl)-3-[(triethylsilyl)oxy]-2H-oxireno[2'',3'':4a',5'][1]benzopyrano[5'6':6,7]indeno[1,2-b]indole
  参考文献：
  名称：

  （-）-21-异戊烯基paxilline的全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]已完成（-）-21-异戊烯基帕西林（1）的全合成。合成的关键元素包括先进的东半球（-）-5的立体控制结构，利用我们的2取代的吲哚合成技术分别高效合成东部和西部碎片（-）-5和4的方法，以及用于构建C环的新协议。

  DOI：

  10.1021/ol027575g
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-溴苯胺 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 甲基锂 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (-)-{(2R,3S,4aS,6aR,7S,10aS,11aR)-3-[1-(benzyloxy)-1-methylethyl]-2,3,4a,5,6,6a,7,8,9,10-decahydro-6a,7-dimethyl-7-[5-(3-methylbut-2-enyl)-1H-indol-2-yl]-2-[(triethylsilyl)oxy]-1H-benzo[f]oxireno[2,3-e][1]benzopyran-8-yl}methyl metanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  （-）-21-异戊烯基paxilline的全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]已完成（-）-21-异戊烯基帕西林（1）的全合成。合成的关键元素包括先进的东半球（-）-5的立体控制结构，利用我们的2取代的吲哚合成技术分别高效合成东部和西部碎片（-）-5和4的方法，以及用于构建C环的新协议。

  DOI：

  10.1021/ol027575g

文献信息

• Total Synthesis of (−)-21-Isopentenylpaxilline
  作者：Amos B. Smith、Haifeng Cui

  DOI：10.1021/ol027575g

  日期：2003.2.1

  [structure: see text] The total synthesis of (-)-21-isopentenylpaxilline (1) has been achieved. Key elements of the synthesis include the stereocontrolled construction of the advanced eastern hemisphere (-)-5, a highly efficient union of the eastern and western fragments (-)-5 and 4, respectively, exploiting our 2-substituted indole synthesis, and a new protocol for the construction of ring C.

  [结构：见正文]已完成（-）-21-异戊烯基帕西林（1）的全合成。合成的关键元素包括先进的东半球（-）-5的立体控制结构，利用我们的2取代的吲哚合成技术分别高效合成东部和西部碎片（-）-5和4的方法，以及用于构建C环的新协议。
• Indole-Diterpene Synthetic Studies: Total Synthesis of (−)-21-Isopentenylpaxilline
  作者：Amos B. Smith、Haifeng Cui

  DOI：10.1002/hlca.200390328

  日期：2003.12

  An efficient, stereocontrolled total synthesis of the complex indole-diterpene alkaloid (−)-21-isopentenylpaxilline (1) has been achieved. Key elements of the synthesis include the stereocontrolled construction of the advanced eastern hemisphere (−)-68, involving a highly efficient union of the eastern and western fragments (−)-68 and 5 exploiting our 2-substituted indole synthesis, application of

  已经实现了复杂的吲哚-二萜生物碱（-）-21-异戊烯基帕西林（1）的高效，立体控制的全合成。合成的关键要素包括先进的东半球（-）- 68的立体控制结构，其中涉及利用我们的2取代的吲哚合成，东根和西碎片（-）- 68和5的高效结合，Negishi的应用π环烷基化策略是构建环C的新方法，可能是通用的协议，并且可以裂解β，γ-环氧酮，在吲哚二萜骨架的C（13）处引入叔羟基。