6-甲氧基-1H-吲唑-3-胺 | 511225-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 中文名称: 6-甲氧基-1H-吲唑-3-胺
• 中文别名: 3-氨基-6-甲氧基-1H-吲唑
• 英文名称: 6-methoxy-1H-indazol-3-amine
• CAS: 511225-17-5
• 化学式: C₈H₉N₃O
• mdl: MFCD07385621
• 分子量: 163.179
• InChiKey: HNOSKPXFWPKCPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202-203 °C
• 沸点：
  406.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.344

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  63.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基-1H-吲唑-3-胺 在 N-溴酞亚胺 、 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以55%的产率得到7-methoxybenzo[d][1,2,3]triazin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  3-氨基吲唑的氧化重排在室温下构建1,2,3-Benzotriazine-4（3 H）-ones的过程。

  摘要：

  报道了3-氨基吲唑的新型氧化重排，使得能够在室温下以高收率生产各种官能化的1,2,3-苯并三嗪-4（3 H）-。3-氨基吲唑这种前所未有的转化的关键成功是使用水作为助溶剂，它可以促进3-氨基吲唑在氧化条件下卤素诱导的环膨胀。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02813
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-4-甲氧基苯腈 在 肼 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 以93%的产率得到6-甲氧基-1H-吲唑-3-胺
  参考文献：
  名称：

  Compounds as syk kinase inhibitors

  摘要：

  本发明涉及一种化合物（I）的公式，以及制备这种化合物的方法，以及它们在治疗病理状况或疾病中的应用，这些病理状况或疾病容易通过抑制Syk激酶而得到改善。

  公开号：

  EP2489663A1

文献信息

• 2-吡啶取代脲结构小分子化合物及其合成和应用
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN110818683B

  公开（公告）日：2023-04-14

  本发明涉及2‑吡啶取代脲结构小分子化合物及其合成和应用。具体地，本发明公开了式(I)所述的化合物，其对映异构体、非对映异构体、外消旋体或其混合物，或其药学上可接受的盐、水合物及溶剂合物及其制备方法和在制备ASK1小分子抑制剂，或预防和/或治疗与ASK1相关疾病，尤其是肝脏疾病、肺部疾病、心血管疾病、肾脏疾病和代谢性疾病的药物中的用途。
• Metal-free synthesis of 1,2,3-benzotriazines
  作者：Jin-Yang Chen、Ying-Wu Lin、Wei-Min He

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.03.034

  日期：2020.12

  Abstract The recent molecular iodine catalyzed [1,2]-rearrangement of aryl amines and 3-amino-1H-indazolesfor the synthesis of 1,2,3-benzotriazines is highlighted.

  摘要着重介绍了最近的分子碘催化的芳基胺和3-氨基-1H-吲唑的[1,2]重排反应，用于合成1,2,3-苯并三嗪。
• Oxidative Rearrangement of 3-Aminoindazoles for the Construction of 1,2,3-Benzotriazine-4(3<i>H</i>)-ones at Ambient Temperature
  作者：Yao Zhou、Ya Wang、Yixian Lou、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02813

  日期：2018.10.19

  A novel oxidative rearrangement of 3-aminoindazoles is reported, enabling the production of diverse functionalized 1,2,3-benzotriazine-4(3H)-ones in good yields at room temperature. The key success of this unprecedented transformation of 3-aminoindazoles is the use of water as cosolvent, which could facilitate the halogen-induced ring expansion of 3-aminoindazoles under oxidative conditions.

  报道了3-氨基吲唑的新型氧化重排，使得能够在室温下以高收率生产各种官能化的1,2,3-苯并三嗪-4（3 H）-。3-氨基吲唑这种前所未有的转化的关键成功是使用水作为助溶剂，它可以促进3-氨基吲唑在氧化条件下卤素诱导的环膨胀。
• 一种2,2-二取代茚满酮化合物的合成方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN110330442A

  公开（公告）日：2019-10-15

  本发明属于医药、有机化工及精细化工领域，具体公开了一种合成2,2‑二取代茚满酮化合物的方法。该方法的具体合成步骤如下：以N‑(2‑甲基烯丙基)酰胺化合物及3‑氨基吲唑化合物为原料，在氮气保护，铜盐催化剂、氧化剂和水的参与下，乙腈溶剂中50‑100℃的加热反应条件下，历时5‑15小时合成2,2‑二取代茚满酮化合物。该反应经历了脱氮、自由基加成、水解过程，涉及两个C‑N键的断裂和两个C‑C键的形成过程。本发明方法为茚满酮结构的合成开创了新的途径。
• Iodine-catalysed N-centered [1,2]-rearrangement of 3-aminoindazoles with anilines: efficient access to 1,2,3-benzotriazines
  作者：Jie Ren、Xinxin Yan、Xiaofan Cui、Chao Pi、Yangjie Wu、Xiuling Cui

  DOI：10.1039/c9gc03567b

  日期：——

  A straightforward and synthetically valuable approach for the synthesis of 1,2,3-benzotriazines has been developed via iodine-catalysed N-centered [1,2]-rearrangement of 3-aminoindazoles with anilines. This reaction tolerated a wide scope of substrates under simple reaction conditions employing I2 as a cheap catalyst.

  通过碘催化的3-氨基吲唑与苯胺的碘催化的N-中心[1,2]重排，已经开发出一种合成1,2,3-苯并三嗪的简单而有价值的合成方法。在使用I 2作为廉价催化剂的简单反应条件下，该反应可耐受多种底物。