pentacen-6(13H)-thione | 879219-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: pentacen-6(13H)-thione
• 英文别名: 13H-pentacene-6-thione
• CAS: 879219-96-2
• 化学式: C₂₂H₁₄S
• 分子量: 310.419
• InChiKey: WXZPBWOJPYFFOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  531.1±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  32.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentacen-6(13H)-thione 在 劳森试剂 、 potassium permanganate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 6-Benzhydrylidene-13-[bis(4-dodecoxyphenyl)methylidene]pentacene
  参考文献：
  名称：

  扭曲的芳族化合物形成的分子丝。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200502142
• 作为产物：
  描述：

  6,13-dihydropentacen-6-one 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到pentacen-6(13H)-thione
  参考文献：
  名称：

  缩小纳米石墨烯的缝隙：从6,6'-双并五苯前体表面辅助合成peripentacene

  摘要：

  在Au（111）上进行6,6'-双并五苯前体的热诱导环脱氢反应，通过与下层金属基材的表面相互作用，稳定了并五苯。STM和原子分辨率非接触式AFM成像揭示了纳米石墨烯的矩形薄片，其特征是两个并五苯亚单位的横向融合产生了平行的锯齿形和扶手椅状边缘对。还报道了新型分子前体6,6'-双并五苯的合成，其本身是光学和电子应用中感兴趣的合成靶标。可扩展的合成策略有望提供结构上多样化的扩展芳烃和相关多环芳烃类作为电子，自旋电子，光学和磁性设备的高级材料。

  DOI：

  10.1002/anie.201507104

文献信息

• SENSING DEVICES FROM MOLECULAR ELECTRONIC DEVICES UTILIZING HEXABENZOCORONENES
  申请人：Nuckolls Colin

  公开号：US20090027036A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  The present invention generally relates to the fabrication of molecular electronics devices from molecular wires and Single Wall Nanotubes (SWNT). In one embodiment, the cutting of a SWNT is achieved by opening a window of small width by lithography patterning of a protective layer on top of the SWNT, followed by applying an oxygen plasma to the exposed SWNT portion. In another embodiment, the gap of a cut SWNT is reconnected by one or more difunctional molecules having appropriate lengths reacting to the functional groups on the cut SWNT ends to form covalent bonds. In another embodiment, the gap of a cut SWNT gap is filled with a self-assembled monolayer from derivatives of novel contorted hexabenzocoranenes. In yet another embodiment, a device based on molecular wire reconnecting a cut SWNT is used as a sensor to detect a biological binding event.

  本发明通常涉及使用分子导线和单壁纳米管（SWNT）制造分子电子器件。在一种实施方式中，通过在SWNT顶部的保护层上进行光刻图案，开启一个小宽度的窗口，然后施加氧等离子体到暴露的SWNT部分，以实现切割SWNT。在另一种实施方式中，通过一种或多种具有适当长度的双官能团分子与切割SWNT末端的官能团反应形成共价键，重新连接切割的SWNT间隙。在另一种实施方式中，使用新型扭曲六苯并芘衍生物的自组装单层填充切割SWNT间隙。在另一种实施方式中，基于分子导线重新连接切割的SWNT的器件被用作传感器来检测生物结合事件。
• SENSING DEVICES FROM MOLECULAR ELECTRONIC DEVICES
  申请人：Nuckolls Colin

  公开号：US20090017571A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  The present invention generally relates to the fabrication of molecular electronics devices from molecular wires and Single Wall Nanotubes (SWNT). In one embodiment, the cutting of a SWNT is achieved by opening a window of small width by lithography patterning of a protective layer on top of the SWNT, followed by applying an oxygen plasma to the exposed SWNT portion. In another embodiment, the gap of a cut SWNT is reconnected by one or more difunctional molecules having appropriate lengths reacting to the functional groups on the cut SWNT ends to form covalent bonds. In another embodiment, the gap of a cut SWNT gap is filled with a self-assembled monolayer from derivatives of novel contorted hexabenzocoranenes. In yet another embodiment, a device based on molecular wire reconnecting a cut SWNT is used as a sensor to detect a biological binding event.

  本发明一般涉及使用分子导线和单壁纳米管（SWNT）制造分子电子器件。在一种实施例中，通过在SWNT顶部的保护层上进行光刻图案，打开一个小宽度的窗口，然后对暴露的SWNT部分施加氧等离子体来实现切割SWNT。在另一种实施例中，通过使用一个或多个具有适当长度的二官能分子与切割SWNT末端的官能团反应形成共价键来重新连接切割的SWNT间隙。在另一种实施例中，使用来自新颖扭曲六苯并[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']二茂金的衍生物的自组装单分子层填充切割的SWNT间隙。在另一种实施例中，基于分子导线重新连接切割的SWNT的器件被用作传感器来检测生物结合事件。
• Thin Film Devices Utilizing Hexabenzocoronenes
  申请人：Nuckolls Colin

  公开号：US20070292601A1

  公开（公告）日：2007-12-20

  The present invention generally relates to the fabrication of molecular electronics devices from molecular wires and Single Wall Nanotubes (SWNT). In one embodiment, the cutting of a SWNT is achieved by opening a window of small width by lithography patterning of a protective layer on top of the SWNT, followed by applying an oxygen plasma to the exposed SWNT portion. In another embodiment, the gap of a cut SWNT is reconnected by one or more difunctional molecules having appropriate lengths reacting to the functional groups on the cut SWNT ends to form covalent bonds. In another embodiment, the gap of a cut SWNT gap is filled with a self-assembled monolayer from derivatives of novel contorted hexabenzocoranenes. In yet another embodiment, a device based on molecular wire reconnected a cut SWNT is used as a sensor to detect a biological binding event.

  本发明通常涉及使用分子线和单壁纳米管（SWNT）制造分子电子器件。在一种实施例中，通过在SWNT顶部的保护层上进行光刻图案，打开一个小宽度的窗口，然后施加氧等离子体到暴露的SWNT部分来实现对SWNT的切割。在另一种实施例中，通过使用适当长度的一种或多种二官能团分子与切割的SWNT端部的官能团反应形成共价键来重新连接切割的SWNT的间隙。在另一种实施例中，使用新颖的扭曲六苯并[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']二碳芘衍生物的自组装单分子层填充切割的SWNT间隙。在另一种实施例中，基于重新连接的分子线的装置用作传感器，以检测生物结合事件。
• A Three‐Dimensional Non‐Fullerene Acceptor with Contorted Hexabenzocoronene and Perylenediimide for Organic Solar Cells
  作者：Xin Zhu、Lei Yang、Yangyang Pan、Yuqin Yang、Xuming Ding、Chuanming Wan、Zhuo Zhang、Yun Luo、Qinghai Zhou、Liwei Wang、Shengxiong Xiao

  DOI：10.1002/chem.202304167

  日期：2024.3.20

  Although fullerene derivatives such as [6,6]‐phenyl‐C₆₁/C₇₁‐butyric acid methyl ester (PC₆₁BM/PC₇₁BM) have dominated the the photoactive acceptor materials in bulk heterojunction organic solar cells (OSCs) for decades, they have several drawbacks such as weak absorption, limited structural tunability, prone to aggregation, and high costs of production. Constructing non‐fullerene small molecules with three‐dimensional (3D) molecular geometry is one of the strategies to replace fullerenes in OSCs. In this study, a 3D molecule, contorted hexa‐cata‐hexabenzocoronene tetra perylenediimide (HBC‐4‐PDI), was designed and synthesized. HBC‐4‐PDI shows a wide and strong light absorption in the whole UV‐vis region as well as suitable energy levels as an acceptor for OSCs. More importantly, the 3D construction effectively reduced the self‐aggregation of c‐HBC, leading to an appropriate scale phase separation of the blend film morphology in OSCs. A preliminary power conversion efficiency of 2.70 % with a champion open‐circuit voltage of 1.06 V was obtained in OSCs with HBC‐4‐PDI as the acceptor, which was the highest among the previously reported OSCs based on c‐HBC derivatives. The results indicated that HBC‐4‐PDI may serve as a good non‐fullerene acceptor for OSCs.

  摘要虽然富勒烯衍生物（如[6,6]-苯基-C61/C71-丁酸甲酯（PC61BM/PC71BM））在体异质结有机太阳能电池（OSCs）的光活性受体材料中占据主导地位已有数十年之久，但它们也存在一些缺点，如吸收能力弱、结构可调性有限、容易聚集以及生产成本高。构建具有三维（3D）分子几何形状的非富勒烯小分子是替代 OSC 中富勒烯的策略之一。本研究设计并合成了一种三维分子，即扭曲的六方六苯并呋喃四过二亚胺（HBC-4-PDI）。HBC-4-PDI 在整个紫外-可见光区域都有广泛而强烈的光吸收，并有合适的能级作为 OSC 的受体。更重要的是，三维结构有效地减少了 c-HBC 的自聚集，从而在 OSCs 中实现了混合薄膜形态的适当尺度相分离。以 HBC-4-PDI 为受体的 OSC 初步获得了 2.70 % 的功率转换效率，冠军开路电压为 1.06 V，是之前报道的基于 c-HBC 衍生物的 OSC 中最高的。结果表明，HBC-4-PDI 可作为一种良好的非富勒烯受体用于 OSCs。
• 双溴取代的六苯并蔻单体、六苯并蔻类共轭聚合物及其制备
  申请人：上海师范大学

  公开号：CN116120156A

  公开（公告）日：2023-05-16

  本发明涉及一种双溴取代的六苯并蔻单体、六苯并蔻类共轭聚合物及其制备，该共轭聚合物的化学结构式为： 其中，R为C