17,17-Aethylendioxy-1α,2α-epoxy-4,6-androstadien-3-on | 75678-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17,17-Aethylendioxy-1α,2α-epoxy-4,6-androstadien-3-on
• 英文别名: 1α,2α-epoxy-17,17-ethylenedioxyandrost-4,6-dien-3-one；17,17-ethylenedioxy-1α,2α-epoxy-androsta-4,6-dien-3-one；17,17-Ethylenedioxy-1alpha,2alpha-epoxyandrosta-4,6-dien-3-one；(1'S,2'R,3'R,5'R,11'R,12'S,16'S)-2',16'-dimethylspiro[1,3-dioxolane-2,15'-4-oxapentacyclo[9.7.0.02,8.03,5.012,16]octadeca-7,9-diene]-6'-one
• CAS: 75678-18-1
• 化学式: C₂₁H₂₆O₄
• 分子量: 342.435
• InChiKey: OFNXJEMTSIJRAV-VJLCOJPHSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17,17-Aethylendioxy-1α,2α-epoxy-4,6-androstadien-3-on 在 4-二甲氨基吡啶 、 氨 、 lithium 、 氯化铵 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 (17,17-Aethylendioxy-5-androsten-1α,3β-diol)-diacetat
  参考文献：
  名称：

  通过 SmI2 介导的环丙烷前体裂解合成环柠檬醇的核心结构

  摘要：

  详细阐述了环柠檬醇的第一个合成条目，这是一类新的天然产物，具有类固醇类似物结构和特征性双环 [4.4.1] 十一烷 AB 环系统。在关键步骤中，对环丙烷化中间体（由脱氢表雄酮制备）进行还原裂解（在 THF 中使用 SmI 2）。

  DOI：

  10.1055/s-2007-984521
• 作为产物：
  描述：

  17,17-ethylenedioxyandrost-1,4,6-trien-3-one 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 以75%的产率得到17,17-Aethylendioxy-1α,2α-epoxy-4,6-androstadien-3-on
  参考文献：
  名称：

  EINE ergiebige Herstellung冯1α，3β二羟基Δ 5 -steroiden第三人以Reduktion冯1α，2α环氧-4,6-二烯-3- onen MIT锂在Ammoniak †

  摘要：

  用于制备1α，3β二羟基Δ的有效程序5个由1α还原，-steroids2α环氧-4,6-二烯-3-酮与锂在氨

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640621

文献信息

• Eine ergiebige Herstellung von 1α,3β-Dihydroxy-Δ⁵-steroiden durch Reduktion von 1α,2α-Epoxy-4,6-dien-3-onen mit Lithium in Ammoniak
  作者：Andor Fürst、Ludvik Labler、Werner Meier

  DOI：10.1002/hlca.19810640621

  日期：1981.9.23

  An Efficient Procedure for Preparing 1α,3β-Dihydroxy-Δ5-steroids by Reduction of 1α,2α-Epoxy-4,6-dien-3-ones with Lithium in Ammonia

  用于制备1α，3β二羟基Δ的有效程序5个由1α还原，-steroids2α环氧-4,6-二烯-3-酮与锂在氨
• Process for 1.alpha.,3.beta.-dihydroxy-.DELTA..sup.5 -steroids
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04305881A1

  公开（公告）日：1981-12-15

  A process for the synthesis of 1.alpha.,3.beta.-dihydroxy-.DELTA..sup.5 -steroids from steroids such as 1.alpha.,2.alpha.-epoxy-cholesta-4,6-dien-3-one, which is reacted with lithium in liquid ammonia in the absence of a proton donator and subsequently reduced by repeated alternative additions of a proton donator, said additions being followed in each case by an equivalent amount of lithium. The final product, a 1.alpha.,3.beta.-dihydorxy-.DELTA..sup.5 -steroid, is useful in the synthesis of derivatives of cholecalciferol.

  一种从类固醇合成1α,3β-二羟基-Δ^5-类固醇的方法，其中类固醇如1α,2α-环氧胆甾-4,6-二烯-3-酮与液氨中的锂在无质子给体的情况下反应，并通过重复交替添加质子给体的方式进行还原，每次添加后紧接着相等量的锂。最终产物为1α,3β-二羟基-Δ^5-类固醇，可用于合成胆钙醇衍生物。
• US4305881A
  申请人：——

  公开号：US4305881A

  公开（公告）日：1981-12-15
• Recoverable Pd/C catalyst mediated dehydrogenation of sterols and an improved synthesis of 1α-hydroxydehydroepiandrosterone
  作者：Yi-Zhen Yin、Chao Liu、Long-Qian Tang、Zhao-Peng Liu

  DOI：10.1016/j.steroids.2012.08.018

  日期：2012.11

  A novel recyclable Pd/C catalyst mediated dehydrogenation of sterols is developed. The conversion of sterols to 1,4,6-trien-3-ones is best achieved with Pd/C as a catalyst (10%) in the presence of six equivalents of allyl diethyl phosphate (ADP) and excess amount of sodium carbonate in DMF under vigorous reflux conditions. This transformation gives 17,17-ethylenedioxyandrost-1,4,6-trien-3-one in better yield than that of DDQ oxidation and thus provides an improved synthesis of 1 alpha-hydroxydehydroepiandrosterone from DHEA. (C) 2012 Elsevier Inc. All rights reserved.
• Synthesis of the Core Structure of the Cyclocitrinols via SmI₂-Mediated Fragmentation of a Cyclopropane Precursor
  作者：Hans-Günther Schmalz、Sherif El Sheikh、Aike Meier zu Greffen、Johann Lex、Jörg-Martin Neudörfl

  DOI：10.1055/s-2007-984521

  日期：2007.7

  cyclocitrinols, a new class of natural products possessing a steroid-analogue structure with a characteristic bicyclo[4.4.1]undecane AB ring system, was elaborated. In the key step, a cyclopropanated intermediate (prepared from dehydroepiandrosterone) was subjected to reductive fragmentation (using SmI 2 in THF).

  详细阐述了环柠檬醇的第一个合成条目，这是一类新的天然产物，具有类固醇类似物结构和特征性双环 [4.4.1] 十一烷 AB 环系统。在关键步骤中，对环丙烷化中间体（由脱氢表雄酮制备）进行还原裂解（在 THF 中使用 SmI 2）。