9H-fluoren-9-ylmethyl 3-phenylprop-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9H-fluoren-9-ylmethyl 3-phenylprop-2-enoate
• 化学式: C₂₃H₁₈O₂
• 分子量: 326.395
• InChiKey: KFSHYZVXWMIYET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9H-fluoren-9-ylmethyl 3-phenylprop-2-enoate 、 环戊二烯 在 C₃₉H₂₂F₆O₈S₄ 、 tert-butyl((1-methoxy-2-methylprop-1-en-1-yl)oxy)dimethylsilane 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 15.0h， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基化 CH 酸对 Diels-Alder 反应的不对称路易斯酸有机催化

  摘要：

  硅与手性抗衡离子结合 酸是最古老、用途最广的化学催化剂之一，但它的对称质子不能引导反应使其有利于产品而不是其镜像。化学家通过使用手性共轭碱解决了这个缺点。当质子激活基板时，附近的反离子会不对称地偏置它周围的空间。加岑迈尔等人。通过甲硅烷基阳离子将这种方法扩展到路易斯酸催化，它可以以与质子互补的方式激活各种底物（参见 Dumoulin 和 Masson 的观点）。通过将这些甲硅烷基与手性碳基阴离子配对，它们实现了 Diels-Alder 反应的高度对映选择性催化。科学，这个问题 p。949; 另见第。918 离子与手性碳基抗衡离子配对使甲硅烷基路易斯酸催化不对称。硅离子等价物已显示出作为路易斯酸催化剂的前景，可用于一系列重要的 C-C 键形成反应。在这里，我们描述了手性 C-H 酸，它们在原位甲硅烷基化时产生甲硅烷 - 碳负离子对，它们是非常活跃的路易斯酸催化剂，用于肉桂酸酯与环戊二烯的对映选择性

  DOI：

  10.1126/science.aae0010