(2S)-2-(bromomethyl)-5-ethoxy-3,4-dihydro-2H-pyrrole | 180347-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-(bromomethyl)-5-ethoxy-3,4-dihydro-2H-pyrrole
• CAS: 180347-71-1
• 化学式: C₇H₁₂BrNO
• 分子量: 206.082
• InChiKey: IXJCHEIEIFZPLG-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  238.9±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-(bromomethyl)-5-ethoxy-3,4-dihydro-2H-pyrrole 在 aluminum oxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 ((S)-5-Cyanomethyl-4,5-dihydro-3H-pyrrol-2-yl)-pyrrolidin-(2E)-ylidene-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  四氢硼酸钠和“ semicorrin”钴催化剂对亲电CC键的对映选择性还原

  摘要：

  由氯化钴（II）和相应的配体原位制备的“ Semicorrin”钴络合物是有效的催化剂，用于与NaBH 4对映选择性还原亲电CC键。用α，β-不饱和羧酰​​胺和羧酸盐可获得最佳选择性（> 90％ee）。类似的α，β-不饱和腈，砜和膦酸酯的对映体过量为50-70％。有趣的是，在α，β-不饱和砜的还原中，不对称的“半corrins”获得了最高的对映选择性，而在所有其他情况下，C 2对称的“半corrins”被证明是更好的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790404
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨醇 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 (2S)-2-(bromomethyl)-5-ethoxy-3,4-dihydro-2H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  四氢硼酸钠和“ semicorrin”钴催化剂对亲电CC键的对映选择性还原

  摘要：

  由氯化钴（II）和相应的配体原位制备的“ Semicorrin”钴络合物是有效的催化剂，用于与NaBH 4对映选择性还原亲电CC键。用α，β-不饱和羧酰​​胺和羧酸盐可获得最佳选择性（> 90％ee）。类似的α，β-不饱和腈，砜和膦酸酯的对映体过量为50-70％。有趣的是，在α，β-不饱和砜的还原中，不对称的“半corrins”获得了最高的对映选择性，而在所有其他情况下，C 2对称的“半corrins”被证明是更好的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790404

文献信息

• Enantioselective Reduction of Electrophilic C?C Bonds with sodium tetrahydroborate and ?semicorrin? cobalt catalysts
  作者：Marian Misun、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1002/hlca.19960790404

  日期：1996.6.26

  ‘Semicorrin’ cobalt complexes, prepared in situ from cobalt(II) chloride and the corresponding ligands, are efficient catalysts for the enantioselective reduction of electrophilic CC bonds with NaBH4. The best selectivities (> 90% ee) are achieved with α,β-unsaturated carboxamides and carboxylates. Analogous α,β-unsaturated nitriles, sulfones, and phosphonates afford enantiomeric excesses of 50–70%

  由氯化钴（II）和相应的配体原位制备的“ Semicorrin”钴络合物是有效的催化剂，用于与NaBH 4对映选择性还原亲电CC键。用α，β-不饱和羧酰​​胺和羧酸盐可获得最佳选择性（> 90％ee）。类似的α，β-不饱和腈，砜和膦酸酯的对映体过量为50-70％。有趣的是，在α，β-不饱和砜的还原中，不对称的“半corrins”获得了最高的对映选择性，而在所有其他情况下，C 2对称的“半corrins”被证明是更好的。