9,10-dimethoxy-6,7-dihydro-2H,4H-[1,3]oxazino[4,3-a]isoquinoline-1-carbonitrile | 51054-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 9,10-dimethoxy-6,7-dihydro-2H,4H-[1,3]oxazino[4,3-a]isoquinoline-1-carbonitrile
• 英文别名: 9,10-dimethoxy-6,7-dihydro-2H-[1,3]oxazino[4,3-a]isoquinoline-1-carbonitrile；9,10-Dimethoxy-2,4,6,7-tetrahydro-[1,3]oxazino[4,3-a]isoquinoline-1-carbonitrile
• CAS: 51054-42-3
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₃
• 分子量: 272.304
• InChiKey: RLSMASSECQDNRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-153 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  469.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-dimethoxy-6,7-dihydro-2H,4H-[1,3]oxazino[4,3-a]isoquinoline-1-carbonitrile 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 9,10-dimethoxy-1,6,7,11b-tetrahydro-2H-[1,3]oxazino[4,3-a]isoquinoline-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  等压异喹啉的曼尼希型反应†

  摘要：

  1-氰基亚甲基-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉（I）与2摩尔甲醛的碱催化反应生成1,3-恶嗪[4,3- a ]异喹啉环系（III）。I与伯胺和2摩尔甲醛反应，得到嘧啶并[6，1- a ]-异喹啉（VI）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570100401
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1-氰基亚甲基-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 9,10-dimethoxy-6,7-dihydro-2H,4H-[1,3]oxazino[4,3-a]isoquinoline-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  等压异喹啉的曼尼希型反应†

  摘要：

  1-氰基亚甲基-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉（I）与2摩尔甲醛的碱催化反应生成1,3-恶嗪[4,3- a ]异喹啉环系（III）。I与伯胺和2摩尔甲醛反应，得到嘧啶并[6，1- a ]-异喹啉（VI）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570100401

文献信息

• 6,7-Dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-ylidenoacetonitrile in some fusion reactions
  作者：A. A. Afon’kin、M. L. Kostrikin、A. E. Shumeiko、A. F. Popov

  DOI：10.1134/s1070428011050137

  日期：2011.5

  6,7-Dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1-ylacetonitrile in the enamine form readily reacts with acyl iso(thio)cyanates affording in high yields 1,2-fused oxo- and thioxodihydropyrimidoisoquinolines and thiouracyloisoquinolines. The reaction of the enamine with primary amines of diverse classes in the presence of 2 equiv of formaldehyde resulted in 1,2-fused N-substituted tetrahydropyrimidinoisoquinolines whose yields depended on the basicity and sterical accessibility of the reagent. Fused 5-hydroxyindolo-, dioxopyrrolo-, pyrroloisoquinolines formed in medium yields in the one-stage reactions of the enamine with p-benzoquinone, oxalyl chloride, and beta-nitrostyrene respectively. The reaction of 1-cyanomethyl-6,7-dimethoxydihydroisoquinoline with acrylonitrile leads to the formation of 1,2-fused iminopyridinoisoquinoline easily hydrolysable to pyridine derivative and readily reacting by the amidine group with aroyl chlorides and arylsulfonyl chlorides.
• Mannich-type reactions of an isobasic isoquinoline
  作者：KáLmán Iiarsányi、Pál Kiss、Dezsö Korbonits

  DOI：10.1002/jhet.5570100401

  日期：1973.8

  Base catalyzed reaction of 1-cyanomethylene-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahyroisoquinoline (I) with 2 moles of formaldehyde gave rise to the 1,3-oxazino[4,3-a ]isoquinoline ring system (III). Reaction of I with a primary amine and 2 moles of formaldehyde gave pyrimido[ 6,1-a ]-isoquinoline (VI).

  1-氰基亚甲基-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉（I）与2摩尔甲醛的碱催化反应生成1,3-恶嗪[4,3- a ]异喹啉环系（III）。I与伯胺和2摩尔甲醛反应，得到嘧啶并[6，1- a ]-异喹啉（VI）。