2-(2,4-dibromophenoxy)-1,4-naphthoquinone | 1027097-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2,4-dibromophenoxy)-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-(2,4-Dibromophenoxy)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 1027097-85-3
• 化学式: C₁₆H₈Br₂O₃
• 分子量: 408.046
• InChiKey: VADDKYKHKKVOOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二溴苯酚 、 2-溴-1,4-萘醌 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到2-(2,4-dibromophenoxy)-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  合成具有抗锥虫和抗利什曼活性的2-苯氧基-1,4-萘醌和2-苯氧基-1,4-蒽醌小文库。

  摘要：

  利用显示抗锥虫活性的天然产物的结构特征，我们设计并合成了一个小的2-苯氧基-1,4-萘醌和2-苯氧基-1,4-蒽醌衍生物文库。该文库是通过并行方法并使用容易获得的合成子获得的。所有衍生物均对锥虫或利什曼原虫种均显示抑制活性，其中8、10和16是对布鲁氏锥虫，杜氏利什曼原虫和克鲁氏锥虫细胞最具活性的化合物（IC（50）= 50nM，IC（50）=分别为0.28 microM和IC（50）= 1.26 microM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.03.009

文献信息

• Novel one-pot synthesis of a library of 2-aryloxy-1,4-naphthoquinone derivatives. Determination of antifungal and antibacterial activity
  作者：Katherine Chaves-Carballo、Guy V. Lamoureux、Alice L. Perez、Alexandre Bella Cruz、Valdir Cechinel Filho

  DOI：10.1039/d2ra01814d

  日期：——

  development of new antibiotics and inexpensive antifungals is an important field of research. Based on the privileged pharmacophore of lawsone, a series of phenolic ether derivatives of 1,4-naphthoquinone were synthesized easily in one step in reasonable yields. All the new compounds were characterized and tested as potential antifungal and antibacterial agents against Candida albicans, Escherichia coli

  开发新的抗生素和廉价的抗真菌剂是一个重要的研究领域。基于指甲花醌的特殊药效团，以合理的收率一步合成了一系列1,4-萘醌的酚醚衍生物。所有新化合物都经过表征和测试，可作为针对白色念珠菌、大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的潜在抗真菌剂和抗菌剂。化合物55对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌具有显着的抗菌作用（与对照一样好或更好） 。抗白色念珠菌，化合物38 , 46 , 47和60是抗真菌剂的最佳候选者。使用定性结构-活性分析，确定了摩尔质量和抗菌活性之间的相关性，无论酚类部分上的取代基如何，除了55和63，其中电子效应似乎更重要。对37、50、55和63的吸收、分布、代谢和排泄 (ADME) 进行了计算机评估，表明经典的 Lipinski 的五法则适用于所有情况。