6-甲氧基-3,4-二氢-1H-异苯并吡喃-1-酮 | 20678-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 6-甲氧基-3,4-二氢-1H-异苯并吡喃-1-酮
• 英文名称: 6-methoxy-3,4-dihydro-1H-isochromen-1-one
• 英文别名: methoxy-6 dihydro-3,4 isocoumarine；6-methoxy-1H-2-benzopyran-1-one；6-methoxyisochroman-1-one；6-methoxyisochromanone；6-methoxy-isochroman-1-one；6-Methoxy-3.4-dihydro-isocumarin；6-methoxy-3,4-dihydroisochromen-1-one
• CAS: 20678-26-6
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• mdl: MFCD09031911
• 分子量: 178.188
• InChiKey: OWYGSJSCGLRDTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基-3,4-二氢-1H-异苯并吡喃-1-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium 、 氯化铵 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 氨 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.75h， 生成 6,16-Dimethoxy-11-methyl-11-azatricyclo[12.4.0.03,8]octadeca-1(14),3(8),4,6,15,17-hexaene
  参考文献：
  名称：

  Dopamine/Serotonin Receptor Ligands. 12:  SAR Studies on Hexahydro-dibenz[d,g]azecines Lead to 4-Chloro-7-methyl-5,6,7,8,9,14-hexahydrodibenz[d,g]azecin-3-ol, the First Picomolar D₅-Selective Dopamine-Receptor Antagonist

  摘要：

  Hydroxylated, methoxylated, and/or chlorinated 7-methyl-5,6,7,8,9,14-hexahydrodibenz[d,g]azecines were generally synthesized out of substituted 2-phenylethylamines and isochromanones by Bischler-Napieralski cyclization of the resulting benzamides to dibenzoquinolizines and the quaternization and cleavage of the central C-N bond under Birch conditions. Chlorination of 2-phenylethylamines was useful for the site direction of cyclization, but chlorine atoms were removed under Birch conditions so that chlorination had to be repeated to get the respective chlorinated dibenz[dg]azecines. The target compounds were tested for their affinity at the different human-cloned dopamine-receptor subtypes (D-1 family, D-2 family). Generally, hydroxylation and chlorination of the dibenz-azecines increased affinities significantly. 1-Chloro-2-hydroxyhexahydro-dibenz[d,g]azecine was a subnanomolar antagonist at both subtype families. 4-Chloro-3-hydroxy7-methyl-5,6,7,8,9,14-hexahydro-dibenz[d,g]azecine was identified as the most potent and selective dopamine D-5 receptor ligand described to date with K-i(D-1) = 0.83, K-i(D-2L) = 4.0, K-i(D-3) = 24.6, K-i(D-4) = 5.2 nM, and K-i(D-5) = 57 pM (radioligand binding experiments), respectively.

  DOI：

  10.1021/jm051237e
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基异苯并二氢吡喃 在 当归内酯 、 4-二甲氨基吡啶 、 氧气 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 以58%的产率得到6-甲氧基-3,4-二氢-1H-异苯并吡喃-1-酮
  参考文献：
  名称：

  α-当归内酯催化异色团和酞菁的苄基sp3 CH键的氧化。

  摘要：

  已开发出一种无金属的有机催化系统，用于使用氧气作为氧化剂对环醚进行高效苄基CH氧化。该氧化反应利用α-当归内酯作为低成本/低分子量催化剂。优化的反应条件允许从容易获得的前体以高收率合成有价值的异香豆素和邻苯二甲酸酯。机理研究表明，该反应途径可能涉及通过过氧化物中间体的自由基过程。

  DOI：

  10.1039/d0ob00729c

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 2H-Chromans by Reductive Deoxygenation of Differently Substituted 2-Sulfinylmethylchroman-2-ols
  作者：Gloria Hernández-Torres、M. Carmen Carreño、Antonio Urbano、Françoise Colobert

  DOI：10.1002/ejoc.201100436

  日期：2011.7

  Good-to-excellent diastereoselectivies have been achieved in the synthesis of 2H-chromans by Et3SiH/TMSOTf reductive deoxygenation of differently substituted 2-sulfinylmethylchroman-2-ols and their methyl ketals. The influence of both electron-donating and -withdrawing substituents on the sulfoxide and on the aromatic dihydobenzopyran core has been studied. SOR1 electron-donating groups (R1 = pMeOPh

  通过 Et3SiH/TMSOTf 对不同取代的 2-亚磺酰基甲基色满-2-醇及其甲基缩酮进行还原脱氧，合成 2H-色满已实现了良好到优异的非对映选择性。已经研究了给电子和吸电子取代基对亚砜和芳族二氢苯并吡喃核的影响。SOR1 给电子基团（R1 = pMeOPh 和 2-MeO-1-萘基）导致亚砜被还原的竞争反应，从而降低了亚磺酰基 2H-色满的产率。该方法允许在芳族二氢苯并吡喃单元上存在不同的基团。使用 2-[(p-tolylsulfinyl)methyl] chroman-2-ols 获得了产率和非对映选择性方面的最佳结果。所有结果都基于机械原理进行了解释。
• Enzymatic Baeyer-Villiger Oxidation of Benzo-Fused Ketones: Formation of Regiocomplementary Lactones
  作者：Ana Rioz-Martínez、Gonzalo de Gonzalo、Daniel E. Torres Pazmiño、Marco W. Fraaije、Vicente Gotor

  DOI：10.1002/ejoc.200900084

  日期：2009.5

  Baeyer-Villiger monooxygenases (BVMOs) are enzymes that are known to catalyse the Baeyer-Villiger oxidation of ketones in aqueous media using O(2) as oxidant. Herein, we describe the oxidation of a set of diverse benzo-fused ketones by three different BVMOs in both aqueous and non-conventional reaction media. Most of the tested ketones, for example, 1-tetralone and 1- and 2-indanone, were converted

  Baeyer-Villiger 单加氧酶 (BVMO) 是已知的酶，它们使用 O(2) 作为氧化剂在水性介质中催化 Baeyer-Villiger 氧化酮。在此，我们描述了在水性和非常规反应介质中由三种不同的 BVMO 氧化一组不同的苯并稠合酮。大多数测试的酮，例如 1-四氢萘酮和 1- 和 2-茚满酮，都被使用的一种生物催化剂转化。通过在相对较高的 pH 值下进行氧化反应和添加有机助溶剂，可以提高催化效率。一个引人注目的观察结果是，当使用两种不同的 BVMO 氧化一系列 1-茚满酮时，获得了绝对和互补的区域选择性。4-羟基苯乙酮单加氧酶 (HAPMO) 对 1-茚满酮的转化导致预期的内酯 3,4-二氢香豆素的形成。相比之下，通过使用苯丙酮单加氧酶突变蛋白 (M-PAMO)，1-茚满酮的转化导致仅形成意想不到的内酯，即 1-异色满酮。This illustrates that by the
• Visible light mediated oxidation of benzylic sp³ C–H bonds using catalytic 1,4-hydroquinone, or its biorenewable glucoside, arbutin, as a pre-oxidant
  作者：Laura C. Finney、Lorna J. Mitchell、Christopher J. Moody

  DOI：10.1039/c7gc03741d

  日期：——

  a sustainable alternative for the late stage oxidative functionalization of benzylic C–H bonds. It is applicable to a range of cyclic benzylic ethers such as isochromans and phthalans, and simple benzyl alkyl ethers. It can also be applied in the oxidation of benzylic amines into amides, and of diarylmethanes into the corresponding ketones. Mechanistic studies suggest that the reaction proceeds by

  苯甲醚经过可见光诱导的C–H活化和氧的插入，以中等至良好的产率得到相应的苯甲酸酯。该条件采用亚化学计量的1，4-氢醌与氯化铜（II）二水合物作为电子转移介体，氧气作为末端氧化剂，碳酸二甲酯作为溶剂在可见光照射下。天然存在的糖苷，熊果苷，可商购获得，或可通过提取熊果（Arctostaphylos uva-ursi）或象耳（Bergenia crassifolia）的叶子获得）可以用作1,4-对苯二酚的生物可再生来源。该方法利用了可见光照射后醌氧化能力的提高，并为苄基CH键的后期氧化官能化提供了一种可持续的替代方法。它适用于各种环状苄基醚，例如异色满和酞菁，以及简单的苄基烷基醚。它也可用于将苄基胺氧化为酰胺，并将二芳基甲烷氧化为相应的酮。机理研究表明，该反应通过光激发的三重态苯并醌进行H吸收来进行，从而产生一个苄基，该苄基随后与分子氧反应。
• Palladium(II)-Catalyzed<i>ortho</i>Alkylation of Benzoic Acids with Alkyl Halides
  作者：Yang-Hui Zhang、Bing-Feng Shi、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1002/anie.200902262

  日期：2009.8.3

  Outsmarting the competition: In the PdII‐catalyzed reaction of benzoates with alkyl halides, an aryl CH bond is activated before the competitive alkylation of the carboxylate anion can takes place. The alkylation reaction was followed by an intramolecular lactonization to give broadly useful γ‐ and δ‐benzolactones (see scheme).

  战胜竞争：在 Pd II催化的苯甲酸盐与卤代烷的反应中，芳基 C  H 键在羧酸根阴离子的竞争性烷基化发生之前被激活。烷基化反应后进行分子内内酯化，得到广泛有用的 γ- 和 δ-苯内酯（参见方案）。
• Regioselective introduction of a methoxy group at the benzylic position of isochromane derivatives by cerium(IV) oxidation in methanol.
  作者：Kimiaki ISOBE、Naoko TAKEDA、Kunihiko MOHRI、Yoshisuke TSUDA

  DOI：10.1248/cpb.37.3390

  日期：——

  The oxidation of methoxy-isochromans and -isochromanones with ceric ammonium nitrate in methanol introduced a new methoxy group regioselectively at a benzylic position para to the methoxy function on the aromatic nucleus.

  用硝酸铈铵在甲醇中氧化美克氧基异香豆素和异香豆素酮，可以在芳香核上美克氧基功能邻位的苯甲基位置选择性地引入一个新的美克氧基。