1-butyl-3-chloropiperidine | 35120-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-butyl-3-chloropiperidine
• 英文别名: 3-Chlor-N-n-butyl-piperidin；1-n-Butyl-3-chlorpiperidin；1-Butyl-3-chlor-piperidin
• CAS: 35120-39-9
• 化学式: C₉H₁₈ClN
• 分子量: 175.702
• InChiKey: ZEHJJPJBHNXIAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  229.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-butyl-3-chloropiperidine 、 2'-脱氧鸟苷 以 氘代二甲亚砜 、 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  了解 3-氯哌啶的烷基化机制——核磁共振动力学研究和双环氮丙啶离子的分离

  摘要：

  在这项研究中，我们通过分离建议的中间体氮丙啶离子和 NMR 动力学研究来分析 3-氯哌啶的烷基化机理。这些预测中间体的双环结构通过单晶 XRD 得到证实，而动力学分析表明，gem 甲基化化合物与其相应的非甲基化类似物之间存在显着的反应性差异。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101072
• 作为产物：
  描述：

  N-butyl-4-pentenylamine 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-butyl-3-chloropiperidine
  参考文献：
  名称：

  Copper(I)-Catalyzed Intramolecular Addition of N-Chloroamines to Double Bonds under Aprotic Conditions. Towards a Stereoselective Catalytic Radical Reaction

  摘要：

  铜(I)配合物在中性条件下催化N-氯胺对碳-碳双键的分子内加成反应，该反应通过金属配合的氨基自由基进行。由于立体位阻较大的铜配合物，在环化步骤中获得了较高的非对映选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2000-7605

文献信息

• Behind the Mirror: Chirality Tunes the Reactivity and Cytotoxicity of Chloropiperidines as Potential Anticancer Agents
  作者：Caterina Carraro、Alexander Francke、Alice Sosic、Franziska Kohl、Tim Helbing、Michele De Franco、Daniele Fabris、Richard Göttlich、Barbara Gatto

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.8b00580

  日期：2019.4.11

  investigate 3-chloropiperidines as potential mustard-based anticancer agents. In this study, an explorative set of variously decorated monofunctional 3-chloropiperidines (M-CePs) was efficiently synthesized through a fast and affordable route providing high yields of pure racemates and enantiomers. Consistently with their reactivity, M-CePs were demonstrated to alkylate DNA in vitro. On a panel of carcinoma

  对可持续的抗肿瘤药物的迫切需求促使我们研究3-氯哌啶作为潜在的基于芥末的抗癌药。在这项研究中，通过快速和负担得起的途径有效合成了各种装饰性单官能3-氯哌啶（M-CePs）的探索性合成，可提供高产率的纯外消旋体和对映体。与它们的反应一致，M-CePs被证明可以在体外对DNA进行烷基化。在一组癌细胞系中，M-CePs表现出较低的纳摩尔细胞毒性指数，这显示出它们对胰腺癌细胞的显着活性，并且在所有情况下均比苯丁酸氮芥控制的表现更好。非常有趣的是，立体化学以意想不到的方式调节了M-CePs的活性，指出了除基因组DNA的直接破坏外的其他分子作用机制。功效和可持续性的令人鼓舞的组合表明它们是抗癌药开发的有效候选者。
• Separation of the Thorpe−Ingold and Reactive Rotamer Effect by Using the Formation of Bicyclic Aziridinium Ions
  作者：Tim Helbing、Michael Kirchner、Jonathan Becker、Richard Göttlich

  DOI：10.1002/ejoc.202200597

  日期：2022.10.13

  Thorpe-Ingold effect in the formation of bicyclic aziridinium ions is presented. Kinetic studies, backed up by SC-XRD and DFT calculations, reveal a linear correlation of the internal angle β with the rate constant k1. Increased angles result in decreased rate constants and vice versa. The cyclic structure of the examined 3-chloropiperidines thereby excludes contribution of the reactive rotamer effect towards

  介绍了形成双环氮丙啶鎓离子的经典、角度相关的索普英戈尔德效应。由 SC-XRD 和 DFT 计算支持的动力学研究揭示了内角β与速率常数k 1的线性相关性。增加的角度导致减少的速率常数，反之亦然。因此，所检查的 3-氯哌啶的环状结构排除了反应性旋转异构体效应对该环化的贡献。
• Samarium(II)-iodide catalysed addition of N -chloroamines to double bonds, an iodide-catalysed reaction
  作者：Richard Göttlich、Michael Noack

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01620-3

  日期：2001.10

  samarium(II)-iodide catalysis to the corresponding piperidines. These conditions allow the complete rearrangement of 2-(chloromethylpyrrolidines), the proposed primary products of the reaction, via an aziridinium ion to the corresponding 3-chloro-piperidines. The reaction does not seem to proceed via free radicals, as a radical cascade cyclisation could not be observed. Therefore not the samarium(II), but

  N-戊烯基-N-氯胺在中性条件下，在碘化virtually（II）催化下与相应的哌啶反应。这些条件允许反应的主要产物2-（氯甲基吡咯烷）经由叠氮鎓离子完全重排为相应的3-氯-哌啶。反应似乎没有通过自由基进行，因为无法观察到自由基级联环化。因此，不是not（II），而是碘化物似乎可以催化反应。
• Iodide-Catalysed Cyclization of Unsaturated N-Chloroamines: A New Way to Synthesise 3-Chloropiperidines
  作者：Michael Noack、Richard Göttlich

  DOI：10.1002/1099-0690(200209)2002:18<3171::aid-ejoc3171>3.0.co;2-l

  日期：2002.9
• Paul; Tchelitcheff, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1954, p. 982,984
  作者：Paul、Tchelitcheff

  DOI：——

  日期：——