N-benzyl-N,9-bis(trimethylsilyl)-9H-purin-6-amine | 1070989-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: N-benzyl-N,9-bis(trimethylsilyl)-9H-purin-6-amine
• CAS: 1070989-39-7
• 化学式: C₁₈H₂₇N₅Si₂
• 分子量: 369.617
• InChiKey: GTJLDAYNLSENFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  46.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N,9-bis(trimethylsilyl)-9H-purin-6-amine 、 1,5-anhydro-2-deoxy-2-C-(exo-carbomethoxymethylene)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucitol 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以51%的产率得到methyl (S)-2-((2R,3R,4R,5S,6R)-2-(6-(benzylamino)-9H-purin-9-yl)-4,5-bis(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)-2-iodoacetate
  参考文献：
  名称：

  使用 NIS 介导的 1,2-环丙烷羧化糖衍生物的开环合成非天然 C-2 氨基酸核苷

  摘要：

  我们开发了一种通用且有效的方法，用于使用 NIS 介导的 1,2-环丙烷化糖衍生物的开环立体选择性构建基于嘧啶的吡喃糖基 C-2 氨基酸核苷。该方法已成功扩展到呋喃糖核苷的合成，其在新型无毒抗真菌疗法的开发中具有潜在应用。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087545

文献信息

• Iron-Containing Nucleoside Analogues with Pronounced Apoptosis-Inducing Activity
  作者：Daniel Schlawe、André Majdalani、Juraj Velcicky、Erik Heßler、Thomas Wieder、Aram Prokop、Hans-Günther Schmalz

  DOI：10.1002/anie.200353132

  日期：2004.3.19
• Synthesis of Unnatural C-2 Amino Acid Nucleosides Using NIS-Mediated Ring Opening of 1,2-Cyclopropane Carboxylated Sugar Derivatives
  作者：Srinivasan Chandrasekaran、Shrutisagar Haveli、Sudipta Roy

  DOI：10.1055/s-0028-1087545

  日期：2009.2

  We have developed a general and efficient method for the stereoselective construction of pyrimidine-based pyranosyl C-2 amino acid nucleosides using NIS-mediated ring opening of 1,2-cyclopropanated sugar derivatives. This methodology has been successfully extended to the synthesis of furanosyl nucleosides, Which have potential applications in the development of novel, nontoxic antifungal therapeutics

  我们开发了一种通用且有效的方法，用于使用 NIS 介导的 1,2-环丙烷化糖衍生物的开环立体选择性构建基于嘧啶的吡喃糖基 C-2 氨基酸核苷。该方法已成功扩展到呋喃糖核苷的合成，其在新型无毒抗真菌疗法的开发中具有潜在应用。