4-[(2-hydroxy-5-nitrobenzylidene)amino]benzoic acid | 184715-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-[(2-hydroxy-5-nitrobenzylidene)amino]benzoic acid
• 英文别名: Benzoic acid, 4-[[(2-hydroxy-5-nitrophenyl)methylene]amino]-；4-[(2-hydroxy-5-nitrophenyl)methylideneamino]benzoic acid
• CAS: 184715-33-1
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₅
• 分子量: 286.244
• InChiKey: PCLXYUVGDHCRSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯甲酸 、 5-硝基水杨醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以81%的产率得到4-[(2-hydroxy-5-nitrobenzylidene)amino]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  4-氨基苯甲酸衍生物：将叶酸前体转化为抗菌剂和细胞毒剂。

  摘要：

  4-氨基苯甲酸（PABA）是许多人类病原体的必需营养素，但对人类来说却是可有可无的，其衍生物表现出多种生物活性。在这项研究中，我们使用分子杂交方法组合了两种药效团：这种维生素样分子和各种芳香醛，包括水杨醛和5-硝基糠醛，通过亚胺键一步反应。筛选所得希夫碱作为潜在的抗菌剂和细胞毒剂。对无毒的 PABA 进行简单的化学修饰，使其具有抗菌活性，包括抑制耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（最低抑菌浓度，MIC，从 15.62 µM 起）、中等抗分枝杆菌活性（MIC ≥ 62.5 µM）和强效广谱抗真菌活性特性（MIC ≥ 7.81 µM）。一些希夫碱还对癌症 HepG2 细胞系表现出显着的细胞毒性 (IC50 ≥ 15.0 µM)。对于用于 PABA 衍生化的醛，可以调整特定的活性并获得具有良好生物活性的衍生物。

  DOI：

  10.3390/biom10010009