5α-Cholesten-(2)-on-(1) | 601-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α-Cholesten-(2)-on-(1)
• 英文别名: cholestene-2 one-1 (5α)；5α-cholest-2-en-1-one；5alpha-Cholest-2-en-1-one；(5S,8S,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-1-one
• CAS: 601-11-6
• 化学式: C₂₇H₄₄O
• 分子量: 384.646
• InChiKey: ZLDXQULJYIAIKV-ORMLOLTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α-Cholesten-(2)-on-(1) 在 氘代甲醇-d 、 sodium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以62.7%的产率得到2,4,4-trideuterio-5α-cholest-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Suginome, Hiroshi; Ohshima, Koji; Ohue, Yoshihiko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 21, p. 3239 - 3250

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Cholestan-diol-(1α,3β)-3-acetat 在 chromium(VI) oxide 作用下， 生成 5α-Cholesten-(2)-on-(1)
  参考文献：
  名称：

  1-酮胆甾醇。甾体激素，8。

  摘要：

  Ausgehend von Cholesten-（1）-on-（3）（IV）wrist克里斯塔伦（Kristallen）的1-酮胆甾醇（XX），1α-羟基胆甾烷（XVIII）和1β-羟基胆甾烷（XXI）贝雷特。

  DOI：

  10.1002/hlca.19540370417

文献信息

• Substitution und Elimination durch Aluminiumoxyd: 3-Benzoyloxycholesten-(1) und 1-Benzoyloxy-cholesten-(2)
  作者：Ch. Tamm、R. Albrecht

  DOI：10.1002/hlca.19590420646

  日期：——

  Reaktionsprodukte: Cholestadien-(1,3) (IX) (Elimination), 3α-Hydroxycholesten-(l) (VII) (Substitution) und einen mit VII isomeren ungesättigten Alkohol, der nicht aufgeklärt wurde. IX wurde auch durch Pyrolyse von IV erhalten. Analog lieferte 3α-Benzoyloxy-cholesten-(l) (VI) mit Al2O3 3β-Hydroxycholesten-(1) (II) als Hauptprodukt.

  3β-苯甲酰氧基胆甾醇-（l）（IV）在用“中性”活化的Al 2 O 3处理后产生了三种新的反应产物：胆甾二烯- （1,3）（IX）（消除），3α-羟基胆甾烯醇-（l ）（VII）（取代）和未明确说明的VII醇异构体。IX也通过IV的热解获得。类似地，具有Al 2 O 3的3α-苯甲酰氧基胆甾烯-（1）（VI）给出了3β-羟基胆甾烯-（1）（II）作为主要产物。
• Steroids and Walden inversion. Part LXII. The chlorination of 5α-cholestan-1-one
  作者：C. W. Shoppee、S. C. Sharma

  DOI：10.1039/j39680000245

  日期：——

  Monochlorination of 5α-cholestan-1-one is slow and yields 28% of the axial 2β-chloro-ketone and 32% of the equatorial 2α-chloro-ketone under conditions in which the 2β-chloro-ketone undergoes inversion to the extent of 49%; the values, 28 and 32%, take account of this transformation caused by acid-catalysed enolisation. Monochlorination of the axial 2β-chloro-ketone to give the 2,2-dichloro-ketone

  5α-胆甾烷-1-酮的单氯化反应很慢，在2β-氯酮发生反转的条件下，其轴向2β-氯酮的产率为28％，赤道2α-氯酮的产率为32％。 49％; 分别为28％和32％的值考虑了由酸催化的烯醇化引起的这种转化。轴向2β-氯酮的单氯化反应生成2,2-二氯酮在30小时后在20°时几乎是定量的，而在相同条件下的赤道2α-氯酮仅产生2,2的12％ -二氯酮在96小时后。记录了上述氯代酮和一些相关化合物的更重要的uv，ir，ord和nmr特性。
• Steroids and Walden inversion. Part LX. Some reactions of the epimeric 5α-cholestan-1-ols and the solvolysis of their toluene-p-sulphonates
  作者：C. W. Shoppee、Ruth E. Lack、S. C. Sharma、Lorraine R. Smith

  DOI：10.1039/j39670001155

  日期：——

  gives a similar mixture of the same three olefins and some 5α-cholestan-1α-ol. 5α-Cholestan-1β-ol with the same reagents gives a single crystalline olefin, 9aζ A-nor-B-homo-19-norcholest-5(10)-ene, whilst solvolysis of 5α-cholestan-1β-yl toluene-p-sulphonate yields mainly the non-crystalline 9a-methylene-A-nor-B-homo-19-nor-5α-cholestane, and some 5α-cholestan-1β-ol.

  5α-Cholestan-1a-ol与五氯化磷或亚硫酰氯形成5α-胆甾1-烯，1β-甲基-19-norcholest-5（10）-烯和1β-甲基-19-nor-5α的混合物-cholest-9-ene，同时在缓冲的丙酮水溶液中在65°下溶剂化5α-cholestan-1α-甲苯基对苯二甲酸磺酸盐时，得到的是相同的三种烯烃和一些5α-cholestan-1α-ol的相似混合物。使用相同试剂的5α-Cholestan-1β-ol可得到单晶烯烃9aζA-nor-B-homo-19-norcholest-5（10）-烯，同时溶剂化5α-cholestan-1β-yl甲苯-p -磺酸盐主要产生非晶的9a-亚甲基-A -nor- B -homo-19-nor-5α-胆甾烷和一些5α-胆甾烷-1β-ol。
• Photoinduced molecular transformations. Part 133. New photoinduced deconjugation of steroidal α,β-unsaturated cyclic ketone oxime into the β,γ-unsaturated isomer involving stereospecific proton transfer
  作者：Hiroshi Suginome、Takashi Ohki、Atsushi Nagaoka、Hisanori Senboku

  DOI：10.1039/p19920001849

  日期：——

  photo-Beckmann rearrangement was formed. Deuterium-labelling studies on the photoreactions of 1-methyl-5α-cholest-1-en-3-one oxime established that either a proton or a deuteron is stereospecifically introduced at the 2α-position of the steroidal oxime in this photodeconjugation. A pathway which involves the sterospecific addition of either a proton or deuteron to the photogenerated, twisted double bond of

  在质子或非质子溶剂中辐照1-甲基-5α-胆甾-1-烯-3-酮肟或其4,4-二甲基衍生物可得到1-亚甲基-5α-胆甾-3-酮肟或相应的化合物4,4-二甲基衍生物，是由前所未有的α，β-烯酮肟光解共轭成β，γ-异构体而产生的。既未形成预期的异恶唑衍生物（5α-胆甾-1-烯-3-酮肟的光反应产物或其4,4-二甲基衍生物），也未形成由光-贝克曼重排产生的不饱和内酰胺。关于1-甲基-5α-胆甾-1-烯-3-酮肟的光反应的氘标记研究表明，在该光解偶联中，质子或氘核被立体定向​​引入甾体肟的2α位。
• Stereochimie-LVIII
  作者：C. Agami、M. Fadlallah

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91853-8

  日期：1983.1