2-O-Methyl-Δ^1.3.5,10-oestratrien-2,17β-diol | 17553-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-O-Methyl-Δ^1.3.5,10-oestratrien-2,17β-diol
• 英文别名: 2-methoxy-estra-1,3,5(10)-trien-17β-ol；2-Methoxy-oestra-1,3,5(10)-trien-17β-ol；(8R,9S,13S,14S,17S)-2-methoxy-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol；(8R,9S,13S,14S,17S)-2-methoxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-ol
• CAS: 17553-16-1
• 化学式: C₁₉H₂₆O₂
• 分子量: 286.414
• InChiKey: DGKLOROFMNQGQX-PTIUUAQKSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-133 °C
• 沸点：
  419.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-Methyl-Δ^1.3.5,10-oestratrien-2,17β-diol 在 四氢呋喃 、 氨 、 lithium 作用下， 生成 2-methoxy-estra-2,5(10)-dien-17β-ol
  参考文献：
  名称：

  Fishman, Chemistry and industry, 1958, p. 1556

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Δ^1,3,5(10)-Oestratriendiol-(2,17β)-diacetat 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2-O-Methyl-Δ^1.3.5,10-oestratrien-2,17β-diol
  参考文献：
  名称：

  Nambara,T. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1970, vol. 18, # 3, p. 474 - 480

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2-Methoxyestradiol (2-ME2) Prodrug with Enhanced Bioavailability for Prophylaxis or Treatment of Cancerous or Non-Cancerous Condition
  申请人：KAMBHAMPATI Suman

  公开号：US20120225849A1

  公开（公告）日：2012-09-06

  A prodrug of 2-methoxyestradiol (2-ME 2 ) can be used for prophylaxis or treatment of cancer, such as esophageal cancer, prostate cancer, or breast cancer, and/or a non-cancerous condition, such as rheumatoid arthritis or pre-clampsia.

  2-甲氧基雌二醇（2-ME2）的前药可用于预防或治疗癌症，如食道癌、前列腺癌或乳腺癌，和/或非癌症疾病，如类风湿性关节炎或妊娠高血压综合征。
• A photochemical rearrangement of β,γ-unsaturated cyclic ketones
  作者：J.R. Williams、H. Ziffer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96846-2

  日期：1968.1

  γ-unsaturated cyclic ketones I and IV results in an unusual rearrangement yielding the conjugated cyclopropyl ketones IIa and Va. The structures of the photoproducts were deduced from their spectroscopic properties and proved by converting the photoproducts to compounds of known structure. The photoproduct Va has been converted to a 10α methyl A-nor steroid. A possible mechanism for the reaction is discussed

  β，γ-不饱和环酮I和IV的辐照导致异常重排，产生共轭的环丙基酮IIa和Va。光产物的结构由其光谱性质推导得出，并通过将光产物转化为已知结构的化合物来证明。光产物Va已转换为10α甲基A-nor类固醇。讨论了反应的可能机理。
• Fishman, Chemistry and industry, 1958, p. 1556
  作者：Fishman

  DOI：——

  日期：——
• Nambara,T. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1970, vol. 18, # 3, p. 474 - 480
  作者：Nambara,T. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Fishman; Tomasz, Journal of Organic Chemistry, 1962, vol. 27, p. 365,367
  作者：Fishman、Tomasz

  DOI：——

  日期：——