N-methyl-α-naphthylacetamide | 1136-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-methyl-α-naphthylacetamide
• 英文别名: (1-Naphthyl)-essigsaeure-methylamid；N-Methyl-α-naphthylacetamid；Naphthaleneacet-amide methyl-ester；N-methyl-2-naphthalen-1-ylacetamide
• CAS: 1136-81-8
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• mdl: MFCD11726149
• 分子量: 199.252
• InChiKey: SXGJUAYXRYWLTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-147 °C
• 沸点：
  434.5±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-α-naphthylacetamide 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl-(2-[1]naphthyl-ethyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  铁催化的N-苯甲酰氧基脲分子内CH-酰胺化反应

  摘要：

  描述了N-苯甲酰氧基脲的氧化还原中性铁催化的分子内CH酰胺化。该方法采用的是由Fe（OTf）2和联吡啶作为催化剂而原位生成的简单铁络合物，而作为氮烯前体的N-苯甲酰氧基脲则不使用外源氧化剂。通过脂族C（sp 3）-H酰胺化以优异的产率合成了一系列环状脲。另外，该催化体系也适合芳基C（sp 2）-H亚硝基插入，以中等产率提供苯并咪唑酮。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202100005
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-naphthyl)-2-propanone 在 aluminum oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 N-methyl-α-naphthylacetamide
  参考文献：
  名称：

  通过氢化锂铝在芳烷基烷基酮肟及其甲苯磺酸盐上还原肟而形成氮丙啶的立体化学

  摘要：

  芳烷基烷基酮肟和它们的甲苯磺酸酯的顺式和反式异构体的分离已经使用1-苯基丙-2-酮和1-α-萘丙基-2-酮来进行。利用已建立的构型，已经进行了肟和它们的甲苯磺酸酯的LAH还原，并且通过GLC对产物进行了分析。结果清楚地表明，氮丙啶的形成受到肟和所使用的甲苯磺酸酯的构型的强烈影响。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(68)88166-9

文献信息

• CONFORMATIONALLY CONSTRAINED, FULLY SYNTHETIC MACROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：POLYPHOR AG

  公开号：US20150051183A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  The conformationally restricted, spatially defined macrocyclic ring system of formula (I) is constituted by three distinct molecular parts: Template A, conformation Modulator B and Bridge C. Macrocycles described by this ring system I are readily manufactured by parallel synthesis or combinatorial chemistry in solution or on solid phase. They are designed to interact with a variety of specific biological target classes, examples being agonistic or antagonistic activity on G-protein coupled receptors (GPCRs), inhibitory activity on enzymes or antimicrobial activity. In particular, these macrocycles show inhibitory activity on endothelin converting enzyme of subtype 1 (ECE-1) and/or the cysteine protease cathepsin S (CatS), and/or act as antagonists of the oxytocin (OT) receptor, thyrotropin-releasing hormone (TRH) receptor and/or leukotriene B4 (LTB4) receptor, and/or as agonists of the bombesin 3 (BB3) receptor, and/or show antimicrobial activity against at least one bacterial strain. Thus they are showing great potential as medicaments for a variety of diseases.

  公式（I）的构象受限、空间定义的大环环系统由三个不同的分子部分组成：模板A、构象调节剂B和桥C。由这种环系统I描述的大环可通过并行合成或溶液中或固相上的组合化学轻松制造。它们被设计用于与各种特定生物靶标类相互作用，例如在G蛋白偶联受体（GPCR）上的激动或拮抗活性，酶的抑制活性或抗菌活性。特别是，这些大环显示对亚型1的内皮素转化酶（ECE-1）和/或半胱氨酸蛋白酶卡特普辛S（CatS）的抑制活性，和/或作为催产素（OT）受体、促甲状腺释放激素（TRH）受体和/或白三烯B4（LTB4）受体的拮抗剂，和/或作为瘤胃素3（BB3）受体的激动剂，和/或对至少一种细菌菌株显示抗菌活性。因此，它们显示出作为各种疾病药物的巨大潜力。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS OF REGULATING CANCER RELATED DISORDERS AND DISEASES<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE RÉGULATION DE TROUBLES ET MALADIES ASSOCIÉS AU CANCER
  申请人：ONCO THERAPIES LLC

  公开号：WO2017070052A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  Provided herein are naphthylic derivative compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof, that are useful for inhibiting cancers. Also provided herein are methods of using effective amounts of said compounds, optionally with pharmaceutical carriers, for the treatment of cancers within human subjects.

  本文提供了萘基衍生物化合物或其药用盐，用于抑制癌症。本文还提供了使用有效量的该化合物的方法，可选地与药用载体一起，用于治疗人体内的癌症。
• Monoselective N-Methylation of Amides, Indoles, and Related Structures Using Quaternary Ammonium Salts as Solid Methylating Agents
  作者：Johanna Templ、Edma Gjata、Filippa Getzner、Michael Schnürch

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02766

  日期：2022.10.14

  We herein report the use of phenyl trimethylammonium iodide (PhMe3NI) as a safe, nontoxic, and easy-to-handle reagent for an absolutely monoselective N-methylation of amides and related compounds as well as for the N-methylation of indoles. In addition, we expanded the method to N-ethylation using PhEt3NI. The ease of operational setup, high yields of ≤99%, high functional group tolerance, and especially

  我们在此报告了使用苯基三甲基碘化铵 (PhMe 3 NI) 作为一种安全、无毒且易于处理的试剂，用于酰胺和相关化合物的绝对单选择性 N-甲基化以及吲哚的 N-甲基化。此外，我们将该方法扩展到使用 PhEt 3 NI 的 N-乙基化。易于操作设置、≤99% 的高产率、高官能团耐受性，尤其是对酰胺的优异单选择性，使该方法对生物活性化合物的后期甲基化具有吸引力。
• Catalytic <i>N</i>-methyl amidation of carboxylic acids under cooperative conditions
  作者：Li Yingxian、Chen Wei、Zhao Linchun、Zhang Ji-Quan、Zhao Yonglong、Li Chun、Guo Bing、Tang Lei、Yang Yuan-Yong

  DOI：10.1039/d2ra03255d

  日期：——

  chemistry and the construction of this motif with high atom economy is the focus of the current research. Specifically, N-methyl amides are valuable building blocks in natural products and pharmaceutical science. Due to the volatile nature of methyl amine, the generation of N-methyl amides using simple acids with high atom economy is rare. Herein, we disclose an atom economic protocol to prepare this

  酰胺是存在于有机化学各个领域分子结构中的基本基团，构建具有高原子经济性的这一基序是当前研究的重点。具体来说，N-甲基酰胺是天然产物和药物科学中有价值的组成部分。由于甲胺的挥发性，使用具有高原子经济性的简单酸生成N-甲基酰胺的情况很少见。在此，我们公开了一种原子经济方案，用于在 DABCO/Fe 3 O 4协同催化下制备这种有价值的基序。该协议操作简单，与一系列脂肪族和（杂）芳族酸兼容，产率非常高（60-99%）。此外，Fe 3 O4可以很容易地回收并保持高效率长达十个周期。
• BAIT COMPOSITIONS AND METHODS FOR CONTROLLING A PEST BY PHYSICAL EFFECTS
  申请人：BioGenius GmbH

  公开号：EP3025583A1

  公开（公告）日：2016-06-01

  The present invention relates to bait compositions containing a swellable agent (preferably swellable hydrophilic polymer) having a median particle size Dv50 of 100 μm and a phagostimulant for controlling a pest by physical effects (eg. rupture of organs or dessicating action), to methods for controlling a pest by physical effects employing said bait compositions and to the use of a swellable agent for controlling a pest ingesting said bait composition.

  本发明涉及含有中值粒径 Dv50 为 100 μm 的可膨胀剂（优选可膨胀亲水聚合物）和一种吞噬刺激剂的诱饵组合物，用于通过物理效应（如器官破裂或干化作用）控制害虫；还涉及使用所述诱饵组合物通过物理效应控制害虫的方法，以及使用可膨胀剂控制摄入所述诱饵组合物的害虫。