[1α,3β]-1,3-bis[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]androst-5-en-17-one | 81089-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: [1α,3β]-1,3-bis[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]androst-5-en-17-one
• 英文别名: [1alpha,3beta]-1,3-bis[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]androst-5-en-17-one；(1S,3R,8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-1,3-bis(oxan-2-yloxy)-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 81089-21-6
• 化学式: C₂₉H₄₄O₅
• 分子量: 472.665
• InChiKey: VEDLHHBVVUQSKX-NFZLMFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1α,3β]-1,3-bis[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]androst-5-en-17-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Acetic acid (1S,3R,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-3-acetoxy-10,13-dimethyl-17-(4-methyl-pentyloxy)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies of vitamin D analogues. VII Synthesis of 20-oxa-21-norvitamin D3 analogues.

  摘要：

  本文描述了从脱氢表雄酮 (4) 合成两种维生素 D3 类似物 1α，25-二羟基-20-氧杂-21-去甲维生素 D3 (2) 和 1α-羟基-20-氧杂-21-去甲维生素 D3 (3)的过程。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2286
• 作为产物：
  描述：

  去氢表雄酮 生成 [1α,3β]-1,3-bis[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]androst-5-en-17-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies of vitamin D analogues. VII Synthesis of 20-oxa-21-norvitamin D3 analogues.

  摘要：

  本文描述了从脱氢表雄酮 (4) 合成两种维生素 D3 类似物 1α，25-二羟基-20-氧杂-21-去甲维生素 D3 (2) 和 1α-羟基-20-氧杂-21-去甲维生素 D3 (3)的过程。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2286

文献信息

• Process for the preparation of 24,24-difluoro-1.alpha.,25-dihydroxy
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04421690A1

  公开（公告）日：1983-12-20

  The present invention relates to a process and intermediates for the preparation of 24,24-difluoro-1.alpha.,25-dihydroxycholecalciferol from the readily-available 1.alpha.,3.beta.-dihydroxyandrost-5-en-17-one which is made by a known microbiological process from 3.beta.-hydroxyandrost-5-en-17-one [R. M. Dodson, A. H. Goldkamp and R. D. Muir, J. Amer. Chem. Soc. 82 4026 (1960)].

  本发明涉及一种从易得的1α，3β-二羟基雄烯酮制备24,24-二氟-1α，25-二羟基胆钙化醇的过程和中间体，该1α，3β-二羟基雄烯酮是通过已知的微生物学过程从3β-羟基雄烯酮制备的【R. M. Dodson，A. H. Goldkamp和R. D. Muir，J. Amer. Chem. Soc. 82 4026（1960）】。
• (25S)-1?, 25, 26-Trihydroxycholecalciferol, a New Vitamin D3 Metabolite: Synthesis and Absolute Stereochemistry at C(25)
  作者：John J. Partridge、Shian-Jan Shiuey、Naresh K. Chadha、Enrico G. Baggiolini、Bernard M. Hennessy、Milan R. Uskokovi?、Joseph L. Napoli、Timothy A. Reinhardt、Ron L. Horst

  DOI：10.1002/hlca.19810640718

  日期：1981.11.4

  The 1α, 25, 26-trihydroxy metabolite of vitamin D3, isolated from bovine serum, was shown to possess the (25 S)-configuration by HPLC. comparison of the 1, 3, 26-triacetate derivative with authentic (25 R)- and (25 S)-samples. The convergent synthesis of (25 R)-1α, 25, 26- and (25 S)-1α, 25, 26-trihydroxycholecalciferols (10a) and (10b) has been accomplished.

  从牛血清中分离出的维生素D 3的1α，25、26-三羟基代谢产物通过HPLC显示具有（25 S）构型。1，3，26-三乙酸酯衍生物与真实（25 R）-和（25 S）-样品的比较。已经完成（25 R）-1α，25、26-和（25 S）-1α，25、26-三羟基胆钙化固醇（10a）和（10b）的收敛合成。
• Method of treatment
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04397847A1

  公开（公告）日：1983-08-09

  The present invention relates to a method of treating osteoporosis by administering to a host suffering from osteoporosis an effective amount of 24,24-difluoro-1.alpha.,25-dihydroxycholecalciferol.

  本发明涉及一种治疗骨质疏松症的方法，该方法是通过向患有骨质疏松症的宿主投与有效量的24,24-二氟-1α,25-二羟基胆钙化醇。
• Method of treating milk fever
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04599330A1

  公开（公告）日：1986-07-08

  The present invention relates to a method of preventing milk fever which comprises administering to a preparturient female ruminant an effective amount of 24,24-difluoro-1.alpha.,25-dihydroxycholecalciferol.

  本发明涉及一种预防乳热的方法，该方法包括向分娩前的雌性反刍动物施用有效量的24,24-二氟-1α,25-二羟基胆钙化醇。
• BORIS, A.;PARTRIDGE, J. J.;USKOKOVIC, M. R.
  作者：BORIS, A.、PARTRIDGE, J. J.、USKOKOVIC, M. R.

  DOI：——

  日期：——