4-(4-hydroxyphenylamino)butan-2-one | 93974-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(4-hydroxyphenylamino)butan-2-one
• 英文别名: 4-(4-Hydroxyanilino)butan-2-one；4-(4-hydroxyanilino)butan-2-one
• CAS: 93974-13-1
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: WVHQFQAHOQUJNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯酚 、 丁烯酮 在 zirconium tetrakis(dodecyl sulfate) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.02h， 以96%的产率得到4-(4-hydroxyphenylamino)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  四氯化锆（十二烷基硫酸盐）在温和和环境良好的条件下，可高效且可回收的路易斯酸-表面活性剂组合催化CC和CN键形成

  摘要：

  已开发出一种绿色催化方法，该方法是在温和的条件下，在温和的条件下以高收率和选择性通过在水中使用四（十二烷基硫酸）锆将芳族胺和吲哚迈克尔加成到缺电子烯烃上而形成CC和CN键的绿色催化方法。已经成功地检查了催化剂的可重复使用性，而没有明显降低其催化活性。

  DOI：

  10.2174/157017809787003115

文献信息

• “On-water” conjugate additions of anilines
  作者：Christopher B. W. Phippen、James K. Beattie、Christopher S. P. McErlean

  DOI：10.1039/c0cc02502j

  日期：——

  The conjugate addition of anilines onto unsaturated ketones, esters and N-acylpyrroles was investigated. Based on a recently proposed explanation for the phenomenon of on-water catalysis, operationally simple and mild reaction conditions for effecting these addition reactions have been developed. The success of these additions provides further support for the acid-catalysed nature of on-water chemistry.

  对芳胺与不饱和酮、酯和N-酰基吡咯的共轭加成进行了研究。基于最近提出的关于水上催化现象的解释，已经开发出操作简便且温和的反应条件来实现这些加成反应。这些加成反应的成功进一步支持了水上化学的酸催化特性。
• Zirconium Tetrakis(dodecylsulfate) as an Efficient and Recyclable Lewis Acid-Surfactant-Combined Catalyzed C-C and C-N Bond Forming Under Mild and Environmentally Benign Conditions
  作者：Maasoumeh Jafarpour、Abdolreza Rezaeifard、Marzieh Aliabadi

  DOI：10.2174/157017809787003115

  日期：2009.1.1

  A green catalytic method for C-C and C-N bond forming via Michael addition of aromatic amines and indoles to electron-deficient olefins using Zirconium tetrakis(dodecylsulfate) in water under mild conditions with high yields and selectivity has been developed. The reusability of the catalyst has been successfully examined without any noticeable loss of its catalytic activity.

  已开发出一种绿色催化方法，该方法是在温和的条件下，在温和的条件下以高收率和选择性通过在水中使用四（十二烷基硫酸）锆将芳族胺和吲哚迈克尔加成到缺电子烯烃上而形成CC和CN键的绿色催化方法。已经成功地检查了催化剂的可重复使用性，而没有明显降低其催化活性。