Naphthalen-1-yl(prop-2-ynyl)cyanamide | 156361-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Naphthalen-1-yl(prop-2-ynyl)cyanamide
• CAS: 156361-78-3
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂
• 分子量: 206.247
• InChiKey: YWELWESOZPWMRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.6±28.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Naphthalen-1-yl(prop-2-ynyl)cyanamide 在 alkaline NaBH₄ 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 二异丙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 4-Methylidene-2,3-dihydrobenzo[h]quinoline-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  N-Aryl-Allenylmethyl Carbamide的合成及三氟乙酸酯介导的环化反应

  摘要：

  摘要描述了将取代的苯基脲转化为 1-氰基-4-亚甲基-1,2,3,4-四氢喹啉的三步序列，包括 N-炔丙基化、丙二烯形成和三氟乙酸汞 (II) 催化的环化。

  DOI：

  10.1080/00397919408010171
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 1-naphthylcyanamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以72%的产率得到Naphthalen-1-yl(prop-2-ynyl)cyanamide
  参考文献：
  名称：

  N-Aryl-Allenylmethyl Carbamide的合成及三氟乙酸酯介导的环化反应

  摘要：

  摘要描述了将取代的苯基脲转化为 1-氰基-4-亚甲基-1,2,3,4-四氢喹啉的三步序列，包括 N-炔丙基化、丙二烯形成和三氟乙酸汞 (II) 催化的环化。

  DOI：

  10.1080/00397919408010171

文献信息

• Synthesis and Mercury (II) Trifluoroacetate Mediated Cyclization of N-Aryl -Allenylmethyl Carbamide
  作者：B. Devan、K. Rajagopalan

  DOI：10.1080/00397919408010171

  日期：1994.6

  three step sequence is described for conversion of substituted phenyl carbamide into 1-cyano-4-methylidene -1,2,3,4-tetrahydro quinoline involving N-propargylation, allene formation followed by mercury (II) trifluoro acetate catalysed cyclization.

  摘要描述了将取代的苯基脲转化为 1-氰基-4-亚甲基-1,2,3,4-四氢喹啉的三步序列，包括 N-炔丙基化、丙二烯形成和三氟乙酸汞 (II) 催化的环化。