(6α,8α,15α,17α)-6,8,15,17-tetrahydro-6,17:8,15-dimethylenoheptacene-6,17-dione | 1233125-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: (6α,8α,15α,17α)-6,8,15,17-tetrahydro-6,17:8,15-dimethylenoheptacene-6,17-dione
• 英文别名: (1R,5S,16R,20S)-nonacyclo[18.10.1.15,16.02,19.04,17.06,15.08,13.021,30.023,28]dotriaconta-2(19),4(17),6,8,10,12,14,21,23,25,27,29-dodecaene-3,18-dione
• CAS: 1233125-77-3
• 化学式: C₃₂H₂₀O₂
• 分子量: 436.51
• InChiKey: WBGHIFNAIRXGCY-FATVKVNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7,16-dihydroxy-(6α,8α,15α,17α)-6,8,15,17-tetrahydro-6,17:8,15-dimethanoheptacene 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以92%的产率得到(6α,8α,15α,17α)-6,8,15,17-tetrahydro-6,17:8,15-dimethylenoheptacene-6,17-dione
  参考文献：
  名称：

  非共轭芳烃和醌发色团之间的分子内电子相互作用

  摘要：

  通过相应的无色氢醌夹子 7 和 8 的 DDQ 氧化合成了新的令人惊讶的彩色深蓝色和橙红色分子夹子 1 和 2，其中包含中心对苯醌间隔单元和蒽或萘侧壁。 醌夹子的颜色可见光范围内的宽吸收带（1，λ(max) = 537 nm 和 2，λ(max) = 423 和 λ(shoulder) = 515 nm）的结果分别显示 112 和 90 nm 的红移，与类似的四烷基取代的杜罗醌 31，尽管夹子 1 和 2 仅包含绝缘 pi 系统作为发色团、中心四烷基取代的对苯醌间隔单元和两个蒽或两个萘侧壁。为了阐明这些夹子的电子特性，我们制备了化合物 3，夹子 2 的反构型异构体，以及苯、萘和蒽取代的醌 4、5 和 6，即所谓的“半夹子”。“半夹子”6 和 5 显示出与蒽和萘夹子 1 和 2 相似的颜色变化和 UV/vis 吸收光谱的相同趋势。这一发现已经排除了这些系统的颜色是由分子夹 1 和 2 中芳族侧壁之间的“穿越空间”pi-pi

  DOI：

  10.1021/ja910362j

文献信息

• Intramolecular Electronic Interactions between Nonconjugated Arene and Quinone Chromophores
  作者：Georg Jansen、Björn Kahlert、Frank-Gerrit Klärner、Roland Boese、Dieter Bläser

  DOI：10.1021/ja910362j

  日期：2010.6.30

  observed in the UV/vis spectra of the clip quinones 2, 3, and 1 and the "half-clip" quinones 4, 5, and 6 with an increasing number of rings in the anellated aromatic unit (from benzene to anthracene) is the result of an increasing configuration interaction between a n --> pi* excitation of the quinoid component and a pi --> pi* excitation with intramolecular charge transfer (CT) character. The initial

  通过相应的无色氢醌夹子 7 和 8 的 DDQ 氧化合成了新的令人惊讶的彩色深蓝色和橙红色分子夹子 1 和 2，其中包含中心对苯醌间隔单元和蒽或萘侧壁。 醌夹子的颜色可见光范围内的宽吸收带（1，λ(max) = 537 nm 和 2，λ(max) = 423 和 λ(shoulder) = 515 nm）的结果分别显示 112 和 90 nm 的红移，与类似的四烷基取代的杜罗醌 31，尽管夹子 1 和 2 仅包含绝缘 pi 系统作为发色团、中心四烷基取代的对苯醌间隔单元和两个蒽或两个萘侧壁。为了阐明这些夹子的电子特性，我们制备了化合物 3，夹子 2 的反构型异构体，以及苯、萘和蒽取代的醌 4、5 和 6，即所谓的“半夹子”。“半夹子”6 和 5 显示出与蒽和萘夹子 1 和 2 相似的颜色变化和 UV/vis 吸收光谱的相同趋势。这一发现已经排除了这些系统的颜色是由分子夹 1 和 2 中芳族侧壁之间的“穿越空间”pi-pi