(2S,4S)-2-diphenylphosphino-4-piperidino-pentane | 1616860-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2S,4S)-2-diphenylphosphino-4-piperidino-pentane
• 英文别名: diphenyl-[(2S,4S)-4-piperidin-1-ylpentan-2-yl]phosphane
• CAS: 1616860-42-4
• 化学式: C₂₂H₃₀NP
• 分子量: 339.461
• InChiKey: WMUMWPWAKCVMQU-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dichloro(cycloocta-1,5-diene)palladium (II) 、 (2S,4S)-2-diphenylphosphino-4-piperidino-pentane 在 对苯醌 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  两性离子磷酸四环铝环化合物的合成：六元P，N螯合物的异常反应模式。

  摘要：

  在Pd（II）前体与简单的基于戊烷-2,4-二基的氨基烷基膦发生的空前反应中，发现了环金属化基序。在1摩尔当量的氧化剂存在下，独特的六元两性离子型Palladacycles可以轻松地以纯净形式高收率合成。不同系链长度的类似配体之间的比较表明，两性离子保拉达环的形成是六元环的专有特权。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.8b00224
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 (4R,6R)-4,6-dimethyl-1,3,2-dioxathiane-2,2-dioxide 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 (2S,4S)-2-diphenylphosphino-4-piperidino-pentane
  参考文献：
  名称：

  具有戊烷-2,4-二烷基主链的半不稳定P，N-配体的合成

  摘要：

  已经开发了一种通用且方便的两步合成方法来制备新型的氨基烷基膦类化合物，该化合物涉及环状硫酸酯的亲核开环。使用几种不同的脂族和芳族胺进行开环步骤以产生氨基烷基硫酸盐，其与LiPPh 2反应以得到相应的P，N-配体。脱对称过程为合成具有高度可调结构的对映体纯的戊烷-2,4-二烷基基团的P，N-配体提供了简便的途径。衍生自伯胺的配体具有立体异构性N原子，可用于不对称催化合成中。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.05.091

文献信息

• Synthesis of hemilabile P,N-ligands with a pentane-2,4-diyl backbone
  作者：Gergely Farkas、Zsófia Császár、Szabolcs Balogh、Imre Tóth、József Bakos

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.05.091

  日期：2014.7

  A general and convenient two-step synthetic method has been developed for the preparation of a novel class of aminoalkyl-phosphine type compounds, which involves nucleophilic ring-opening of cyclic sulfate esters. The ring-opening step was performed using several different aliphatic and aromatic amines to produce aminoalkyl sulfates that were reacted with LiPPh2 to give the corresponding P,N-ligands

  已经开发了一种通用且方便的两步合成方法来制备新型的氨基烷基膦类化合物，该化合物涉及环状硫酸酯的亲核开环。使用几种不同的脂族和芳族胺进行开环步骤以产生氨基烷基硫酸盐，其与LiPPh 2反应以得到相应的P，N-配体。脱对称过程为合成具有高度可调结构的对映体纯的戊烷-2,4-二烷基基团的P，N-配体提供了简便的途径。衍生自伯胺的配体具有立体异构性N原子，可用于不对称催化合成中。
• Aminoalkyl-phosphine (P,N) ligands with pentane-2,4-diyl backbone in asymmetric allylic substitution reactions
  作者：Zsófia Császár、Patrik Imre、Szabolcs Balogh、Attila Bényei、Gergely Farkas、József Bakos

  DOI：10.1007/s00706-017-2029-2

  日期：2017.12

  AbstractThe asymmetric allylic substitution reaction of rac-1,3-diaryl-2-propenyl acetates with several C- and N-nucleophiles catalyzed by the palladium-complexes of eleven structurally analogous aminoalkyl-phosphines (P,N) with pentane-2,4-diyl backbone is reported. The role of the N-substituents and the influence of the ligand/palladium molar ratio on the activity and enantioselectivity of the catalytic

  摘要十一结构相似的氨基烷基膦（P，N）与戊烷-2,4的钯配合物催化的rac -1,3-二芳基-2-丙烯基乙酸rac酯与几种C-和N-亲核试剂的不对称烯丙基取代反应报道了-二基主链。研究了N-取代基的作用以及配体/钯摩尔比对催化体系活性和对映选择性的影响。还评估了催化反应的溶剂和温度依赖性，在优化的反应条件下，烷基化反应的对映选择性高达95％，胺化反应的对映选择性高达90％。 图形概要
• Synthesis of zwitterionic phosphapalladacycles: unusual reactivity pattern of six-membered P,N-chelates
  作者：László Szi-Ferenc、Zsófia Császár、György Lendvay、Attila Bényei、Szabolcs Balogh、Balázs Nánási、Gergely Farkas、József Bakos

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00224

  日期：2018.7.23

  A cyclometalation motif has been discovered in the unprecedented reaction of Pd(II) precursors with simple pentane-2,4-diyl based aminoalkyl-phosphines. The unique six-membered zwitterionic palladacycles can easily be synthesized in the presence of 1 molar equiv of oxidant in high yields in a pure form. A comparison between the analogous ligands of different tether lengths revealed that the formation

  在Pd（II）前体与简单的基于戊烷-2,4-二基的氨基烷基膦发生的空前反应中，发现了环金属化基序。在1摩尔当量的氧化剂存在下，独特的六元两性离子型Palladacycles可以轻松地以纯净形式高收率合成。不同系链长度的类似配体之间的比较表明，两性离子保拉达环的形成是六元环的专有特权。