Triethylammonium (1-naphthylamino)methanedithioate | 43039-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Triethylammonium (1-naphthylamino)methanedithioate
• 英文别名: N,N-diethylethanamine;naphthalen-1-ylcarbamodithioic acid
• CAS: 43039-14-1
• 化学式: C₆H₁₅N*C₁₁H₉NS₂
• 分子量: 320.523
• InChiKey: BMACMBINGROBIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  49.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Triethylammonium (1-naphthylamino)methanedithioate 在 ammonium hydroxide 、 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 安妥
  参考文献：
  名称：

  Environmentally Benign One-Pot Synthesis of Cyanamides from Dithiocarbamates Using I₂ and H₂O₂

  摘要：

  An environmentally benign reaction is devised for the synthesis of cyanamides from dithiocarbamate salts using iodine and H2O2.

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.532276
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 1-萘胺 、 三乙胺 生成 Triethylammonium (1-naphthylamino)methanedithioate
  参考文献：
  名称：

  一锅制备 氰胺 使用分子碘从二硫代氨基甲酸酯中提取

  摘要：

  公开了一种通过使用分子碘的双脱硫策略由二硫代氨基甲酸盐合成氰胺的有效的一锅法。二硫代氨基甲酸酯，通过碘的作用异硫氰酸酯 原位，经水处理NH 3 给 硫脲。这硫脲因此生成的产物经I 2进一步氧化脱硫，从而以良好的收率得到相应的氰酰胺。环境友好性，成本效益和高产量是这一一锅法的重要属性。

  DOI：

  10.1039/b914283p

文献信息

• Cerium ammonium nitrate-catalyzed aerobic oxidative coupling of dithiocarbamates: facile synthesis of thioureas and bis(aminothiocarbonyl)disulfides
  作者：Tian-Tian Li、Xiang-Hai Song、Mei-Shuang Wang、Ning Ma

  DOI：10.1039/c4ra04628e

  日期：——

  Diverse disubstituted and trisubstituted thioureas were synthesized by the condensation of dithiocarbamate TEA (or DABCO) salts and amines using cerium ammonium nitrate (CAN) as a catalyst in high yields at room temperature. It is a one-pot method and it is unnecessary to isolate isothiocyanates. This reaction probably took place through nucleophilic addition of amines to isothiocyanates, which were generated by oxidative coupling of dithiocarbamates and the following decomposition of bis(aminothiocarbonyl)disulfides. When secondary amines and CS2 served as the reactants, bis(aminothiocarbonyl)disulfides were obtained via tandem nucleophilic addition/oxidative coupling reactions in moderate to excellent yields. In all the coupling reactions, the oxidant was air and CAN possibly acted as an SET catalyst.

  多种二取代和三取代硫脲通过二硫代氨基甲酸TEA（或DABCO）盐与胺在室温下使用硝酸铈铵（CAN）作为催化剂进行缩合反应，以高产率合成。这是一种一步法，无需分离异硫氰酸酯。该反应可能涉及胺对异硫氰酸酯的亲核加成，异硫氰酸酯是由二硫代氨基甲酸盐的氧化偶联以及随后双(氨基硫羰基)二硫化物的分解产生的。当使用二级胺和CS2作为反应物时，通过串联的亲核加成/氧化偶联反应，以中等至优异的产率获得了双(氨基硫羰基)二硫化物。在所有偶联反应中，氧化剂为空气，CAN可能作为单电子转移催化剂发挥作用。
• A one-pot preparation of cyanamide from dithiocarbamate using molecular iodine
  作者：Jayashree Nath、Bhisma K. Patel、Latonglila Jamir、Upasana Bora Sinha、K. V. V. V. Satyanarayana

  DOI：10.1039/b914283p

  日期：——

  method for the synthesis of cyanamides from dithiocarbamate salts via a double desulfurization strategy using molecular iodine is disclosed. Dithiocarbamates, by the action of iodine yield isothiocyanates in situ, which on treatment with aqueous NH3 give thioureas. The thioureas so generated undergo further oxidative desulfurization with I2 giving corresponding cyanamides in good yields. Environmental

  公开了一种通过使用分子碘的双脱硫策略由二硫代氨基甲酸盐合成氰胺的有效的一锅法。二硫代氨基甲酸酯，通过碘的作用异硫氰酸酯 原位，经水处理NH 3 给 硫脲。这硫脲因此生成的产物经I 2进一步氧化脱硫，从而以良好的收率得到相应的氰酰胺。环境友好性，成本效益和高产量是这一一锅法的重要属性。
• Molecular Iodine Mediated Preparation of Isothiocyanates from Dithiocarbamic Acid Salts
  作者：Jayashree Nath、Harisadhan Ghosh、Ramesh Yella、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1002/ejoc.200801270

  日期：——

  We have developed a general economical and environmentally benign method for the preparation of isothiocyanates from the corresponding dithiocarbamic acid salts by using cheap and readily available reagent molecular iodine. This is perhaps the most efficient method reported so far for the synthesis of isothiocyanates. The reagent is easily available and nontoxic, and the precipitated sulfur can be

  我们开发了一种通用的经济和环境友好的方法，通过使用廉价且容易获得的试剂分子碘从相应的二硫代氨基甲酸盐制备异硫氰酸酯。这可能是迄今为止报道的合成异硫氰酸酯最有效的方法。试剂易得，无毒，析出的硫容易去除；因此，该方法最适合大规模合成。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009）
• Novel <i>self</i>-condensation of ammonium dithiocarbamates leading to symmetrical substituted thioureas
  作者：Şevket Hakan Üngören、Fatih Sırça

  DOI：10.1080/10426507.2016.1223075

  日期：2017.1.2

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT For the first time, the formation of symmetrical substituted thiourea analogues generated by the self-condensation of trialkylammoniumdithiocarbamates is reported. The reactions occurred under mild conditions. The method allows the use of amines possessing a weak nucleophilic feature in good yields. The highlight of the study is a novel self-condensation mechanism based

  图形摘要摘要首次报道了由二硫代氨基甲酸三烷基铵自缩合生成的对称取代硫脲类似物的形成。反应在温和条件下发生。该方法允许以良好的产率使用具有弱亲核特征的胺。该研究的亮点是一种基于二硫代氨基甲酸酯作为有机化学基本化合物的新型自缩合机制。
• Na₂S₂O₈-mediated efficient synthesis of isothiocyanates from primary amines in water
  作者：Zhicheng Fu、Wenhao Yuan、Ning Chen、Zhanhui Yang、Jiaxi Xu

  DOI：10.1039/c8gc02261e

  日期：——

  We have developed two green, practical, and efficient procedures, including a one-pot one, to synthesize isothiocyanates from amines and carbon disulfide via desulfurization with sodium persulfate. Water is used as the solvent. Basic conditions are necessary for good chemoselectivity for isothiocyanates. Structurally diverse linear and branched alkyl amines and aryl amines are readily converted to isothiocyanates

  我们已经开发了两种绿色，实用且有效的方法，包括一锅法，可通过胺和二硫化碳通过胺合成异硫氰酸酯。用过硫酸钠脱硫。使用水作为溶剂。为了使异硫氰酸酯具有良好的化学选择性，必须具备碱性条件。通过两种方法，结构令人满意的直链和支链烷基胺和芳基胺很容易以令人满意的产率转化为异硫氰酸酯。卤素，苄基CH键，甲硫基，硝基，酯，烯基，富电子或不足的（杂）芳基，乙炔基，甚至酚和醇羟基均被很好地耐受。在水中一锅法也可用于从手性胺制备手性异硫氰酸酯，以及用游离氨基修饰生物活性结构。在大规模制备中，开发了独立于柱色谱法的简单实用的纯化方法。