1,5:3,6-dianhydro-D-mannitol | 148706-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: 1,5:3,6-dianhydro-D-mannitol
• 英文别名: 1,5;3,6-Dianhydro-D-mannit；(1R,4R,5R,8R)-2,6-dioxabicyclo[3.2.1]octane-4,8-diol
• CAS: 148706-62-1
• 化学式: C₆H₁₀O₄
• 分子量: 146.143
• InChiKey: YOSORPVRDQOTPQ-KVTDHHQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5:3,6-dianhydro-D-mannitol 在 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 1,5:3,6-dianhydro-4-O-benzyl-D-arabinohexulose
  参考文献：
  名称：

  Griffin, Andrew M.; Newcombe, Nicholas J.; Alker, David, Heterocycles, 1993, vol. 35, # 2, p. 1247 - 1258

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甘露醇 在 盐酸 作用下， 生成 1,5:3,6-dianhydro-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  448.多元醇的酸酐。第十二部分。甘露醇与盐酸的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9480002204

文献信息

• Borane- and Silylium-Catalyzed Difunctionalization of Carbohydrates: 3,6-Anhydrosugar Enabled 1,6-Site Selectivity
  作者：Joshua J. Clarke、Kevin Basemann、Neyen Romano、Stephen J. Lee、Michel R. Gagné

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01243

  日期：2022.6.17

  A novel diastereoselective, Lewis acid catalyzed 1,6-difunctionalization of galactose and mannose derivatives has been developed in one pot, via sequential nucleophile additions. Our studies point to the formation of a 3,6-anhydrosugar intermediate as key to the 1,6-site-selectivity. Starting material-specific reactivity occurs when competitive ring-opening C–O cleavage is possible, owed to basicity

  一种新型的非对映选择性路易斯酸催化的半乳糖和甘露糖衍生物的 1,6-双官能化已经通过连续的亲核试剂加成在一个锅中开发出来。我们的研究指出 3,6-脱水糖中间体的形成是 1,6 位点选择性的关键。由于碱度和立体电子稳定性的差异，当竞争性开环 C-O 裂解成为可能时，就会发生起始材料特异性反应。最后，Mayr 亲核性参数值有助于预测哪些反应条件最适合特定的亲核试剂。
• 86. Anhydrides of polyhydric alcohols. Part VI. 1 : 4-3 : 6-Dianhydro mannitol and 1 : 4-3 : 6-dianhydro sorbitol from sucrose
  作者：R. Montgomery、L. F. Wiggins

  DOI：10.1039/jr9470000433

  日期：——
• Haworth; Heath; Wiggins, Journal of the Chemical Society, 1944, p. 157
  作者：Haworth、Heath、Wiggins

  DOI：——

  日期：——
• Wiggins, Journal of the Chemical Society, 1945, p. 7
  作者：Wiggins

  DOI：——

  日期：——
• Hexitol Anhydrides.¹ The Preparation and Proof of Structure of 1,5,3,6-Dianhydromannitol (Neomannide). The Structure of Isomannide²
  作者：R. C. Hockett、Elizabeth L. Sheffield

  DOI：10.1021/ja01210a006

  日期：1946.6