6-碘-2-萘酚 | 97825-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 6-碘-2-萘酚
• 英文名称: 6-iodo-2-naphthol
• 英文别名: 6-iodonaphthalen-2-ol
• CAS: 97825-81-5
• 化学式: C₁₀H₇IO
• 分子量: 270.069
• InChiKey: KWIKEUOFWNWERV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-碘-2-萘酚 在 盐酸 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 甲基氯化镁 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.67h， 生成 2-萘酚
  参考文献：
  名称：

  惰性碳-硫键的无配体镍催化还原裂解

  摘要：

  提出了在无配体条件下C（sp 2）–和C（sp 3）–SMe键的催化还原裂解。该方法的特点是适用范围广，化学选择性高，包括具有挑战性的底物组合，可设计正交和位点选择性方法。

  DOI：

  10.1021/ol2033306
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-萘酚 在 三丁基膦 、 potassium iodide 、 nickel dibromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以67%的产率得到6-碘-2-萘酚
  参考文献：
  名称：

  Some observations on the iodination of 2-naphthol and its methyl ether

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00219a050

文献信息

• para-Selective C–H bond functionalization of iodobenzenes
  作者：Ying Zhao、Haiming Yan、Hanwei Lu、Zhiliang Huang、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c6cc05832a

  日期：——

  An oxidation-induced strategy forpara-C–H functionalization of iodobenzenes was demonstrated, which provides a general idea for the development of new, highly selectivepara-C–H functionalization reactions.

  一种氧化诱导策略用于对碘苯进行对位C-H官能化的研究，为开发新的高选择性对位C-H官能化反应提供了一般思路。
• Modular bismacycles for the selective C–H arylation of phenols and naphthols
  作者：Mark Jurrat、Lorenzo Maggi、William Lewis、Liam T. Ball

  DOI：10.1038/s41557-020-0425-4

  日期：2020.3

  expedient and general strategy for the ortho-arylation of phenols and naphthols using readily available boronic acids. Our methodology relies on in situ generation of a uniquely reactive Bi(V) arylating agent from a bench-stable Bi(III) precursor via telescoped B-to-Bi transmetallation and oxidation. By exploiting reactivity that is orthogonal to conventional metal-catalysed manifolds, diverse aryl and heteroaryl

  鉴于 2-羟基联芳基化合物在有机化学、药物化学和材料化学中的重要作用，合成这种常见基序的简明方法非常有价值。在寻求扩展合成化学家在这方面的词典时，我们开发了一种使用现成的硼酸对苯酚和萘酚进行邻位芳基化的权宜之计和通用策略。我们的方法依赖于通过伸缩的 B 到 Bi 转金属和氧化从工作台稳定的 Bi(III) 前体原位生成独特的反应性 Bi(V) 芳基化剂。通过利用与传统金属催化歧管正交的反应性，多种芳基和杂芳基伙伴可以在温和条件下与苯酚和萘酚快速偶联。芳基化后，Bi（III）前体的高产率回收允许其在后续反应中有效地重复使用。对该方法的每个关键步骤的机械询问为其实际应用提供了信息，并提供了对有机铋化合物未充分利用的反应性的基本见解。
• Quinoline compounds and compositions thereof
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04814454A1

  公开（公告）日：1989-03-21

  p-Aminophenols are provided having the structure ##STR1## wherein m is 0 to 5; X is CH or N; R.sup.1 and R.sup.2 may be the same or different and are H, lower alkyl, aryl, hydroxy, hydroxyalkyleneoxy, alkylthio, alkoxy, alkanoyloxy, aryloxy, halo, carboxy, alkoxycarbonyl or amido; R.sup.3 is H, lower alkyl, alkanoyl or aroyl; and R.sup.4 is H, lower alkyl or alkanoyl, and including acid-addition salts thereof, with the proviso that when X is CH, m is 0 and R.sup.1 is H, and when R.sup.4 is H, R.sup.2 is other than alkoxy, H or hydroxy, and when R.sup.4 is benzoyl, R.sup.2 is other than H. These compounds together with the compounds defined in the above proviso are useful as inhibitors of leukotriene production and as such are useful as antiallergy, anti-inflammatory and anti-psoriatic agents.

  提供具有以下结构的对氨基酚类化合物：##STR1## 其中m为0至5；X为CH或N；R.sup.1和R.sup.2可以相同也可以不同，且为H、低烷基、芳基、羟基、羟基烷氧基、烷基硫醇、烷氧基、烷酰氧基、芳氧基、卤素、羧基、烷氧羰基或酰胺基；R.sup.3为H、低烷基、烷酰基或芳酰基；R.sup.4为H、低烷基或烷酰基，包括其酸加成盐。但当X为CH时，m为0且R.sup.1为H，且当R.sup.4为H时，R.sup.2不是烷氧基、H或羟基，当R.sup.4为苯甲酰基时，R.sup.2不是H。这些化合物以及上述限定的化合物对于抑制白三烯的产生非常有用，因此可用作抗过敏、抗炎和抗银屑病剂。
• Method of inhibiting leukotriene biosynthesis by oral administration of
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04910208A1

  公开（公告）日：1990-03-20

  A method is provided for inhibiting leukotriene biosynthesis and thus treating asthma, psoriasis or inflammation by oral administration of p-aminophenols having the structure ##STR1## wherein m is 0 to 5; X is CH or N; R.sup.1 and R.sup.2 may be the same or different and are H, lower alkyl, aryl, hydroxy, hydroxyalkyleneoxy, alkylthio, alkoxy, alkanoyloxy, aryloxy, halo, carboxy, alkoxycarbonyl or amido; R.sup.3 is H, lower alkyl, alkanoyl or aroyl; and R.sup.4 is H, lower alkyl, benzoyl or alkanoyl, and including acid-addition salts thereof, with the proviso that when R.sup.4 is benzoyl, R.sup.2 is other than H.

  提供了一种通过口服p-氨基酚来抑制白三烯生物合成，从而治疗哮喘、银屑病或炎症的方法。其中p-氨基酚具有结构##STR1## 其中m为0至5；X为CH或N；R.sup.1和R.sup.2可以相同也可以不同，可以是H、较低烷基、芳基、羟基、羟基烷氧基、烷基硫、烷氧基、烷酰氧基、芳氧基、卤素、羧基、烷氧羰基或酰胺基；R.sup.3为H、较低烷基、烷酰基或芳酰基；R.sup.4为H、较低烷基、苯甲酰基或烷酰基，包括其酸盐，但当R.sup.4为苯甲酰基时，R.sup.2不是H。
• Design, Syntheses, and in Vitro Evaluation of New Fluorine-18 Radiolabeled Tau-Labeling Molecular Probes
  作者：Luka Rejc、Lojze Šmid、Vladimir Kepe、Črtomir Podlipnik、Amalija Golobič、Mara Bresjanac、Jorge R. Barrio、Andrej Petrič、Janez Košmrlj

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00764

  日期：2017.11.9

  differentiation of protein aggregates post-mortem would be advantageous for the insight into the properties of tau protein aggregates. We chose to design new molecular probes based on the structure of 2-(1-(6-((2-[18F]fluoroethyl)(methyl)amino)-2-naphthyl)ethylidene)malononitrile to investigate their likelihood of fitting into VQIVYK tau protein binding channel model. In a modular approach, using cross-coupling

  高磷酸化tau蛋白聚集体的沉积是像阿尔茨海默氏症和许多其他神经退行性疾病之类的疾病的标志。体内选择性检测tau聚集体的存在和分布的灵敏且选择性的方法可以为tau相关疾病的早期诊断提供手段。此外，使用能够进行死后蛋白质聚集体组织化学分化的选择性分子探针，对于深入了解tau蛋白质聚集体的特性将是有利的。我们选择基于2-（1-（6-（（2- [ 18F]氟乙基）（甲基）氨基）-2-萘基）亚乙基丙二腈，以研究其适合VQIVYK tau蛋白结合通道模型的可能性。在模块化方法中，使用交叉偶联反应，我们合成了一系列候选物，并用氟18放射性同位素对它们进行了放射性标记，并确定了它们的理化和体外结合特性。在这里，我们报告了一系列能够在体外检测tau蛋白沉积物的分子探针的合成。