6-碘-4-氧代-4H-1-苯并吡喃-2-羧酸 | 35204-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 6-碘-4-氧代-4H-1-苯并吡喃-2-羧酸
• 英文名称: 6-iodo-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 6-iodo-4-oxochromene-2-carboxylic acid
• CAS: 35204-43-4
• 化学式: C₁₀H₅IO₄
• 分子量: 316.052
• InChiKey: GTUOXYACWOFHDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  色胺 、 6-碘-4-氧代-4H-1-苯并吡喃-2-羧酸 在 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-6-iodo-4-oxochromene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  带有色胺的6-卤代色酮：一步获得乳腺癌耐药蛋白的强效和高度选择性抑制剂

  摘要：

  像ABC一样容易！评估带有色胺成分的6-卤代色酮衍生物作为乳腺癌抗性蛋白（BCRP）/ ABCG2的抑制剂。6-溴类似物已被鉴定为BCRP的强效，选择性和无毒抑制剂。从商业原料容易地合成，使该抑制剂成为临床前研究的理想候选者。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200154
• 作为产物：
  描述：

  6-碘-4-氧代-4H-苯并吡喃-2-羧酸乙酯 在 水 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 6-碘-4-氧代-4H-1-苯并吡喃-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  带有色胺的6-卤代色酮：一步获得乳腺癌耐药蛋白的强效和高度选择性抑制剂

  摘要：

  像ABC一样容易！评估带有色胺成分的6-卤代色酮衍生物作为乳腺癌抗性蛋白（BCRP）/ ABCG2的抑制剂。6-溴类似物已被鉴定为BCRP的强效，选择性和无毒抑制剂。从商业原料容易地合成，使该抑制剂成为临床前研究的理想候选者。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200154

文献信息

• 6-Halogenochromones Bearing Tryptamine: One-Step Access to Potent and Highly Selective Inhibitors of Breast Cancer Resistance Protein
  作者：Glaucio Valdameri、Estelle Genoux-Bastide、Charlotte Gauthier、Basile Peres、Raphaël Terreux、Sheila M. B. Winnischofer、Maria E. M. Rocha、Attilio Di Pietro、Ahcène Boumendjel

  DOI：10.1002/cmdc.201200154

  日期：2012.7

  Easy as A B C! 6‐Halochromone derivatives bearing a tryptamine moiety were evaluated as inhibitors of the breast cancer resistance protein (BCRP)/ABCG2. The 6‐bromo analogue has been identified as a highly potent, selective and nontoxic inhibitor of BCRP. The facile synthesis from commercial starting materials makes this inhibitor an ideal candidate for preclinical investigations.

  像ABC一样容易！评估带有色胺成分的6-卤代色酮衍生物作为乳腺癌抗性蛋白（BCRP）/ ABCG2的抑制剂。6-溴类似物已被鉴定为BCRP的强效，选择性和无毒抑制剂。从商业原料容易地合成，使该抑制剂成为临床前研究的理想候选者。