9-[2-(1-phosphonopropan-2-yloxy)ethyl]xanthine | 1192066-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-[2-(1-phosphonopropan-2-yloxy)ethyl]xanthine
• 英文别名: 2-[2-(2,6-dioxo-3H-purin-9-yl)ethoxy]propylphosphonic acid
• CAS: 1192066-27-5
• 化学式: C₁₀H₁₅N₄O₆P
• 分子量: 318.226
• InChiKey: SGVLTAIVSIRPRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-[2-(1-phosphonopropan-2-yloxy)ethyl]guanine 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以53%的产率得到9-[2-(1-phosphonopropan-2-yloxy)ethyl]xanthine
  参考文献：
  名称：

  支链9- [2-（2-膦酰基乙氧基）乙基]嘌呤的合成，作为一类新的无环核苷膦酸酯，可抑制恶性疟原虫次黄嘌呤-鸟嘌呤-黄嘌呤磷酸核糖基转移酶

  摘要：

  疟疾寄生虫恶性疟原虫（Pf）缺乏从头途径，并且依赖挽救酶次黄嘌呤-鸟嘌呤-黄嘌呤磷酸核糖基转移酶（HGXPRT）来合成6-氧代嘌呤核苷一磷酸。特定的无环核苷膦酸酯（ANP）抑制Pf HGXPRT并具有抗疟原虫活性。合成了两个系列的9- [2-（2-膦酰基乙氧基）乙基]嘌呤衍生的新型支链ANP，以研究其对Pf HGXPRT和人HGPRT的抑制作用。Pf HGXPRT的最佳抑制剂具有K i1μM。数据表明，疏水取代基的位置和性质都改变了ANP的效能和选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.07.044