5-[3-(Aminomethyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]pyrrolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-[3-(Aminomethyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 5-[3-(aminomethyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]pyrrolidin-2-one
• 化学式: C₇H₁₀N₄O₂
• 分子量: 182.182
• InChiKey: YWYIFZQJRLTEKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  94
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[3-(Aminomethyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]pyrrolidin-2-one 、 (+)-usnic acid 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以54%的产率得到(9bR,E)-6-acetyl-7,9-dihydroxy-8,9b-dimethyl-2-(1-(((5-(5-oxopyrrolidin-2-yl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)methyl)amino)-ethylidene)dibenzo[b,d]furan-1,3(2H,9bH)-dione
  参考文献：
  名称：

  松萝酸衍生物的设计、合成及其抗菌活性

  摘要：

  松萝酸是一种二苯并呋喃，最初是从产生次生代谢产物的地衣中分离出来的，作为一种抗生素而闻名，但还具有其他一些有趣的特性。因此，本文的目的是设计新的松萝酸衍生物并评估其抗菌活性。所有新合成的化合物均具有良好的抗菌活性，MIC范围为1.02–50.93 × 10 -2 mmol mL -1，MBC范围为2.05–70.57 × 10 -2 mmol mL -1。最敏感的细菌种类是金黄色葡萄球菌，而铜绿假单胞菌和大肠杆菌是 ATCC 菌株中耐药性最强的，MRSA 是所有测试细菌（ATCC 和临床分离株）中耐药性最强的。它们的抗真菌活性非常强（MIC = 0.35–7.53 × 10 -2 mmol mL -1和 MFC = 0.70–15.05 × 10 -2 mmol mL -1）——优于参考化合物和松萝酸本身。最敏感的真菌物种是绿色木霉，而杂色青霉变种。cyclopium似乎是最具抵抗力的。应

  DOI：

  10.1039/c8md00076j