9-dibutylamino-3-{perfluoro[4-methyl-3-(1-methylethyl)-2-penten]-2-oxy}benzo[a]phenoxazin-5-one | 1134638-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 9-dibutylamino-3-{perfluoro[4-methyl-3-(1-methylethyl)-2-penten]-2-oxy}benzo[a]phenoxazin-5-one
• 英文别名: 9-(Dibutylamino)-3-[1,1,1,4,5,5,5-heptafluoro-3-(1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan-2-yl)-4-(trifluoromethyl)pent-2-en-2-yl]oxybenzo[a]phenoxazin-5-one；9-(dibutylamino)-3-[1,1,1,4,5,5,5-heptafluoro-3-(1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan-2-yl)-4-(trifluoromethyl)pent-2-en-2-yl]oxybenzo[a]phenoxazin-5-one
• CAS: 1134638-37-1
• 化学式: C₃₃H₂₅F₁₇N₂O₃
• 分子量: 820.546
• InChiKey: KIYXZRGDPUEJSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-86 °C(Solvent: Hexane)
• 沸点：
  592.7±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.5
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-dibutylamino-3-hydroxy-5H-benzo[a]phenoxazin-5-one 、 1,1,1,4,4,5,5,5-八氟-3-(1,1,1,2,3,3,3-七氟丙烷-2-基)-2-(三氟甲基)戊-2-烯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以12%的产率得到9-dibutylamino-3-{perfluoro[4-methyl-3-(1-methylethyl)-2-penten]-2-oxy}benzo[a]phenoxazin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Near-infrared solid-state fluorescent naphthooxazine dyes attached with bulky dibutylamino and perfluoroalkenyloxy groups at 6- and 9-positions

  摘要：

  No solid-state fluorescence is observed for 9-(diethylamino)benzo[a]phenoxazin-5-one (Nile Red). However, 9-dibutylamino-6{perfluoro[4-methyl-3(1-methylethyl)-2-penten]-2-oxy}benzo[a]phenoxazin-5-one showed fluorescence maximum at 717 nm in solid state with fluorescence quantum yield 0.024. X-ray crystallographic analysis suggests that prevention of network pi pi interactions by the bulky fluorine-containing and dibutylamino groups is essential to show solid-state fluorescence. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.12.081