tert-butyl (2S)-2-{2-(4-fluorophenethyl)-5-[1-(thiazol-2-yl)-2-(1-methylimidazol-5-yl)ethoxy]benzoylamino}-4-methylsulfanylbutyrate | 223761-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: tert-butyl (2S)-2-{2-(4-fluorophenethyl)-5-[1-(thiazol-2-yl)-2-(1-methylimidazol-5-yl)ethoxy]benzoylamino}-4-methylsulfanylbutyrate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[[2-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]-5-[2-(3-methylimidazol-4-yl)-1-(1,3-thiazol-2-yl)ethoxy]benzoyl]amino]-4-methylsulfanylbutanoate
• CAS: 223761-22-6
• 化学式: C₃₃H₃₉FN₄O₄S₂
• 分子量: 638.827
• InChiKey: CTEPGKXULYAAQN-XLTVJXRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-{2-(4-fluorophenethyl)-5-[1-(thiazol-2-yl)-2-(1-methylimidazol-5-yl)ethoxy]benzoylamino}-4-methylsulfanylbutyrate 在 氮 、 三氟乙酸 、 二氯甲烷 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 4.0h， 以to give the title compound as a white solid (0.040 g, 89%)的产率得到(2S)-2-{2-(4-Fluorophenethyl)-5-[1-(thiazol-2-yl)-2-(1-methylimidazol-5-yl)ethoxy]benzoylamino}-4-methylsulfanylbutyric acid
  参考文献：
  名称：

  Imidazole derivatives and their use as farnesyl protein transferase inhibitors

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物，其中Ar1代表（A）和（B）或（C）; R12和R13分别为氢或C1-4烷基; Ar2为苯或杂环芳基; p为0或1; Ar3为苯基，吡啶基，吡嗪基，嘧啶基或吡咯基，环上的碳原子由R2和—（CH2）nR3取代，并且Ar3通过一个环碳原子连接到Ar1C（R12）R13CH（Ar2）O—; R2是式（2）的基团，或R2表示式（3）的内酯，式（2）或（3）的基团在相应的自由氨基酸中具有L或D构型; n为0,1或2; R3为苯基或杂环芳基; R5-R9，m和n如规范中所定义;或其药学上可接受的盐，前药或溶剂。它们的制备方法，作为治疗剂的用途以及含有它们的制药组合物。在癌症治疗中的特殊用途。

  公开号：

  US06342765B1
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-fluorophenethyl)-5-[2-(1-methylimidazol-5-yl)-1-(thiazol-2-yl)ethoxy]benzoic acid 、 L-蛋氨酸叔丁酯盐酸盐 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 tert-butyl (2S)-2-{2-(4-fluorophenethyl)-5-[1-(thiazol-2-yl)-2-(1-methylimidazol-5-yl)ethoxy]benzoylamino}-4-methylsulfanylbutyrate
  参考文献：
  名称：

  Imidazole derivatives and their use as farnesyl protein transferase inhibitors

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物，其中Ar1代表(A)和(B)或(C)；R12和R13独立地是氢或C1-4烷基；Ar2是苯基或杂环芳基；p为0或1；Ar3是苯基、吡啶基、吡啶并嗪基、嘧啶基或吡嗪基，环上的环碳原子被R2和—(CH2)nR3取代，且Ar3通过一个环碳原子连接到Ar1C(R12)R13CH(Ar2)O—；R2是式(2)的基团，或R2代表式(3)的内酯，式(2)或(3)的基团在相应的游离氨基酸中的手性α碳上具有L或D构型；n为0、1或2；R3是苯基或杂环芳基；以及R5-R9、m和n如规范中所定义；或其药学上可接受的盐、前药或溶剂化合物。它们的制备方法，作为治疗剂的用途以及含有它们的药物组合物。在癌症治疗中的特定用途。

  公开号：

  US06342765B1