16β-(imidazol-1-yl)-androsta-1,4-diene-3,17-dione | 1372879-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 16β-(imidazol-1-yl)-androsta-1,4-diene-3,17-dione
• 英文别名: (8R,9S,10R,13S,14S,16S)-16-imidazol-1-yl-10,13-dimethyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
• CAS: 1372879-87-2
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₂
• 分子量: 350.461
• InChiKey: TYOXIARGQUYXDO-RMLDPDKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (8R,9S,10R,13S,14S)-16-bromo-10,13-dimethyl-7,8,9,10,11,12,13,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17(2H,6H)-dione 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 16β-(imidazol-1-yl)-androsta-1,4-diene-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  具有强大的多种药理特性的新型16-咪唑基取代的甾族衍生物的设计，合成和评估。

  摘要：

  作为我们对一类新型的具有医学活性的16-取代的类固醇的结构-活性关系研究的一部分，在本研究中已合成了几种新的16-咪唑基取代的类固醇衍生物，并进行了药理学评估。新的类固醇类似物5、6、8、9、11和12在源自九种癌症类型的60个癌细胞系中显示出中等的细胞毒性作用。获得了咪唑基取代的甾族衍生物6（DPJ-RG-1241）和7（RB-401）作为芳香化酶的强大抑制剂，其IC50 = 0.18μM和IC50 = 0.168μM，分别比其有效价高约1.2倍和1.4倍到标准药物依西美坦。双季类固醇13和14显示出强效的骨骼肌松弛特性。亲和常数为0。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2012.02.005

文献信息

• Design, synthesis and evaluation of novel 16-imidazolyl substituted steroidal derivatives possessing potent diversified pharmacological properties
  作者：Ranju Bansal、Sheetal Guleria、Sridhar Thota、Subhash L. Bodhankar、Moreshwar R. Patwardhan、Christina Zimmer、Rolf W. Hartmann、Alan L. Harvey

  DOI：10.1016/j.steroids.2012.02.005

  日期：2012.5

  As a part of our investigations into the structural-activity relationship studies of a novel class of medicinally active 16-substituted steroids, several new 16-imidazolyl substituted steroidal derivatives have been synthesized and pharmacologically evaluated in the current study. The new steroidal analogues 5, 6, 8, 9, 11 and 12 exhibited moderate cytotoxic effects in sixty cancer cell lines derived

  作为我们对一类新型的具有医学活性的16-取代的类固醇的结构-活性关系研究的一部分，在本研究中已合成了几种新的16-咪唑基取代的类固醇衍生物，并进行了药理学评估。新的类固醇类似物5、6、8、9、11和12在源自九种癌症类型的60个癌细胞系中显示出中等的细胞毒性作用。获得了咪唑基取代的甾族衍生物6（DPJ-RG-1241）和7（RB-401）作为芳香化酶的强大抑制剂，其IC50 = 0.18μM和IC50 = 0.168μM，分别比其有效价高约1.2倍和1.4倍到标准药物依西美坦。双季类固醇13和14显示出强效的骨骼肌松弛特性。亲和常数为0。