2-methoxy-1-(2,3,5,6-tetramethylphenyl)naphthalene | 1352840-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methoxy-1-(2,3,5,6-tetramethylphenyl)naphthalene
• 英文别名: 2-Methoxy-1-(2,3,5,6-tetramethylphenyl)naphthalene
• CAS: 1352840-89-1
• 化学式: C₂₁H₂₂O
• 分子量: 290.405
• InChiKey: MGQIUTJNVPKVOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氯-2-甲氧基萘 、 2,3,5,6-四甲基苯基硼酸 在 [Pd(N,N’-bis(2,6-di(3-pentyl)phenyl)imidazol-2-ylidene)(cinnamyl)Cl] 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 以93%的产率得到2-methoxy-1-(2,3,5,6-tetramethylphenyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  用于钯催化的大而灵活的N杂环碳配体

  摘要：

  一个直接的和新的N-杂环卡宾（NHC的）可扩展的八步合成已经从便宜和容易获得2-硝基开发米二甲苯。该过程可以制备一类新的NHC，即ITent（称为“帐篷”的“帐篷”），其中著名的IMes（N，N′-双（2,4,6-三甲基苯基）咪唑-2-亚烷基），IPr（N，N'-双（2,6-二（2-丙基）苯基）咪唑-2-亚基）和IPent（N，N'-双（2,6-二（3-戊基）苯基）咪唑-2-亚基NHC是最简单且已知的同类物。该合成路线已成功用于准备ITent系列的三个成员：IPent（N，N′-双（2,6-二（3-戊基）苯基）咪唑-2-亚基），IHept（N，N′-双（2,6-二（4-庚基）苯基）咪唑-2-亚基）和INon（N，N'-双（2,6-二（5-壬基）苯基）咪唑-2-亚基）。通过制备镍和钯配合物，研究了每种NHC的电子和空间特性。最后，研究了这些新的ITent配体在Pd催化的Suzuki-Miya

  DOI：

  10.1002/chem.201302471

文献信息

• [Pd(IPr*^OMe)(cin)Cl] (cin = Cinnamyl): A Versatile Catalyst for C–N and C–C Bond Formation
  作者：Gulluzar Bastug、Steven P. Nolan

  DOI：10.1021/om500026s

  日期：2014.3.10

  Buchwald–Hartwig cross-coupling reactions of sterically demanding aryl chlorides with sterically hindered and deactivated aniline derivatives. This catalyst also proved efficient in Suzuki–Miyaura reactions, thus allowing the preparation of tetra-ortho-substituted biaryls. The Kumada–Corriu coupling has also been investigated using this palladium N-heterocyclic carbene (NHC) catalyst.

  [钯（IPR * OME）（CIN）（CL）]提供了一种用于布赫瓦尔德-哈特维希交叉偶联的空间要求的芳基氯化物与空间位反应的高催化活性受阻和停用苯胺衍生物。该催化剂也被证明在铃木-宫浦反应效率，从而允许四的制备邻位取代的联芳基。还使用这种钯N-杂环卡宾（NHC）催化剂研究了Kumada-Corriu偶联。
• [EN] NOVEL PRECATALYST SCAFFOLDS FOR CROSS-COUPLING REACTIONS, AND METHODS OF MAKING AND USING SAME<br/>[FR] NOUVEAUX SUPPORTS DE PRÉ-CATALYSEURS POUR RÉACTIONS À COUPLAGE MUTUEL, ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：UNIV YALE

  公开号：WO2016057600A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  The present invention provides novel transition-metal precatalysts that are useful in preparing active coupling catalysts. In certain embodiments, the precatalysts of the invention are air-stable and moisture-stable. The present invention further provides methods of making and using the precatalysts of the invention.

  本发明提供了新型过渡金属前催化剂，可用于制备活性偶联催化剂。在某些实施例中，本发明的前催化剂具有空气稳定性和湿度稳定性。本发明还提供了制备和使用本发明的前催化剂的方法。
• Room-Temperature Synthesis of Tetra-ortho-Substituted Biaryls by NHC-Catalyzed Suzuki-Miyaura Couplings
  作者：Linglin Wu、Emma Drinkel、Fiona Gaggia、Samanta Capolicchio、Anthony Linden、Laura Falivene、Luigi Cavallo、Reto Dorta

  DOI：10.1002/chem.201102442

  日期：2011.11.11

  Into the groove: The introduction of a C2‐symmetric N‐heterocyclic carbene ligand with appropriately substituted naphthyl side chains enables the efficient Suzuki–Miyaura coupling to form bulky tetra‐ortho‐substituted biaryls from aryl bromides and chlorides at room temperature. DFT calculations uncover the subtle steric phenomena at play that lead to the superior catalytic performance. Cyoct=cyclooctyl

  进入凹槽：引入具有适当取代的萘基侧链的C 2对称N杂环卡宾配体，可以使Suzuki-Miyaura有效偶联，从而在室温下由芳基溴化物和氯化物形成庞大的四邻位取代联芳基。DFT计算揭示了正在起作用的细微空间现象，这些现象导致了出色的催化性能。环辛基=环辛基。
• Precatalyst scaffolds for cross-coupling reactions, and methods of making and using same
  申请人：YALE UNIVERSITY

  公开号：US10894802B2

  公开（公告）日：2021-01-19

  The present invention provides novel transition-metal precatalysts that are useful in preparing active coupling catalysts. In certain embodiments, the precatalysts of the invention are air-stable and moisture-stable. The present invention further provides methods of making and using the precatalysts of the invention.

  本发明提供了可用于制备活性偶联催化剂的新型过渡金属前催化剂。在某些实施方案中，本发明的前催化剂具有空气稳定性和湿度稳定性。本发明进一步提供了制造和使用本发明前催化剂的方法。
• Design of a Versatile and Improved Precatalyst Scaffold for Palladium-Catalyzed Cross-Coupling: (η³-1-^tBu-indenyl)₂(μ-Cl)₂Pd₂
  作者：Patrick R. Melvin、Ainara Nova、David Balcells、Wei Dai、Nilay Hazari、Damian P. Hruszkewycz、Hemali P. Shah、Matthew T. Tudge

  DOI：10.1021/acscatal.5b00878

  日期：2015.6.5

  We describe the development of (eta(3)-1-Bu-t-indenyl)(2)(mu-Cl)(2)Pd-2, a versatile precatalyst scaffold for Pd-catalyzed cross-coupling. Our new system is more active than commercially available (eta(3)-cinnamyl)(2)(mu-Cl)(2)Pd-2 and is compatible with a range of NHC and phosphine ligands. Precatalysts of the type (eta(3)-1-Bu-t-indenyl)Pd(Cl)(L) can either be isolated through the reaction of (eta(3)-1-Bu-t-indenyl)(2)(mu-Cl)(2)Pd-2 with the appropriate ligand or generated in situ, which offers advantages for ligand screening. We show that the (eta(3)-1-Bu-t-indenyl)(2)(mu-Cl)(2)Pd-2 scaffold generates highly active systems for a number of challenging cross-coupling reactions. The reason for the improved catalytic activity of systems generated from the (eta(3)-1-Bu-t-indenyl)(2)(mu-Cl)(2)Pd-2 scaffold compared to (eta(3)-cinnamyl)(2)(mu-Cl)(2)Pd-2 is that inactive Pd-I dimers are not formed during catalysis.