4,5,7-tribromo-6-(2,4-dimethylthiazol-5-yl)-2-methylphthalimide | 1392222-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4,5,7-tribromo-6-(2,4-dimethylthiazol-5-yl)-2-methylphthalimide
• 英文别名: 4,5,7-Tribromo-6-(2,4-dimethyl-1,3-thiazol-5-yl)-2-methylisoindole-1,3-dione；4,5,7-tribromo-6-(2,4-dimethyl-1,3-thiazol-5-yl)-2-methylisoindole-1,3-dione
• CAS: 1392222-31-9
• 化学式: C₁₄H₉Br₃N₂O₂S
• 分子量: 509.016
• InChiKey: UNNXUWDHMDXRSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基噻唑 、 4,5,6,7-Tetrabromo-2-methylisoindole-1,3-dione 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到4,5,7-tribromo-6-(2,4-dimethylthiazol-5-yl)-2-methylphthalimide
  参考文献：
  名称：

  四氯邻苯二甲酰亚胺光诱导N-乙烯基内酰胺和甲基噻唑的区域选择性芳基化

  摘要：

  4,5,6,7-四卤代邻苯二甲酰亚胺（1a-1h）与选定的N-乙烯基内酰胺（N-乙烯基吡咯烷酮，N-乙烯基己内酰胺）和甲基噻唑的光诱导反应分别导致邻苯二甲酰亚胺与这些杂环之间的脱卤化氢偶合反应。这些温和且无金属的偶联反应导致邻苯二甲酰亚胺以Z-异构体为主要产物的杂环的区域选择性和立体选择性芳基化。讨论了光反应的反应机理

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2013.07.017

文献信息

• Photoinduced regioselective arylation of N-vinyllactams and methylthiazoles by tetrachlorophthalimides
  作者：Yong-Miao Shen、Guenter Grampp、Fei-Fei Tao、Ning-De He、Da-Qing Chen、Miao Ye

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2013.07.017

  日期：2013.11

  Photoinduced reactions of 4,5,6,7-tetrahalophthalimides (1a–1h) with selected N-vinyllactams (N-vinylpyrrolidinone, N-vinylcaprolactam) and methylthiazoles respectively lead to dehydrohalogenative coupling reactions between the phthalimide and these heterocycles. These mild and metal-free coupling reactions result in regioselective and stereoselective arylation of the heterocycles by the phthalimide

  4,5,6,7-四卤代邻苯二甲酰亚胺（1a-1h）与选定的N-乙烯基内酰胺（N-乙烯基吡咯烷酮，N-乙烯基己内酰胺）和甲基噻唑的光诱导反应分别导致邻苯二甲酰亚胺与这些杂环之间的脱卤化氢偶合反应。这些温和且无金属的偶联反应导致邻苯二甲酰亚胺以Z-异构体为主要产物的杂环的区域选择性和立体选择性芳基化。讨论了光反应的反应机理