7-chloro-6-methoxycarbonylthieno<3,2-b>pyridin-5(4H)-one | 90691-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: 7-chloro-6-methoxycarbonylthieno<3,2-b>pyridin-5(4H)-one
• 英文别名: 7-chloro-5-oxo-4,5-dihydrothieno[3,2-b]pyridin-6-carboxylic acid methyl ester；Methyl 7-chloro-5-oxo-4,5-dihydrothieno[3,2-b]pyridine-6-carboxylate；methyl 7-chloro-5-oxo-4H-thieno[3,2-b]pyridine-6-carboxylate
• CAS: 90691-12-6
• 化学式: C₉H₆ClNO₃S
• mdl: MFCD00830165
• 分子量: 243.671
• InChiKey: XVYYSAMYSDVPNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲苯硼酸 、 7-chloro-6-methoxycarbonylthieno<3,2-b>pyridin-5(4H)-one 在 copper diacetate 、 4 A molecular sieve 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以29%的产率得到7-chloro-4-(4-methylphenyl)-5-oxo-4,5-dihydrothieno[3,2-b]pyridin-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-芳基杂环通过与芳基硼酸的偶联反应

  摘要：

  根据Chan和Lam描述的方法，可以将具有部分2-吡啶酮结构或3-吡啶酮酮的化合物用苯基硼酸选择性地N-芳基化。该过程产生了N 5芳基咪唑并[4,5-c]吡啶-4-酮，它们是有效的Xa因子抑制剂的前体。另外，描述了N-芳基取代的吡咯-和吲哚-2-羧酸酯的合成。在吲哚系列中，该方法为合成不同的1,3-二芳基-2-羧基吲哚提供了灵活的途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00752-8
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-methoxycarbonyl-3-thienyl)-2-methoxycarbonylacetamide 在 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 7-chloro-6-methoxycarbonylthieno<3,2-b>pyridin-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Barker, John M.; Huddleston, Patrick R.; Holmes, David, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1984, # 3, p. 771 - 795

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Barker, John M.; Huddleston, Patrick R.; Holmes, David, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1984, # 3, p. 771 - 795
  作者：Barker, John M.、Huddleston, Patrick R.、Holmes, David、Keenan, Guy J.、Wright, Brian

  DOI：——

  日期：——
• N-aryl heterocycles via coupling reactions with arylboronic acids
  作者：Werner W.K.R. Mederski、Marina Lefort、Martina Germann、Dieter Kux

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00752-8

  日期：1999.10

  procedure leads to N5-arylated imidazo[4,5-c]pyridin-4-ones, precursors of potent factor Xa inhibitors. In addition, the synthesis of N-aryl substituted pyrrole- and indole-2-carboxylic acid esters is described. In the indole series this procedure offers a flexible entry in the synthesis of different 1,3-diaryl-2-carboxyindoles.

  根据Chan和Lam描述的方法，可以将具有部分2-吡啶酮结构或3-吡啶酮酮的化合物用苯基硼酸选择性地N-芳基化。该过程产生了N 5芳基咪唑并[4,5-c]吡啶-4-酮，它们是有效的Xa因子抑制剂的前体。另外，描述了N-芳基取代的吡咯-和吲哚-2-羧酸酯的合成。在吲哚系列中，该方法为合成不同的1,3-二芳基-2-羧基吲哚提供了灵活的途径。