6-羟基-2-甲基喹唑啉-4(3H)-酮 | 1882-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 6-羟基-2-甲基喹唑啉-4(3H)-酮
• 英文名称: 6-hydroxy-2-methylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-methyl-6-hydroxyquinazolin-4(3H)-one；2-Methyl-6-hydroxy-4-chinazolon；6-Hydroxy-2-methyl-3,4-dihydro-chinazolinon-(4)；6-hydroxy-2-methyl-3H-quinazolin-4-one；6-Hydroxy-2-methylquinazolin-4(3H)-one；6-hydroxy-2-methyl-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 1882-77-5
• 化学式: C₉H₈N₂O₂
• 分子量: 176.175
• InChiKey: QMCWCWOPKFEBHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  310 ºC (DEC.)
• 沸点：
  404.9±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-羟基苯甲酸甲基 、 2,2,2-trichloroethyl acetimidate hydrochloride 在 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到6-羟基-2-甲基喹唑啉-4(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Mild, metal-free synthesis of 2-substituted quinazolinones from imidates and methyl 2-aminobenzoates or 2-aminobenzamides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132811

文献信息

• 2-取代喹唑啉酮的一步合成法
  申请人：江苏大学

  公开号：CN115010671A

  公开（公告）日：2022-09-06

  本发明属于有机合成技术领域，涉及一种2‑取代喹唑啉酮的一步合成法，以邻氨基苯甲酸类化合物和腈为底物，加入碘和二价铜盐催化剂，反应完成后，除去溶剂，加入硫代硫酸钠溶液，过滤，滤饼重结晶即得2‑取代喹唑啉酮。本发明的原子经济好，从原料转化为产物仅脱除了水。本发明所用试剂均可从商业渠道获得，且合成步骤简单、后处理操作简便、反应高效、收率最高达到95％、底物适应性广、绿色环保，具有大规模制备2‑取代喹唑啉酮的潜力。