6-羟基-2-萘甲酰肼 | 849421-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 6-羟基-2-萘甲酰肼
• 英文名称: 6-hydroxy-2-naphthohydrazide
• 英文别名: 6-hydroxynaphthalene-2-carbohydrazide
• CAS: 849421-24-5
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD08458497
• 分子量: 202.213
• InChiKey: SDYWVFWTKNGYJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-羟基-2-萘甲酰肼 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 2-hydroxy-6-naphthoic acid hydrazide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Hydroxynaphthoic acid hydrazide compounds and method for preparing the same

  摘要：

  提供的是由化学式[1]或[2]表示的新型羟基萘甲酸肼化合物，以及其制备方法。

  公开号：

  EP1655282A1
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-2-萘甲酯 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 6-羟基-2-萘甲酰肼
  参考文献：
  名称：

  基于结构的新型己糖激酶2抑制剂的发现。

  摘要：

  Hexokinase 2（HK2）在大多数人类癌症中均过表达，并且已被证明是癌症治疗的有希望的靶标。在这项研究中，基于HK2的结构，我们筛选了超过600万种化合物以获得铅。然后设计，合成总共26种（E）-N'-（2,3,4-三羟基亚苄基）芳基酰肼衍生物，并评估其针对两种癌细胞系的HK2酶活性和IC50值。26种目标化合物中的大多数都具有出色的体外活性。其中，化合物3j对HK2酶活性的抑制作用最强，IC50为0.53±0.13μM，对SW480细胞的生长抑制作用最强，IC50为7.13±1.12μM，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103609

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED PYRIDONES AS INHIBITORS OF POLY(ADP-RIBOSE) POLYMERASE (PARP)<br/>[FR] PYRIDONES SUBSTITUES INHIBITEURS DE LA POLY(ADP-RIBOSE) POLYMERASE (PARP)
  申请人：AVENTIS PHARMA INC

  公开号：WO2005097750A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  The present invention discloses and claims a series of 2,3,5-substituted pyridone derivatives as defined herein. This invention also relates to methods of making these compounds. The compounds of this invention are inhibitors of poly(adenosine 5'-diphosphate ribose) polymerase (PARP) and are therefore useful as pharmaceutical agents, especially in the treatment and/or prevention of a variety of diseases, including diseases associated with the central nervous system and cardiovascular disorders.

  本发明公开并声明了一系列如下定义的2,3,5-取代吡啶酮衍生物。本发明还涉及制备这些化合物的方法。本发明的化合物是多聚腺苷酸二磷酸核糖酶（PARP）的抑制剂，因此在制药剂中特别用于治疗和/或预防各种疾病，包括与中枢神经系统和心血管疾病相关的疾病。
• A Highly Selective Fluorescence “Turn on” and Absorbance-Ratiometric Detection of Al3+ in Totally H2O and its Application in Test Paper
  作者：Xue-Jiao Sun、Yu-Qing Ma、Hong Fu、Zhi-Yong Xing、Zhi-Gang Sun、Yue Shen、Jin-Long Li

  DOI：10.1007/s10895-019-02374-4

  日期：2019.5

  A novel naphthalene based fluorescence probe NBDH was designed and synthesized. Probe NBDH exhibited highly selective and sensitive responses towards Al3+ in HEPES-NaOH buffer solution (pH = 7.4). In addition, the detection of NBDH to Al3+ could be achieved through dual channels embodied in significant fluorescent turn-on signal and ratiometric absorbance response. The stoichiometry ratio of NBDH-Al3+ was 1:1 by fluorescence job’ plot and binging mechanism was further varified by the FT-IR, NMR titration and HRMS. Furthermore, NBDH was achieved in real sample detection, and a series of color test paper were developed for visual detecting Al3+ ions.

  设计并合成了一种新型萘基荧光探针 NBDH。探针 NBDH 在 HEPES-NaOH 缓冲溶液（pH = 7.4）中对 Al3+ 具有高度的选择性和灵敏度。此外，NBDH 对 Al3+ 的检测可通过双通道实现，即显著的荧光开启信号和比率吸光度响应。根据荧光工作曲线图，NBDH-Al3+ 的化学计量比为 1:1，傅立叶变换红外光谱、核磁共振滴定和 HRMS 进一步证实了其作用机制。此外，还实现了 NBDH 在实际样品中的检测，并开发了一系列用于目视检测 Al3+ 离子的彩色试纸。
• A dual-function probe based on naphthalene for fluorescent turn-on recognition of Cu2+ and colorimetric detection of Fe3+ in neat H2O
  作者：Na-Na Li、Yu-Qing Ma、Xue-Jiao Sun、Ming-Qiang Li、Shuang Zeng、Zhi-Yong Xing、Jin-Long Li

  DOI：10.1016/j.saa.2018.11.031

  日期：2019.3

  A simple naphthalene derivative, 6-hydroxy-2-naphthohydrazide (NAH), was designed and synthesized through two facile steps reactions with the 6-hydroxy-2-naphthoic acid (NCA) as the starting material. In neat H2O (10% 0.01 M HEPES buffer, v/v, pH = 7.4), probe NAH showed a highly selective and sensitive response towards Fe3+ via perceptible color change and displayed “turn-on” dual-emission fluorescence

  设计了一种简单的萘衍生物6-羟基-2-萘甲酰肼（NAH），并以6-羟基-2-萘甲酸（NCA）为起始原料，通过两个简单的步骤进行了合成。在纯净的H 2 O（10％0.01 M HEPES缓冲液，v / v，pH = 7.4）中，探针NAH通过可见的颜色变化对Fe 3+表现出高度选择性和灵敏的响应，并显示“开启”的双发射荧光Cu 2+的响应。NAH / Cu 2+和NAH / Fe 3+的结合化学计量比分别通过荧光作图法和UV-Vis作图法确认为1：1。探针NAH可以在很宽的pH范围内测定Fe 3+（2.0-10.0）和Cu 2+（6.0-10.0），而不受其他共存金属离子的干扰。可能的检测机制是添加Fe 3+或Cu 2+时NAH水解，从而导致形成6-羟基萘-2-羧酸（NCA），并通过各种光谱技术进一步证实，包括FT-IR，1 H NMR滴定和HRMS。此外，NAH已成功应用于自来水，超纯水和BSA中Cu
• POLYACETAL RESIN COMPOSITION
  申请人：Polyplastics Co., Ltd.

  公开号：EP1679346A1

  公开（公告）日：2006-07-12

  A polyacetal resin composition comprises a polyacetal resin, and a polycyclic aromatic carboxylic acid hydrazide or a polycyclic aromatic carboxylic acid hydrazide having a substituent. The proportion of the polycyclic aromatic carboxylic acid hydrazide may be about 0.001 to 20 parts by weight relative to 100 parts by weight of the polyacetal resin. The polyacetal resin composition may further comprise at least one member selected from an antioxidant, a heat stabilizer, a processing stabilizer, a weather (light)-resistant stabilizer, an impact resistance improver, a slip-improving agent, a coloring agent, and a filler. With the use of such a resin composition, stability of a polyacetal resin is improved, and formaldehyde emission is inhibited.

  聚缩醛树脂组合物由聚缩醛树脂、多环芳香族羧酸酰肼或具有取代基的多环芳香族羧酸酰肼组成。相对于 100 重量份的聚缩醛树脂，多环芳香族羧酸酰肼的比例约为 0.001 至 20 重量份。聚缩醛树脂组合物可进一步包含至少一种选自抗氧化剂、热稳定剂、加工稳定剂、耐候（光）稳定剂、抗冲击性改进剂、滑爽性改进剂、着色剂和填料的成分。使用这种树脂组合物可以提高聚缩醛树脂的稳定性，并抑制甲醛释放。
• ALDEHYDE INHIBITOR COMPOSITION AND POLYACETAL RESIN COMPOSITION
  申请人：Polyplastics Co., Ltd.

  公开号：EP1683838A1

  公开（公告）日：2006-07-26

  An aldehyde-inhibiting composition inhibiting an aldehyde from an aldehyde-generating source comprises a carboxylic acid hydrazide and a metal salt of a hydroxy polycarboxylic acid (e.g., a salt of citric acid, malic acid, or tartaric acid with an alkaline earth metal) in a proportion of 0.01 to 100 parts by weight relative to 1 part by weight of the carboxylic acidhydrazide. Moreover, a polyacetal resin composition may comprise a polyacetal resin and the aldehyde-inhibiting composition in a proportion of 0.001 to 20 parts by weight of the aldehyde-inhibiting composition relative to 100 parts by weight of the polyacetal resin. To the resin composition, may be added an antioxidant, a heat stabilizer, a processing stabilizer, a weather (light)-resistant stabilizer, an impact resistance improver, a gloss control agent, a sliding improver, a coloring agent, a filler, and others. A small amount of the aldehyde-inhibiting composition efficiently inhibits the aldehyde generation from the polyacetal resin without discoloring the resin.

  一种抑制醛生成源的醛的抑醛组合物包括羧酸酰肼和羟基多羧酸的金属盐（如柠檬酸、苹果酸或酒石酸与碱土金属的盐），相对于 1 份羧酸酰肼的重量比例为 0.01 至 100 份。此外，聚缩醛树脂组合物可包括聚缩醛树脂和醛抑制组合物，其中醛抑制组合物的比例为 0.001 至 20（按聚缩醛树脂的重量计），相对于 100（按聚缩醛树脂的重量计）。在树脂组合物中可添加抗氧化剂、热稳定剂、加工稳定剂、耐候（光）稳定剂、抗冲击性改进剂、光泽控制剂、滑动改进剂、着色剂、填料等。少量的醛抑制组合物就能有效抑制聚缩醛树脂中醛的生成，而不会使树脂变色。