3-(2-chloroethyl)-5-methyl-2H-1,3-benzoxazin-4-one | 159691-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 3-(2-chloroethyl)-5-methyl-2H-1,3-benzoxazin-4-one
• CAS: 159691-61-9
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO₂
• 分子量: 225.675
• InChiKey: SXHZCLRSMMWGQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.342±42.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-chloroethyl)-5-methyl-2H-1,3-benzoxazin-4-one 在 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-Methyl-3-(2-nitroxyethyl)-2H-1,3-benzoxazin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  具有降低的降压活性的新型抗心绞痛硝基酯。3-[（（硝基氧基）烷基）-2H-1,3-苯并恶嗪-4（3H）-ones的合成和药理评价。

  摘要：

  新的硝基酯3-[（（硝基氧基）烷基] -2H-1,3-苯并恶嗪-4（3H）-酮显示出对局部缺血引起的心电图变化的显着抑制活性，仅具有有限的全身血流动力学作用，目前已有报道研究。这些新的硝基血管舒张剂是在麻醉的大鼠中通过静脉或冠状动脉内注射Arg血管加压素或乙酰甲胆碱诱导的心电图T波和ST段抬高的有效抑制剂。活性最高的化合物的效力分别比三硝酸甘油酯或尼古拉地尔高300到600倍。这些硝酸酯以浓度依赖性的方式使分离出的兔主动脉松弛，其浓度比三硝酸甘油酯高（2-40倍），并以比三硝酸甘油酯发挥类似降压作用所需的剂量高7-300倍的剂量降低平均动脉血压。值得注意的是，这些化合物在口服（po）给药后仍保持其抗缺血和血流动力学特征。这些新的硝基酯衍生物具有显着的抗心绞痛活性，与全身性血压的同时并发明显下降无关，它们代表了对大冠状血管具有优先作用的新型选择性硝化血管舒张剂的产生。与冠状动脉疾病的治疗有关。

  DOI：

  10.1021/jm00001a018
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-hydroxyethyl)-5-methyl-2H-1,3-benzoxazin-4-one 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(2-chloroethyl)-5-methyl-2H-1,3-benzoxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  具有降低的降压活性的新型抗心绞痛硝基酯。3-[（（硝基氧基）烷基）-2H-1,3-苯并恶嗪-4（3H）-ones的合成和药理评价。

  摘要：

  新的硝基酯3-[（（硝基氧基）烷基] -2H-1,3-苯并恶嗪-4（3H）-酮显示出对局部缺血引起的心电图变化的显着抑制活性，仅具有有限的全身血流动力学作用，目前已有报道研究。这些新的硝基血管舒张剂是在麻醉的大鼠中通过静脉或冠状动脉内注射Arg血管加压素或乙酰甲胆碱诱导的心电图T波和ST段抬高的有效抑制剂。活性最高的化合物的效力分别比三硝酸甘油酯或尼古拉地尔高300到600倍。这些硝酸酯以浓度依赖性的方式使分离出的兔主动脉松弛，其浓度比三硝酸甘油酯高（2-40倍），并以比三硝酸甘油酯发挥类似降压作用所需的剂量高7-300倍的剂量降低平均动脉血压。值得注意的是，这些化合物在口服（po）给药后仍保持其抗缺血和血流动力学特征。这些新的硝基酯衍生物具有显着的抗心绞痛活性，与全身性血压的同时并发明显下降无关，它们代表了对大冠状血管具有优先作用的新型选择性硝化血管舒张剂的产生。与冠状动脉疾病的治疗有关。

  DOI：

  10.1021/jm00001a018