N-[2-amino-6-(benzyloxy)-5-nitrosopyrimidin-4-yl]hex-2,4-dienamide | 1030629-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-[2-amino-6-(benzyloxy)-5-nitrosopyrimidin-4-yl]hex-2,4-dienamide
• 英文别名: (2E,4E)-N-(2-amino-5-nitroso-6-phenylmethoxypyrimidin-4-yl)hexa-2,4-dienamide
• CAS: 1030629-19-6
• 化学式: C₁₇H₁₇N₅O₃
• 分子量: 339.354
• InChiKey: XKDCKWQSJSQQGZ-XPQLPGEHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-amino-6-(benzyloxy)-5-nitrosopyrimidin-4-yl]hex-2,4-dienamide 以 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-amino-6-(3-oxobutyl)-4-(phenylmethoxy)pteridin-7(8H)-one
  参考文献：
  名称：

  蝶啶的新合成

  摘要：

  一种在C（6）上具有（取代）（Z）-3-羟基丙-1-烯基的蝶啶的新合成方法是基于4-氨基-5-亚硝基嘧啶与二烯二酰氯的酰化作用，然后再进行高产生分子内杂Diels-Alder环加成反应，并切断NO键，导致4。在C（4）处具有苄氧基的所得蝶啶4的热解导致产物5，其是由3-羟基丙-1-烯基异构化为3-氧丙基侧链而类似的蝶啶8具有NH 2引起的。 C（4）组保持不受影响。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690111
• 作为产物：
  描述：

  5-亚硝基-6-(苯基甲氧基)-2,4-嘧啶二胺 、 山梨酸氯化物 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以86%的产率得到N-[2-amino-6-(benzyloxy)-5-nitrosopyrimidin-4-yl]hex-2,4-dienamide
  参考文献：
  名称：

  4-（酰基氨基）-5-亚硝基嘧啶的Diels-Alder加成反应，烯类反应和缩合反应-合成8位取代的鸟嘌呤和6位取代的翼龙类化合物

  摘要：

  4-（酰基氨基）-5-亚硝基嘧啶通过还原缩合反应生成8-取代的鸟嘌呤，或通过Diels-Alder环加成反应或烯键反应生成6-取代的蝶啶，具体取决于酰基的性质和反应条件。提供了将（酰基氨基）-亚硝基嘧啶转化为8-取代的鸟嘌呤的实验细节，并且通过将三氟乙酰胺25转化为8-（三氟甲基）鸟嘌呤（27）和N，进一步证明了反应的范围。ñ ' -双（nitrosopyrimidinyl） -二甲酰胺29向（- [R ，R） -1,2- -二（胍-8-基）乙烷-1，2-二醇（32）。N-山梨糖基（= N -hexa-2,4-dinoyl）亚硝基嘧啶10的分子内Diels-Alder反应，然后自发消除以裂解初始环加成产物的N，O键，从而获得了蝶啶14或15，其特征在于在C（6）的（Z）-或（E）-3-羟基丙-1-烯基。用Ph 3 P处理10导致C（8） -penta-1,3-dienyl-guanine 18。所述的烯反应Ñ

  DOI：

  10.1002/hlca.200890048

文献信息

• A New Synthesis of Pteridines
  作者：Ming Xu、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.200690111

  日期：2006.6

  A new synthesis of pteridines possessing a (substituted) (Z)-3-hydroxyprop-1-enyl group at C(6) is based on the acylation of 4-amino-5-nitrosopyrimidines with dienoic acid chlorides, followed by a high-yielding intramolecular hetero-Diels–Alder cycloaddition and cleavage of the NO bond leading to 4. Thermolysis of the resulting pteridines 4 possessing a benzyloxy group at C(4) led to the products 5

  一种在C（6）上具有（取代）（Z）-3-羟基丙-1-烯基的蝶啶的新合成方法是基于4-氨基-5-亚硝基嘧啶与二烯二酰氯的酰化作用，然后再进行高产生分子内杂Diels-Alder环加成反应，并切断NO键，导致4。在C（4）处具有苄氧基的所得蝶啶4的热解导致产物5，其是由3-羟基丙-1-烯基异构化为3-氧丙基侧链而类似的蝶啶8具有NH 2引起的。 C（4）组保持不受影响。
• Diels–Alder Additions, Ene Reactions, and Condensations of 4-(Acylamino)-5-nitrosopyrimidines – Synthesis of 8-Substituted Guanines and of 6-Substituted Pteridinones
  作者：Thomas Steinlin、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.200890048

  日期：2008.3

  condensation to provide 8-substituted guanines, or by a Diels–Alder cycloaddition, or an ene reaction, to provide 6-substituted pteridinones, depending on the nature of the acyl group and the reaction conditions. Experimental details are provided for the transformation of (acylamino)-nitrosopyrimidines to 8-substituted guanines, and the scope of the reaction is further demonstrated by transforming the trifluoro

  4-（酰基氨基）-5-亚硝基嘧啶通过还原缩合反应生成8-取代的鸟嘌呤，或通过Diels-Alder环加成反应或烯键反应生成6-取代的蝶啶，具体取决于酰基的性质和反应条件。提供了将（酰基氨基）-亚硝基嘧啶转化为8-取代的鸟嘌呤的实验细节，并且通过将三氟乙酰胺25转化为8-（三氟甲基）鸟嘌呤（27）和N，进一步证明了反应的范围。ñ ' -双（nitrosopyrimidinyl） -二甲酰胺29向（- [R ，R） -1,2- -二（胍-8-基）乙烷-1，2-二醇（32）。N-山梨糖基（= N -hexa-2,4-dinoyl）亚硝基嘧啶10的分子内Diels-Alder反应，然后自发消除以裂解初始环加成产物的N，O键，从而获得了蝶啶14或15，其特征在于在C（6）的（Z）-或（E）-3-羟基丙-1-烯基。用Ph 3 P处理10导致C（8） -penta-1,3-dienyl-guanine 18。所述的烯反应Ñ