1,8-bis(dimethylaminomethyl)naphthalene | 137655-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,8-bis(dimethylaminomethyl)naphthalene
• 英文别名: 1-[8-[(dimethylamino)methyl]naphthalen-1-yl]-N,N-dimethylmethanamine
• CAS: 137655-86-8
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂
• 分子量: 242.364
• InChiKey: FVNHIFWLORLOAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苦味酸 、 1,8-bis(dimethylaminomethyl)naphthalene 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,8-bis(dimethylamino)naphthalene mono picrate
  参考文献：
  名称：

  1,8-双（二​​甲氨基甲基）萘与苦味酸的 1:1 和 1:2 加合物的晶体和分子结构以及红外光谱

  摘要：

  摘要 分离了1,8-双(二甲氨基甲基)萘(DMAMN)与苦味酸的1:1和1:2加合物。两种加合物都在空间群 Pī 中结晶。1:1 加合物的晶胞参数为 a =9.461(3)、b =11.608(5)、c =11.872(5)A、α=70.32(3)、β=71.32(3) 和 γ=81.22 (3)°, Z =2, 1:2 加合物的那些是 a =10.563(3), b =11.035(4), c =15.282(4)A, α=105.06(3), β=100.35 (3) 且 γ=106.24(3)°，Z =2。1:1 加合物中的 NHN + 分子内氢键相对较长 (2.716(3)A)，比质子化 1,8-双(二甲氨基)萘 (DMAN) (2.55–2.65A) 和 DMAMN 中的氢键长得多硝酸盐 (2.642(3)A)。在双质子化 DMAMN 中，形成了两个不等价的 N + H...O -

  DOI：

  10.1016/0022-2860(93)80278-4
• 作为产物：
  描述：

  1,8-naphthalene dicarboxylic acid chloride 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 1,8-bis(dimethylaminomethyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  1,8-双（二​​甲基氨基甲基）萘：一种新型质子海绵

  摘要：

  合成了具有质子海绵特征的1,8-双（二​​甲基氨基甲基）萘（DMAMN）。质子化DMAMN的1 H NMR，红外和X射线衍射研究表明，分子内NHN +氢键的形成略弱于质子化的1,8-双（二​​甲基氨基）萘（DMAN）。这在固体盐的红外光谱中特别明显（吸收出现在2000 cm –1以上）。应该强调的是，在CH 3 CN解决方案中，DMAMN·H +的宽连续谱的强度大于DMAN·H +的宽连续谱的强度。。在后一种情况下，会产生π电子共轭，这在分子内的氢键中会减少质子拉伸振动的跃迁矩。通过X射线衍射确定硝酸DMAMN的结构。DMAMN·HNO 3晶体为单斜晶，空间群P 2 1 / c，a = 10.938（3），b = 11.829（3），c = 12.497（3）Åβ= 90.40（3）°，Z = 4。分子内[NHN] +氢键长度为2.642（3）Å。

  DOI：

  10.1039/p29910001643

文献信息

• 1,8-Bis(dimethylaminomethyl)naphthaiene: a new proton sponge
  作者：Bogumił Brzezinski、Tadeusz Głowiak、Eugeniusz Grech、Zbigniew Malarski、Lucjan Sobczyk

  DOI：10.1039/p29910001643

  日期：——

  1,8-bis(dimethylaminomethyl)naphthalene (DMAMN), which exhibits the features of a proton sponge, has been synthesized. 1H NMR, infrared and X-ray diffraction studies on protonated DMAMN indicate the formation of intramolecular NHN + hydrogen bonds which are a little weaker than those in protonated 1,8-bis(dimethylamino)naphthalene (DMAN). This is particularly apparent in the IR spectra of solid salts

  合成了具有质子海绵特征的1,8-双（二​​甲基氨基甲基）萘（DMAMN）。质子化DMAMN的1 H NMR，红外和X射线衍射研究表明，分子内NHN +氢键的形成略弱于质子化的1,8-双（二​​甲基氨基）萘（DMAN）。这在固体盐的红外光谱中特别明显（吸收出现在2000 cm –1以上）。应该强调的是，在CH 3 CN解决方案中，DMAMN·H +的宽连续谱的强度大于DMAN·H +的宽连续谱的强度。。在后一种情况下，会产生π电子共轭，这在分子内的氢键中会减少质子拉伸振动的跃迁矩。通过X射线衍射确定硝酸DMAMN的结构。DMAMN·HNO 3晶体为单斜晶，空间群P 2 1 / c，a = 10.938（3），b = 11.829（3），c = 12.497（3）Åβ= 90.40（3）°，Z = 4。分子内[NHN] +氢键长度为2.642（3）Å。
• Crystal and molecular structure and IR spectra of the 1:1 and 1:2 adducts of 1,8-bis(dimethylaminomethyl)naphthalene with picric acid
  作者：B. Brzeziński、T. Głowiak、E. Grech、Z. Malarski、W. Sawka-Dobrowolska、L. Sobczyk

  DOI：10.1016/0022-2860(93)80278-4

  日期：1993.10

  Abstract The 1:1 and 1:2 adducts of 1,8-bis(dimethylaminomethyl)naphthalene (DMAMN) with picric acid were isolated. Both adducts crystallize in the space group Pī. The unit cell parameters for the 1:1 adduct are a =9.461(3), b =11.608(5), c =11.872(5)A, α=70.32(3), β=71.32(3) and γ=81.22(3)°, Z =2, and those for the 1:2 adduct are a =10.563(3), b =11.035(4), c =15.282(4)A, α=105.06(3), β=100.35(3)

  摘要 分离了1,8-双(二甲氨基甲基)萘(DMAMN)与苦味酸的1:1和1:2加合物。两种加合物都在空间群 Pī 中结晶。1:1 加合物的晶胞参数为 a =9.461(3)、b =11.608(5)、c =11.872(5)A、α=70.32(3)、β=71.32(3) 和 γ=81.22 (3)°, Z =2, 1:2 加合物的那些是 a =10.563(3), b =11.035(4), c =15.282(4)A, α=105.06(3), β=100.35 (3) 且 γ=106.24(3)°，Z =2。1:1 加合物中的 NHN + 分子内氢键相对较长 (2.716(3)A)，比质子化 1,8-双(二甲氨基)萘 (DMAN) (2.55–2.65A) 和 DMAMN 中的氢键长得多硝酸盐 (2.642(3)A)。在双质子化 DMAMN 中，形成了两个不等价的 N + H...O -