6-Hydroxy-2-methyl-benzofuran-3-carboxylic acid isopropyl amide | 638218-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 6-Hydroxy-2-methyl-benzofuran-3-carboxylic acid isopropyl amide
• 英文别名: 6-Hydroxy-2-methyl-benzofuran-3-carboxylic acid isopropy amide；6-hydroxy-2-methyl-N-propan-2-yl-1-benzofuran-3-carboxamide
• CAS: 638218-54-9
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: VVKFCWFCQBZDSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  62.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Hydroxy-2-methyl-benzofuran-3-carboxylic acid isopropyl amide 在 水 、 potassium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于呋喹替尼和伏立诺他的多靶点抗肿瘤药物 VEGFR-2/HDAC 双抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  在此，基于呋喹替尼和伏立诺他，设计并合成了一系列作为VEGFR-2/HDAC双重抑制剂的4-(苯并呋喃-6-基氧基)喹唑啉衍生物。其中，化合物13对VEGFR-2和HDAC1表现出有效的抑制活性，IC 50值分别为57.83 nM和9.82 nM，并对MCF-7、A549、HeLa和HUVEC表现出中度至显着的抗增殖活性。细胞机制研究表明，化合物13将细胞周期阻滞在S期和G2期，并诱导HeLa细胞显着凋亡。HUVEC 中的管形成实验表明13具有显着的抗血管生成作用。此外，分子对接研究支持了最初的设计策略。这些结果强调13是一种有价值的VEGFR-2/HDAC双重抑制剂，值得进一步研究用于癌症治疗。

  DOI：

  10.1039/d3ra05542f
• 作为产物：
  描述：

  6-Methoxy-2-methyl-benzofuran-3-carboxylic acid isopropyl amide 在 三溴化硼 作用下， 以425 mg (89%)的产率得到6-Hydroxy-2-methyl-benzofuran-3-carboxylic acid isopropyl amide
  参考文献：
  名称：

  Benzofused heterozryl amide derivatives of thienopyridines useful as therapeutic agents, pharmaceutical compositions including the same, and methods for their use

  摘要：

  这项发明涉及由公式I1表示的化合物，以及这些化合物的前药或代谢物，或这些化合物的药用可接受的盐或溶剂，所述前药和所述代谢物，其中Z、Y、R11和R14、R15、R16和R17如本文所定义。该发明还涉及含有公式I化合物的药物组合物，以及通过给哺乳动物施用公式I化合物来治疗过度增殖性疾病的方法。

  公开号：

  US20040009965A1

文献信息

• [EN] BENZOFUSED HETEROARYL AMIDE DERIVATIVES OF THIENOPYRIDINES USEFUL AS THERAPEUTIC AGENTS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS INCLUDING THE SAME, AND METHODS FOR THEIR USE<br/>[FR] DERIVES D'AMIDE HETEROARYLE BENZOCONDENSE DE THIENOPYRIDINES UTILISEES EN TANT QU'AGENTS THERAPEUTIQUES, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT ET PROCEDES D'UTILISATION ASSOCIES
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2003106462A1

  公开（公告）日：2003-12-24

  The invention relates to compounds represented by the formula I and to prodrugs or metabolites thereof, or pharmaceutically acceptable salts or solvates of said compounds, said prodrugs, and said metabolites, wherein Z, Y, R11 and R14, R15, R16, and R17 are as defined herein. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing the compounds of formula I and to methods of treating hyperproliferative disorders in a mammal by administering the compounds of formula I.

  该发明涉及由公式I表示的化合物，以及这些化合物的前药或代谢物，或者这些化合物的药用可接受的盐或溶剂化合物，所述前药和代谢物，其中Z、Y、R11和R14、R15、R16和R17如本文所定义。该发明还涉及含有公式I化合物的药物组合物，以及通过给予公式I化合物来治疗哺乳动物的增殖过度性疾病的方法。
• BENZOFUSED HETEROARYL AMIDE DERIVATIVES OF THIENOPYRIDINES USEFUL AS THERAPEUTIC AGENTS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS INCLUDING THE SAME, AND METHODS FOR THEIR USE
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP1515975A1

  公开（公告）日：2005-03-23
• US6869962B2
  申请人：——

  公开号：US6869962B2

  公开（公告）日：2005-03-22
• US7045528B2
  申请人：——

  公开号：US7045528B2

  公开（公告）日：2006-05-16